异噻唑,5-乙基-3-甲基-4-硝基-(9CI) | 108541-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异噻唑,5-乙基-3-甲基-4-硝基-(9CI)
• 英文名称: N-benzoylaspartic acid β-methyl ester
• 英文别名: N-Benzoylasparaginsaeure-β-methylester；N-benzoyl-aspartic acid-4-methyl ester；N-Benzoyl-asparaginsaeure-4-methylester；2-benzoylamino-succinic acid 4-methyl ester；2-benzamido-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 108541-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: GYTMPGSCDGAMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异噻唑,5-乙基-3-甲基-4-硝基-(9CI) 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-benzoylamino-5-methoxycarbonylmethylene-4-oxo-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxymethylaspartic acid: Synthesis and absolute configuration by X-ray analysis of its derivative (+)-4-benzoylamino-4-carboxy-γ-butyrolactone

  摘要：

  下文将为一段关于有机合成和晶体学的英文文本提供详细中文翻译： (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯的合成及结构解析 (+)-4-苯甲酰氨基-4-羧酸-γ-丁内酯通过直接法成功合成，其晶体结构经X射线衍射分析，优化至R值为0.033。该分子采用了倾斜构型，C7-N1-C8-C12键的扭转角为59.6(2)度。内酯环呈现包膜构型，其中Cα(8)原子偏离环平面。通过对唯一衍射数据应用汉密尔顿测试，确定了(+)-苯甲基氨基-4-羧酸-γ-丁内酯5的绝对构型为R，并通过从hkl和hklBAR衍射数据估算bijvoet系数B进行验证。这一结果证实了母体α-羟甲基天冬氨酸(+)对映体的R构型。

  DOI：

  10.1007/bf01161050
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 异噻唑,5-乙基-3-甲基-4-硝基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Pauly; Weir, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。
• Rigidified Bis(sulfonyl)ethylenes as Effective Michael Acceptors for Asymmetric Catalysis: Application to the Enantioselective Synthesis of Quaternary Hydantoins
  作者：Leire Villaescusa、Iker Hernández、Laura Azcune、Ainhoa Rudi、José M. Mercero、Aitor Landa、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02403

  日期：2023.1.20

  diastereoselective addition of hydantoin surrogates II to “rigidified” vinylidene bis(sulfone) reagents is developed, thus overcoming the inability of commonly employed β-substituted vinylic sulfones to react. Adducts are transformed in enantioenriched 5,5-disubstituted hydantoins through hydrolysis and reductive desulfonylation processes providing new structures for eventual bioassays. Density functional theory studies

  开发了乙内酰脲替代物II与“刚性化”亚乙烯基双（砜）试剂的催化、对映和非对映选择性加成，从而克服了常用的 β-取代乙烯基砜无法反应的问题。加合物通过水解和还原脱磺酰化过程转化为富含对映体的 5,5-二取代乙内酰脲，为最终的生物测定提供新结构。还提供了使观察到的反应性和立体选择性趋势合理化的密度泛函理论研究。
• 24. The decarboxylative acylation of succinic acid derivatives. Part II. o-Hydroxyphenylsuccinic, tricarballylic, and thiobenzamidosuccinic acid
  作者：Alexander Lawson

  DOI：10.1039/jr9570000144

  日期：——
• US7476742B2
  申请人：——

  公开号：US7476742B2

  公开（公告）日：2009-01-13