(S)-2-二甲基氨基-1-苯基乙醇 | 2202-68-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2-二甲基氨基-1-苯基乙醇
• 中文别名: (S)-2-(二甲氨基)苯乙醇
• 英文名称: (S)-2-dimethylamino-1-phenylethanol
• 英文别名: (+)-S-2-dimethylamino-1-phenylethanol；(S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethanol；(S)-2-dimethylamino-1-phenyl-ethanol；(S)-2-Dimethylamino-1-phenyl-aethanol；(S)-2-(N,N-dimethylamino)-1-phenyl-ethanol；(S)-2-N,N-dimethylamino-1-phenylethanol；(1S)-2-(dimethylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 2202-68-8；2202-69-9；6853-14-1；34469-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: FUKFNSSCQOYPRM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

(S)-2-二甲基氨基-1-苯基乙醇是一种醇类有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-二甲基氨基-1-苯基乙醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dimethyl-[(S)-2-phenyl-2-((E)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基乙烯酮缩醛“ Mukaiyama-aldol”反应的辅助结构和不对称诱导

  摘要：

  制备了多种手性助剂R * OH，并在手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的“ Mukaiyama-aldol”反应中测试了不对称诱导控制的水平。讨论了高级控制所需的结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93475-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-二甲基氨基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基乙烯酮缩醛“ Mukaiyama-aldol”反应的辅助结构和不对称诱导

  摘要：

  制备了多种手性助剂R * OH，并在手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的“ Mukaiyama-aldol”反应中测试了不对称诱导控制的水平。讨论了高级控制所需的结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93475-6

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Catalytic Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones by Using (<i>S</i>)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine
  作者：Naoya Hosoda、Yoshihiro Iogawa、Yuichi Shimada、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.81.274

  日期：2008.2.15

  Catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones was examined in the presence of (S)-2-(anilinomethyl)pyrrolidine. Chiral secondary alcohols were obtained with moderate to high enantiomer...

  在 (S)-2-(苯胺基甲基) 吡咯烷的存在下检查了前手性酮的催化不对称硼烷还原。中高对映异构体得到手性仲醇...
• HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅 法不对称合成工艺
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664816B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及（S）-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-1，3-苯并恶嗪-2-酮（依法韦伦Efavirenz）类化合物的新的一锅法不对称合成工艺，是申请号为201110001621.8、申请日为2011年01月06日、发明名称为“HIV逆转录酶抑制剂依法韦伦类化合物的一锅法不对称合成工艺”的分案申请。所述化合物可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）的逆转录酶抑制剂。本发明还涉及用于该工艺的新的氨基醇配体。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Jérôme Appenzeller、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061133d

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] N,N-Dialkyl-beta-amino alcohols derived from alpha-amino acids can be rearranged enantiospecifically by using TFAA/Et3N/NaOH to give 1,2-amino alcohols with enantiomeric excess up to 99%.

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。
• Preparation and Activity of β-Substituted Acetylcholine Iodides
  作者：George H. Cocolas、Ellen C. Robinson、William L. Dewey、Theodore C. Spaulding

  DOI：10.1002/jps.2600601144

  日期：1971.11

  enantiometers of (—)- and (+)-acetyl β-ethylcholine iodide were prepared following the resolution of 1-dimethylamino-2-butanol from (+)-tartaric acid and (+)-bromocamphor-sulfonic acid for the (—)- and (+)-isomers, respectively. The absolute configuration of the (—)-enantiomer was determined by the synthesis of (—)-acetyl β-ethylcholine iodide from R(—)-2-hydroxybutyric acid. The optically active acetyl β-phenylcholine

  （-）-和（+）-乙酰基β-乙基胆碱碘化物的对映异构体是根据（-）从（+）-酒石酸和（+）-溴樟脑-磺酸中分离出1-二甲氨基-2-丁醇而制得的。 ）和（+）异构体。（-）-对映异构体的绝对构型通过由R（-）-2-羟基丁酸合成（-）-乙酰基β-乙基胆碱碘化物来确定。由旋光的扁桃酸制备旋光的乙酰基β-苯基胆碱碘化物。这些对映异构体表明，R（-）异构体对乙酰胆碱酯酶受体具有更高的亲和力，而S（+）异构体是对豚鼠回肠的更强效激动剂。