(S)-2-甲氧基-1-苯乙醇 | 65487-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-甲氧基-1-苯乙醇
• 英文名称: (S)-(+)-2-methoxy-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-2-methoxy-1-phenylethan-1-ol；(S)-2-methoxy-1-phenylethanol；2-methoxy-1-phenylethan-1-ol；2-methoxy-1-phenylethanol；(S)-2-methoxy-1-phenyl-ethanol；(1S)-2-methoxy-1-phenylethanol
• CAS: 65487-97-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DGDIVLMPQVYVGW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲氧基-1-苯乙醇 在 吡啶 、 oxonium 、 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-α-((S)-2-methoxy-1-phenylethoxy)acetaldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  Ukaji, Yutaka; Kume, Kouji; Watai, Toshiyuki, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6RS)-4-Phenyl-6-methyl-2,5,7-trioxanonan 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到(S)-2-甲氧基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektive Katalyse, 121. Mitt. [1]: Chirale Phosphanliganden mit zusätzlichen Sauerstoffunktionalitäten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00000092

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Zinc triflate–bis-oxazoline complexes as chiral catalysts: enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones with catecholborane
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Meri de Angelis、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02339-4

  日期：2000.3

  A new methodology for the catalytic enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones is described. The procedure employes Zn(OTf)2–bis-oxazoline complexes (8–10 mol%) as catalysts and catecholborane as the reducing agent. The reaction, carried out in CH2Cl2 at 0°C, affords the α-alkoxy-alcohols in high yields and with good enantioselectivity.

  描述了催化α-烷氧基-酮的对映选择性还原的新方法。该方法使用Zn（OTf）2-双-恶唑啉配合物（8-10 mol％）作为催化剂，儿茶酚硼烷作为还原剂。该反应在0℃下在CH 2 Cl 2中进行，以高收率和良好的对映选择性提供了α-烷氧基醇。
• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• Catalytic Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones by Using (<i>S</i>)-2-(Anilinomethyl)pyrrolidine
  作者：Naoya Hosoda、Yoshihiro Iogawa、Yuichi Shimada、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.81.274

  日期：2008.2.15

  Catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones was examined in the presence of (S)-2-(anilinomethyl)pyrrolidine. Chiral secondary alcohols were obtained with moderate to high enantiomer...

  在 (S)-2-(苯胺基甲基) 吡咯烷的存在下检查了前手性酮的催化不对称硼烷还原。中高对映异构体得到手性仲醇...