异恶唑啉-5-酮 | 43228-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 异恶唑啉-5-酮
• 英文名称: 3-isoxazolin-5-one
• 英文别名: isoxazolin-5-one；2H-isoxazol-5-one；Δ³-Isoxazolin-5-on；Isoxazolin-5-on；2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 43228-53-1
• 化学式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.0623
• InChiKey: HZVPJXOQDCOJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基-l-丝氨酸 、 异恶唑啉-5-酮 在 K-Pi buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (异恶唑啉-5-酮-2-基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  β-（异恶唑啉-5-对-2-基）丙氨酸的生物合成，神经毒性氨基酸β-N-草酰-L-α，β-二氨基丙酸的前体。

  摘要：

  证实β-（异恶唑啉-5-基-2-基）丙氨酸（BIA）是神经毒性氨基酸β-N-草酰-L-α，β-二氨基丙酸（ODAP）的生物合成前体半胱氨酸合酶在高等植物中的O-乙酰基-L-丝氨酸（OAS）和异恶唑啉-5-酮。描述了该酶在BIA生物合成中的一些特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3376
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83.7%的产率得到异恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  少年金鸡菊中含异恶唑啉-5-酮和3-硝基丙酸的葡萄糖苷的生物合成†

  摘要：

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。

  DOI：

  10.1039/c6ob00899b

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Two Isoxazolylalanine Isomers by Cysteine Synthases in Lathyrus Species.
  作者：Fumio IKEGAMI、Minoru KAMIYA、Yu-Haey KUO、Fernand LAMBEIN、Isamu MURAKOSHI

  DOI：10.1248/bpb.19.1214

  日期：——

  isoxazolylalanine isomers, beta-(isoxazolin-5-on-2-yl)-L-alanine (BIA, 1) and beta-(isoxazolin-5-on-4-yl)-L- alanine (TAN-950A, 2) were confirmed to be derived from O-acetyl-L-serine (OAS) and isoxazolin-5-one by cysteine synthases (CSases) with a different ratio in different plant parts. Some properties of this enzyme in the biosynthesis of both isomers are described.

  两种异恶唑基丙氨酸异构体，β-（异恶唑啉-5-基-2-基）-L-丙氨酸（BIA，1）和β-（异恶唑啉-5-基-2-基）-L-丙氨酸（TAN-950A，2 ）通过半胱氨酸合酶（CSases）在不同植物部分中以不同的比例被证实衍生自O-乙酰基-L-丝氨酸（OAS）和异恶唑啉-5-一。描述了该酶在两种异构体的生物合成中的一些特性。
• Murakoshi, Isamu; Ikegami, Fumio; Yoneda, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1473 - 1478
  作者：Murakoshi, Isamu、Ikegami, Fumio、Yoneda, Yoshihiro、Ihara, Harumi、Sakata, Kumiko、Koide, Chiharu

  DOI：——

  日期：——