(2R,3R,4S,5S,6S)-6-((18F)fluoranylmethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-6-((18F)fluoranylmethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 181.15
• InChiKey: SHFYXYMHVMDNPY-ZMXKJLHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-[18F]-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-6-((18F)fluoranylmethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  [18F]-6-deoxy-6-fluoro-D-glucose ([18F]6FDG) 的合成，一种潜在的葡萄糖转运示踪剂

  摘要：

  为了开发用于体内葡萄糖转运评估的 PET 放射性配体，6-脱氧-6-[18F] 氟-D-葡萄糖 ([18F]6FDG) 由 18F- 分两步制备。从 D-葡萄糖开始，通过已知方法制备 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖的甲苯磺酰基-和甲磺酰基-衍生物。这些前体中的任何一种与 18F- 反应导致高产率形成 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-[18F]-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose . 随后的水解导致产生[18F]6FDG。在最佳条件下，[18F]6FDG 在轰击 (EOB) 结束后 60–70 分钟以 71 ± 12% 的产率（衰减校正，基于氟化物）产生，放射化学纯度为 ⩾ 96%。初步实验表明，[18F]6FDG 可能是比 2FDG 更具代表性的体内葡萄糖转运蛋白示踪剂。版权所有 ©

  DOI：

  10.1002/jlcr.1003