(S)-2-叠氮基-2-苯基乙醇 | 126923-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-叠氮基-2-苯基乙醇
• 英文名称: (S)-2-azido-2-phenylethanol
• 英文别名: (2S)-2-azido-2-phenylethanol
• CAS: 126923-25-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: IAMPGUPDKQOGBT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-叠氮基-2-苯基乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 L-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过手性环状亚硫酸盐合成手性氨基醇，氮丙啶和二胺

  摘要：

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。

  DOI：

  10.1039/c39910000095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 叠氮基三甲基硅烷 、 (Hf6(μ3-O)4(μ3-OH)4(OH)4(OH2)4(TBAPy)2) 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-2-叠氮基-2-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  铪基金属-有机骨架作为一种高效多功能催化剂，用于简便的 CO2 固定和区域选择性和对映保留环氧化物活化

  摘要：

  多孔多相催化剂在化学工业中起着举足轻重的作用。本文报道了一种包含 Hf6 簇的新型 Hf 基金属有机框架 (Hf-NU-1000)。它对环氧化物的活化表现出很高的催化效率，有助于在环境条件下将 CO2 定量化学固定成五元环状碳酸酯，使这种材料成为一种极好的催化剂。作为多功能催化剂，Hf-NU-1000 也可有效用于其他环氧化物活化，通过溶剂裂解亲核开环导致 1,2-双功能化系统的区域选择性和对映保留形成。

  DOI：

  10.1021/ja508626n

文献信息

• Asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives mediated by a biomimetic styrene monooxygenase enzymatic cascade
  作者：Lía Martínez-Montero、Dirk Tischler、Philipp Süss、Anett Schallmey、Maurice C. R. Franssen、Frank Hollmann、Caroline E. Paul

  DOI：10.1039/d1cy00855b

  日期：——

  established a cascade for the asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives leading to chiral substituted 1,2-azido alcohols via enzymatic asymmetric epoxidation, followed by regioselective azidolysis, affording the azido alcohols with up to two contiguous stereogenic centers. A newly isolated two-component flavoprotein styrene monooxygenase StyA proved to be highly selective for epoxidation

  对映体富集的叠氮醇是有价值的手性氮丙啶和 1,2-氨基醇的前体，但其手性取代的类似物很难获得。我们建立了苯乙烯衍生物的不对称叠氮羟基化级联，通过酶促不对​​称环氧化生成手性取代的1,2-叠氮醇，然后进行区域选择性叠氮解，提供具有最多两个连续立体中心的叠氮醇。新分离的双组分黄素蛋白苯乙烯单加氧酶 StyA 被证明对烟酰胺辅酶仿生作为实用还原剂的环氧化具有高度选择性。与作为区域选择性开环的亲核试剂的叠氮化物结合，这种化学酶级联产生了高度对映体富集的芳香族 α-叠氮醇，转化率高达 >99%。双酶对应物与卤代醇脱卤酶催化的叠氮基解提供了替代的 β-叠氮醇异构体，其非对映异构体过量高达 94%。我们预计我们的生物催化级联将成为用双组分黄素蛋白单加氧酶更实际生产这些手性化合物的起点。
• Functionalized Chitosan as a Green, Recyclable, Biopolymer-Supported Catalyst for the [3+2] Huisgen Cycloaddition
  作者：Mélanie Chtchigrovsky、Ana Primo、Philippe Gonzalez、Karine Molvinger、Mike Robitzer、Françoise Quignard、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.200901309

  日期：2009.7.27

  Clean and green: Copper(I) complexes of phenanthroline‐based ligands anchored on the chitosan polymer are good catalysts for the “click” cycloaddition of azides with terminal alkynes (see scheme; the scanning electron microscopy image shows the porous structure of the catalyst). These heterogeneous catalytic systems do not require a base or reducing agent and operate in alcohol or water.

  清洁，绿色：锚固在壳聚糖聚合物上的基于菲咯啉的配体的铜（I）络合物是叠氮化物与末端炔烃“点击”环加成的良好催化剂（请参见示意图；扫描电子显微镜图像显示了催化剂的多孔结构） 。这些非均相催化体系不需要碱或还原剂，可以在酒精或水中运行。
• Some New Aspects of the Boyer Reaction
  作者：Rupak Chakraborty、Veronica Franz、Ghanashyam Bez、Dipali Vasadia、Chenchu Popuri、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol051442o

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction outcome of 2-azidoethanol and aliphatic aldehyde is found to be dependent on the catalyst and the structure of the azido alcohol. Under the catalysis of Cu(II) triflate, the corresponding acetal is obtained. A similar reaction between 2-aryl-2-azidoethanol and aldehyde catalyzed by BF3 yields a mixture of 3-oxazoline and 2-oxazoline. The latter reaction has been used

  [反应：见正文]发现2-叠氮基乙醇与脂肪醛的反应结果取决于叠氮基醇的催化剂和结构。在三氟甲磺酸铜（II）的催化下，获得了相应的缩醛。由BF 3催化的2-芳基-2-叠氮基乙醇与醛之间的类似反应产生了3-恶唑啉和2-恶唑啉的混合物。后一反应已用于制备具有良好对映选择性的3-恶唑啉。
• Intramolecular azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition: versatile route to new heterocyclic structural scaffolds
  作者：Rongti Li、Daniel J. Jansen、Apurba Datta

  DOI：10.1039/b818962e

  日期：——

  relatively unexplored intramolecular version of the azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition, the present studies demonstrate the utility of the above reaction in the synthesis of a variety of as yet unreported heterocyclic structural scaffolds. The approach involved initial installation of strategic azide and alkyne moieties on a common structural framework, followed by their intramolecular cycloaddition studies

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。
• Nucleophilic Addition to Iminium Ethers in the Preparation of Functionalized <i>N</i>-Alkyl Heterocycles
  作者：Erik Fenster、Brenton T. Smith、Vijaya Gracias、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo702193g

  日期：2008.1.1

  synthesized by the reactions of ketones with hydroxyalkyl azides. These cationic species react with a variety of nucleophiles via two possible pathways. The initially formed, kinetic product arises from direct addition to the iminium carbon in the substrate. In some cases, the initial adduct reverts to the starting iminium ether and the ultimate product arises from nucleophilic displacement at the

  双环亚胺醚可以通过酮与羟烷基叠氮化物的反应来合成。这些阳离子物质通过两种可能的途径与多种亲核试剂反应。最初形成的动力学产物来自直接添加到基材中的亚胺碳中。在某些情况下，最初的加合物还原为起始的亚胺醚，最终产物来自O-烷基上的亲核取代，以提供末端官能化的N取代的酰胺。通过使用几种亚胺醚研究了一系列亲核试剂的行为。通常，可以通过表征所形成的产物来鉴定相关途径。对于氢氧化物的添加，无论机理如何，其只能提供一种产物，使用18 O标记的氢氧化物通过动力学途径显示了反应的发生。还开发了一种功能化内酰胺的一锅合成方法，该方法首先用羟烷基叠氮化物处理酮，然后进行亲核加成处理。