(S)-3-羟基丁酸(+)-叔丁酯 | 82578-45-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-羟基丁酸(+)-叔丁酯
• 中文别名: (S)-3-羟基丁酸叔丁酯；(s)-3-羟基丁酸-(+)-叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-hydroxybutanoate；(S)-t-butyl 3-hydroxybutanoate；tert-butyl (S)-3-hydroxybutanoate；tert-butyl (3S)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 82578-45-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• mdl: MFCD00040559
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PKPVFILAHLKSNJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  228℃
• 密度：
  0.960 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  87℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  2-8°C冷藏保存

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-3-羟基丁酸(+)-叔丁酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H16O3
分子式
: 160.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的.
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.96 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸(+)-叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到(S)-(+)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-2-methanesulfinyl-butyric acid tert-butyl ester 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 (S)-3-羟基丁酸(+)-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的酵母还原α-亚磺酰基-β-酮酸酯的对映体合成光学纯的（3s）-羟基酯

  摘要：

  通过在酯的α-位引入亚磺酰基以提供光学纯的（S） -β-羟基酯，成功实现了贝克酵母中β-酮酸酯还原的立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91125-6

文献信息

• An effective method to use ionic liquids as reaction media for asymmetric reduction by Geotrichum candidum
  作者：Tomoko Matsuda、Yusuke Yamagishi、Shinichi Koguchi、Noritaka Iwai、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.140

  日期：2006.7

  An effective method was developed to use an enzyme in ionic liquids; the asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum in ionic liquids proceeded smoothly with excellent enantioselectivity when the cell was immobilized on water-absorbing polymer containing water, while the reaction without the polymer did not proceed.

  开发了一种在离子液体中使用酶的有效方法。当细胞固定在含有水的吸水聚合物上时，白色假丝酵母在离子液体中酮的不对称还原反应顺利进行，对映选择性极好，而没有该聚合物的反应没有进行。
• Asymmetric Reduction of 1-Acetoxy-2-alkanones with Bakers’ Yeast: Purification and Characterization of<i>α</i>-Acetoxy Ketone Reductase
  作者：Kohji Ishihara、Nobuyoshi Nakajima、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3314

  日期：1994.12

  An α-acetoxy ketone reducing enzyme has been purified and characterized from the cell-free extract of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae). Only one NADPH-dependent dehydrogenase that catalyzed the reduction of α-acetoxy ketone was found in bakers’ yeast. The molecular weight of the enzyme was estimated to be 36 kDa by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The enzyme was composed of a single

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。
• Asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum: immobilization and application to reactions using supercritical carbon dioxide
  作者：Tomoko Matsuda、Ryo Marukado、Masaharu Mukouyama、Tadao Harada、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.018

  日期：2008.10

  The enantioselectivity for the reduction of ketones by Geotrichum candidum NBRC 5767 was improved upon immobilization of the whole cell onto an ion exchange resin with polyallylamine. Furthermore, immobilization of the cell enhanced the stability of the enzyme and enabled a continuous-flow reaction under normal aqueous conditions. The biocatalyst was also applied to the reaction in supercritical carbon

  通过将整个细胞固定在带有聚烯丙胺的离子交换树脂上，可以提高念珠菌NBRC 5767还原酮的对映选择性。此外，细胞的固定化增强了酶的稳定性，并使得在正常的水性条件下能够进行连续流动的反应。该生物催化剂也被用于超临界二氧化碳中的反应。
• Synthesis of a Bulky and Electron-Rich Derivative of SEGPhos and Its Application in Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Ketoesters
  作者：Xiaobing Wan、Yanhui Sun、Yunfei Luo、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo048466d

  日期：2005.2.1

  electron-rich derivative of SEGPhos and its application in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation reaction of β-ketoesters are reported. Up to 99.5% ee was achieved. Under solvent-free reaction conditions, acetoacetates could be reduced with good enantioselectivity and high efficiency; a TON of 20 000 was obtained within 3.5 h. The results obtained were comparable to those when SEGPhos was applied.

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。
• Axial Chirality Control by 2,4-Pentanediol for the Alternative Synthesis of C₃*-TunePhos Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of β-Keto Esters
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Guohua Hou、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900589

  日期：2009.11

  A highly efficient strategy for the synthesis of a series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands was well established with several remarkable features. The synthetic utility of these ligands was explored for the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters. Up to 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-hydroxy acid derivatives, which are very important

  具有多种显着特征的合成一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体的高效策略已得到很好的确立。探索了这些配体的合成效用，用于钌催化的β-酮酯的不对称氢化。β-羟酸衍生物的对映选择性合成达到了高达99％的ee值，β-羟酸衍生物是合成各种天然产物和生物活性分子非常重要的手性结构单元。