7-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 7-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-6-[(2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₈O
• 分子量: 388.432
• InChiKey: VVICTYDJWBLACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到7-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  1,2,4-三唑[4,3-b]吡啶嗪衍生物，其中Z代表可选择性取代的四氢吡啶基取代物，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚基具有高亲和力，对于焦虑和惊厥的治疗具有用处。

  公开号：

  US06319924B1

文献信息

• [EN] TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE UTILES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999037649A1

  公开（公告）日：1999-07-29

  (EN) A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-$i(b)]pyridazine derivatives, formula (I), wherein Y represents hydrogen or C1-6 alkyl; Z represents an optionally substituted tetrahydropyridinyl moiety; R1 represents C3-7 cycloalkyl, phenyl, furyl, thienyl or pyridinyl, any of which groups may be optionally substituted; and R2 represents cyano (C1-6)alkyl, hydroxy(C1-6)alkyl, C3-7cycloalkyl(C1-6)alkyl, propargyl, C3-7heterocycloalkylcarbonyl(C1-6)alkyl, aryl(C1-6)alkyl or heteroaryl(C1-6)alkyl, any of which groups may be optionally substituted, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention porte sur une classe de dérivés 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine substitués de la formule (I) dans laquelle Y représente hydrogène ou alkyle C1-6; Z représente une fraction tétrahydropyridinyle éventuellement substituée; R1 représente cycloalkyle C3-7, phényl, furyl, thiényl ou pyridinyl l'un quelconque de ces groupes pouvant être éventuellement substitués; et R2 représente cyano(C1-6)alkyl, hydroxy/C1-6)alkyl, C3-7 cycloalkyl(C1-6)alkyl, propargyl, C3-7 hétérocycloalkylcarbonyl(C1-6)alkyl, aryl(C1-6)alkyl ou hétéroaryl(C1-6)alkyl, l'un quelconque de ces groupes pouvant être éventuellement substitués. Ces dérivés sont des ligands sélectifs des récepteurs GABAA, et ont notamment une haute affinité pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces récepteurs. En conséquence, ils présentent un avantage dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central tels que l'anxiété et les convulsions.

  一类取代的1,2,4-三唑并[4,3-**i**]吡啶嗪衍生物，其通式为(I)，其中Y代表氢或C1-6烷基；Z代表任选取代的四氢吡啶基部分；R1代表环烷基(C3-7)、苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，这些基团均可任选地被取代；而R2则代表氰基(C1-6)烷基、羟基(C1-6)烷基、环烷基(C1-6)烷基、丙炔基、杂环基羰基(C1-6)烷基、芳基(C1-6)烷基或杂芳基(C1-6)烷基，这些基团均可任选地被取代。这类化合物是GABAA受体的选择性配体，尤其是对其中的α2和/或α3亚单位具有高亲和力，并因此在治疗和/或预防中枢神经系统紊乱（包括焦虑和抽搐）方面具有优势。
• TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1056747A1

  公开（公告）日：2000-12-06
• US6319924B1
  申请人：——

  公开号：US6319924B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06319924B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, represented by wherein Z represents an optionally substituted tetrahydropyridinyl substituent, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, are useful in the treatment of anxiety and convulsions.

  1,2,4-三唑[4,3-b]吡啶嗪衍生物，其中Z代表可选择性取代的四氢吡啶基取代物，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚基具有高亲和力，对于焦虑和惊厥的治疗具有用处。