(S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸 | 128899-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸
• 中文别名: 3S-3-羟基-4,4,4-三氟丁酸
• 英文名称: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid；(S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxybutyric acid
• CAS: 128899-79-6
• 化学式: C₄H₅F₃O₃
• 分子量: 158.077
• InChiKey: ASQMUMZEQLWJRC-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到乙基(3S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Goetzoe, Stephan P.; Seebach, Dieter; Sanglier, Jean-Jacques, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2533 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-phenylethylammonium (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate 在 盐酸 作用下， 以5.25 g的产率得到(S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  磷脂双层中PHB（= Poly [（R）-3-羟基丁酸]）的结构：三氟甲基标记的Oligo [（R）-3-羟基丁酸]衍生物的制备

  摘要：

  先前已证明（R）-3-羟基丁酸酯（OHB）的低聚物可通过脂质双层传输阳离子。离子迁移活性归因于疏水性聚集体或孔的形成，其已经通过结合有膜的荧光标记的OHB的荧光显微镜测量进行了鉴定。为了获得有关这些聚集体的更多信息，我们在这里描述通过固态19 F-NMR光谱技术进行结构研究的特定F标记的HB低聚物II – IV的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490222

文献信息

• SCS, MARIA;VON, DEM BUSSCHE CHRISTOPH;SEEBACH, DIETER, CHIMIA, 44,(1990) N, C. 90-92
  作者：SCS, MARIA、VON, DEM BUSSCHE CHRISTOPH、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• BECK, ALBERT K.;GAUTSCHI, MARKUS;SEEBACH, DIETER, CHIMIA, 44,(1990) N, C. 291-295
  作者：BECK, ALBERT K.、GAUTSCHI, MARKUS、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Goetzoe, Stephan P.; Seebach, Dieter; Sanglier, Jean-Jacques, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2533 - 2544
  作者：Goetzoe, Stephan P.、Seebach, Dieter、Sanglier, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• On the Structure of PHB (=Poly[(R)-3-hydroxybutanoic Acid]) in Phospholipid Bilayers: Preparation of Trifluoromethyl-Labeled Oligo[(R)-3-hydroxybutanoic Acid] Derivatives
  作者：Magnus Rueping、Matthias Albert、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200490222

  日期：2004.10

  Oligomers of (R)-3-hydroxybutanoate (OHB) have previously been shown to transport cations through lipid bilayers. The ion-transport activity has been attributed to the formation of hydrophobic aggregates or pores, which have been identified by fluorescence-microscopy measurements of membrane-incorporated fluorescence-labeled OHBs. To obtain more information about these aggregates, we describe here

  先前已证明（R）-3-羟基丁酸酯（OHB）的低聚物可通过脂质双层传输阳离子。离子迁移活性归因于疏水性聚集体或孔的形成，其已经通过结合有膜的荧光标记的OHB的荧光显微镜测量进行了鉴定。为了获得有关这些聚集体的更多信息，我们在这里描述通过固态19 F-NMR光谱技术进行结构研究的特定F标记的HB低聚物II – IV的合成。