(S)-2-氨基-N-十二烷基-3-(1H-咪唑-4-基)-丙酰胺 | 60654-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-N-十二烷基-3-(1H-咪唑-4-基)-丙酰胺
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-dodecyl-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamide
• CAS: 60654-12-8
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O
• 分子量: 322.494
• InChiKey: CXYGRDSHYNQUQX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-N-十二烷基-3-(1H-咪唑-4-基)-丙酰胺 在 钯 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 作用下， 生成 6-[(2-aminoethylamino)methyl]-N-[(2S)-1-(dodecylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric bleomycin model compounds bearing long alkyl-chain

  摘要：

  Enantiomeric bleomycin model compounds bearing long alkyl-chain were synthesized and the physicochemical properties of their metal complexes were studied. The Fe complexes of these compounds exhibited a strong DNA cleaving activity in a chiral discriminative manner.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80429-a
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 钯 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 作用下， 生成 (S)-2-氨基-N-十二烷基-3-(1H-咪唑-4-基)-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric bleomycin model compounds bearing long alkyl-chain

  摘要：

  Enantiomeric bleomycin model compounds bearing long alkyl-chain were synthesized and the physicochemical properties of their metal complexes were studied. The Fe complexes of these compounds exhibited a strong DNA cleaving activity in a chiral discriminative manner.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80429-a

文献信息

• Alkyl-Substituted Amino Acid Amides and Analogous Di- and Triamines:  New Non-Peptide G Protein Activators
  作者：Christian Leschke、Rüdiger Storm、Evelyn Breitweg-Lehmann、Torsten Exner、Bernd Nürnberg、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm9703092

  日期：1997.9.1

  heterotrimeric G proteins, i.e., members of the G alpha i subfamily. Elongation of the alkyl chain and increasing the number of amino groups enhanced the potency of compounds on HL-60 membrane-bound GTPase. N-(2,5-Diaminopentyl)dodecylamine (21) was selected to study its mode of action employing purified pertussis toxin-sensitive G proteins. It stimulated G alpha subunits by inducing the release of bound GDP

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i
• Effect of the Carbamoyl Group Attached to an Axial Ligand Portion of a Novel Bleomycin Model on a Dioxygen Activating Reaction.
  作者：Kazuo SHINOZUKA、Masayuki ISHIKAWA、Takayuki ARAI、Junya KOHDA、Hiroaki SAWAI

  DOI：10.1248/cpb.46.1635

  日期：——

  ligand and a long alkyl chain as the steric factor around the 6th coordination site promoted reversible redox reaction and exhibited high oxygen activating ability. Kinetic analysis of the redox reaction in the presence of dioxygen and a reducing agent revealed that the presence of the carbamoyl group on the DAPA moiety facilitates the oxygenation-activation process of the Fe(II) complex, and the reduction

  新型的博来霉素模型化合物的Fe络合物带有一个二氨基丙酰胺（DAPA）部分作为轴向配体，一个长烷基链作为第六个配位点附近的空间因子，促进了可逆的氧化还原反应并显示出高的氧活化能力。在存在双氧和还原剂的情况下对氧化还原反应的动力学分析表明，DAPA部分上存在氨基甲酰基会促进Fe（II）配合物的氧化活化过程，以及所得Fe（II）的还原过程。 III）复杂。
• KAWAGUCHI, KAZUO;OHKATSU, YASUKAZU;KUSANO, TORU, RES. REPTS KOGAKUIN UNIV.,(1987) N 63, 96-100
  作者：KAWAGUCHI, KAZUO、OHKATSU, YASUKAZU、KUSANO, TORU

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomeric bleomycin model compounds bearing long alkyl-chain
  作者：Kazuo Shinozuka、Hiromasa Morishita、Tsutomu Yamazaki、Yukio Sugiura、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80429-a

  日期：1991.11

  Enantiomeric bleomycin model compounds bearing long alkyl-chain were synthesized and the physicochemical properties of their metal complexes were studied. The Fe complexes of these compounds exhibited a strong DNA cleaving activity in a chiral discriminative manner.