(S)-2-溴-3,3-二甲基丁酸 | 32653-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-溴-3,3-二甲基丁酸
• 英文名称: (S)-2-bromo-3,3-dimethylbutyric acid
• 英文别名: (S)-α-Brom-β,β-dimethylbuttersaeure；(S)-2-Brom-3,3-dimethyl-buttersaeure；L(-)-2-Brom-3.3-dimethyl-buttersaeure；(S)-2-Bromo-3,3-dimethylbutanoic acid；(2S)-2-bromo-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 32653-37-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: MJLVLHNXEOQASX-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233 ºC
• 密度：
  1.436
• 闪点：
  95 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-溴-3,3-二甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3R)-1,3-di-tert-butylaziridinone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基氮丙啶酮（α-内酰胺）的立体化学和手性光学特性。非平面酰胺发色团的手性规则

  摘要：

  通过对 (1R)-氮丙啶酮 1, (1R)-1- 从头计算 (6-31 + G*) 分子轨道计算，研究了 α-内酰胺中非平面酰胺基团的结构特征、构型稳定性和手性光学特性甲基氮丙啶酮 2、(1R,3R)-3-甲基氮丙啶酮 3、(1R,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4a、其顺式非对映异构体 (1S,3R)-1,3-二甲基氮丙啶酮 4b 和 (1R,3R)- 3-叔丁基-1-甲基氮丙啶酮 5，以及 1-叔丁基-和 1-(1'-金刚烷基)-取代的 3(R)-3-叔丁基氮丙啶酮 6 和 7 的实验 CD 光谱。 4a 和 4b 的反转势垒分别为 2.8 和 1.6 kcal mol-1。所有氮丙啶酮的最低激发单线态是价态（nO-πCO* 跃迁）；第二个是里德堡态（nN-3s 跃迁）。

  DOI：

  10.1139/v94-043
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl 3,3-dimethyl butanoate 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-溴-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j

文献信息

• Abderhalden; Faust; Haase, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 228, p. 193
  作者：Abderhalden、Faust、Haase

  DOI：——

  日期：——
• OI, NAOBUMI;KITAHARA, HAJIMU;MATSUSHITA, YASUHIRO, J. HIGH RESOLUT. CHROMATOGR., 13,(1990) N0, C. 720-724
  作者：OI, NAOBUMI、KITAHARA, HAJIMU、MATSUSHITA, YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KIRINO, OSAMU;SUDZUKI, YUKIO;XASIMOTO, SYUNITI;MATSUMOTO, KEHJSI;OSIO, XI+
  作者：KIRINO, OSAMU、SUDZUKI, YUKIO、XASIMOTO, SYUNITI、MATSUMOTO, KEHJSI、OSIO, XI+

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL, L.;PLAQUEVENT, J. -C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 3-4, 69-74
  作者：DUHAMEL, L.、PLAQUEVENT, J. -C.

  DOI：——

  日期：——
• KIRINO, OSAMU;FURUSAVA, KUNIXIKO;INOUEH, SATORU;MAEHDA, KIEXITO
  作者：KIRINO, OSAMU、FURUSAVA, KUNIXIKO、INOUEH, SATORU、MAEHDA, KIEXITO

  DOI：——

  日期：——