(S)-2-氨基十二酸 | 169106-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基十二酸
• 中文别名: S-氨基十二酸
• 英文名称: (S)-2-aminododecanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Amino-dodecansaeure；(2S)-2-aminododecanoic acid
• CAS: 169106-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: QUBNFZFTFXTLKH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基十二酸 、 乙酸酐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 sodium (S)-2-acetylaminododecanoate
  参考文献：
  名称：

  包含PdII的自组装大环宿主诱导脂肪酸的螺旋卷曲。

  摘要：

  增链剂：在含有Pd II的自组装大环化合物存在下，脂肪酸表现出动态的螺旋形卷曲（请参见方案）。由分子模型支持的螺旋盘绕似乎是由空腔内的疏水相互作用引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202947
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-氨基十二酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Aspergillus aminoacylase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-氨基十二酸
  参考文献：
  名称：

  通过合成疏水修饰的，模仿telociocidin的苯并内酰胺和计算对接模拟，阐明telociocidin和苯并内酰胺与蛋白激酶Cdelta的Cys2结构域的结合方式。

  摘要：

  众所周知，佛波酸酯（12-O-十四烷酰佛波酸酯13-乙酸酯； TPA）和远心亲和素是有效的肿瘤启动子，并通过竞争性结合酶来激活蛋白激酶C（PKC）。由于明显的结构差异，化学结构与这些化合物的活性之间的关系引起了人们的广泛关注。具有八元内酰胺环和苯环而不是九元内酰胺环和telociocids的吲哚环的苯并内酰胺5再现了telocicidins的活性环构象和生物学活性。在本文中，我们描述了在各个位置具有疏水取代基的苯并内酰胺的合成。结构活性数据表明，C-2和C-9之间的疏水区域的存在以及C-8处的空间因子在生物活性的出现中起关键作用。我们还通过计算模拟了电离骨蛋白和修饰的苯并内酰胺分子对接在PKCdelta与佛波醇13-乙酸酯的晶体复合物中观察到的Cys2结构域结构。Teleocidin和苯并内酰胺类与佛波醇13-乙酸酯很好地位于同一腔内。与蛋白质氢键合的三个官能团中，两个氢原子与佛波醇13-

  DOI：

  10.1021/jm970704s

文献信息

• Studies on Acylase Activity and Microorganisms. XXI. Optical Resolution of Higher Amino Acids by Acylase of Soil Bacteria
  作者：Yukio Kimura

  DOI：10.1248/cpb.10.1154

  日期：——

  The acylase activity of a strain (KT 218) of soil bacteria was tested against N-benzoyl and N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic, and 2-aminopalmitic acid. It was revealed that the dichloroacetylaminoacids were more easily hydrolyzed than the corresponding benzoylamino acids and that the N-dichloroacetyl-derivatives of the homologous series of straight chain 2-aminoacid were hydrolyzed at progressively decreasing rates from N-dichloroacetyl-DL-2-aminooctanoic acid to N-dichloroacetyl-DL-2-aminopalmitic acid which was resistant to KT 218 acylase. The acetone powder of KT 218 effected asymmetric hydrolysis of N-dichloroacetyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, 2-aminolauric, 2-aminomyristic acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-dichloroacetyl-D-2-aminooctanoic acid (XV), L-2-aminodecanoic acid (XII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminodecanoic acid (XVI), L-2-aminolauric acid (XIII) and N-dichloroacetyl-D-2-aminolauric acid (XVII), and L-2-aminomyristic acid (XIV) and impure N-dichloroacetyl-D-2-aminomyristic acid. In the same way KT 218 acetone powder effected asymmetric hydrolysis of N-benzoyl derivatives of 2-aminooctanoic, 2-aminodecanoic, and 2-aminolauric acids to yield respectively L-2-aminooctanoic acid (XI) and N-benzoyl-D-2-aminooctanoic acid (XVIII), L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.

  对一株土壤细菌（KT 218）针对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸、2-氨基肉豆蔻酸和 2-氨基棕榈酸的 N-苯甲酰基和 N-二氯乙酰基衍生物的酰化酶活性进行了测试。研究发现，二氯乙酰基氨基酸比相应的苯甲酰氨基酸更容易水解，直链 2-氨基酸同源系列的 N-二氯乙酰基衍生物的水解速度从 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基辛酸到 N-二氯乙酰基-DL-2-氨基棕榈酸逐渐降低，而后者对 KT 218酰化酶具有抗性。KT 218 的丙酮粉末能不对称地水解 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸、2-氨基月桂酸和 2-氨基肉豆蔻酸的 N-二氯乙酰基衍生物，分别生成 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基辛酸（XV）、L-2-氨基癸酸（XII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基癸酸（XVI），L-2-氨基月桂酸（XIII）和 N-二氯乙酰基-D-2-氨基月桂酸（XVII），以及 L-2-氨基肉豆蔻酸（XIV）和不纯的 N-二氯乙酰基-D-2-氨基肉豆蔻酸。同样，KT 218 丙酮粉末对 2-氨基辛酸、2-氨基癸酸和 2-氨基月桂酸的 N-苯甲酰基衍生物进行了不对称水解，分别生成了 L-2-氨基辛酸（XI）和 N-苯甲酰基-D-2-氨基辛酸（XVIII）、L-2-aminodecanoic acid (XII) and impure N-benzoyl-D-2-aminodecanoic acid, and L-2-aminolauric acid (XIII) and impure N-benzoyl-D-2-aminolauric acid.
• Enzymatic Resolution of Some Higher α-Amino Acids and Preparation of Optically Active α-Hydroxy Acids¹
  作者：Carl G. Baker、Alton Meister

  DOI：10.1021/ja01147a144

  日期：1951.3
• PEPTIDE ACTIVATING AGENT
  申请人：InterK Peptide Therapeutics Limited

  公开号：EP3794014A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• ACTIVATING AGENTS
  申请人：InterK Peptide Therapeutics Limited

  公开号：EP3794015A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Barthélémy Sophie

  公开号：US20120283196A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  β-Hairpin peptidomimetics of the general formula Cyclo(-Xaa 1 -Xaa 2 -Xaa 3 -Xaa 4 -Xaa 5 -Xaa 6 -Xaa 7 -Xaa 8 -Xaa 9 -Xaa 10 -Xaa 11 -Xaa 12 -Xaa 13 -Xaa 14 -Xaa 15 -Xaa 16 -), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with Xaa 1-Xaa 16 being amino acid residues of certain types which are defined in the description and the claims, have CXCR4 antagonizing properties and prolonged half-lives in vivo and can be used for preventing HIV infections in healthy individuals or for slowing and halting viral progression in infected patients; or where cancer is mediated or resulting from CXCR4 receptor activity; or where immunological diseases are mediated or resulting from CXCR4 receptor activity; or for treating immunosuppression; or during apheresis collections eases of peripheral blood stem cells and/or as agents to induce mobilization of stem cells to regulate tissue repair. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid-and solution phase synthetic strategy.