(S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊烷-5-基)丙烷-1,2-二醇 | 1191256-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊烷-5-基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 1191256-10-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: YMVNZEWHKIGWMA-JNSGDMPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊烷-5-基)丙烷-1,2-二醇 、 苯甲酰氯 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以59.4 g的产率得到(S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊烷-5-基)丙烷-1,2-二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  E7389 的 C27-C35 构建块的第二代合成，一种合成软海绵素类似物

  摘要：

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。

  DOI：

  10.1021/ol9016589
• 作为产物：
  描述：

  艾日布林中间体 在 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊烷-5-基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  E7389 的 C27-C35 构建块的第二代合成，一种合成软海绵素类似物

  摘要：

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。

  DOI：

  10.1021/ol9016589

文献信息

• 10.1021/acs.oprd.4c00150
  作者：Kim, U Bin、Samala, Srinivas、Jung, Jaehun、Song, Juyoung、Lee, Kee-Young、Oh, Chang-Young、Shin, Hyunik

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00150

  日期：——
• Second Generation Synthesis of C27−C35 Building Block of E7389, a Synthetic Halichondrin Analogue
  作者：Yu-Rong Yang、Dae-Shik Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016589

  日期：2009.10.15

  A practical method is reported to synthesize E7389 C27−C35 building block 13 from 1,2-O-isopropylidene-α-d-5-deoxyglucurono-6,3-lactone (3). This synthesis relies on two key processes: (1) C34/C35-diol is introduced via asymmetric dihydroxylation with dr = 3:1, with the undesired C34-diastereomer effectively removed by crystallization of 11, and (2) the C30 PhSO2CH2 group is introduced stereoselectively

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。