(S)-4-(4-硝基苄基)-2-噁唑烷酮 | 139264-55-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-(4-硝基苄基)-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (S)-4-[(4-硝基苯基)甲基]-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-(4-nitrobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-(4-Nitrobenzyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 139264-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: CCEJPIYBVGYGEM-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367
• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-硝基苄基)-2-噁唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的2,5-取代的色胺衍生物作为血管5HT1B / 1D受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了在血管5HT1B样受体上一系列新的2,5-取代的色胺衍生物的设计，合成和活性。在对2-取代基，特别是对亚甲基或乙烯连接的5-侧链进行各种修饰之后，已经提出了5HT1B-样受体的几个重要的辅助结合位点。基于5HT1B样受体的拟药模型对新分子的仔细设计导致发现乙基3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（2,5-二氧代-1-咪唑啉基] ）[乙基] -1H-吲哚-2-羧酸酯（40），一种高效，沉默，竞争和选择性的拮抗剂，仅对血管5HT1B样受体具有亲和力。2酯取代基大小的变化对5HT1B样受体和其他受体的亲和力有重要影响。在5侧链的杂环中谨慎地放置羰基取代基对于5HT2A和其他受体的良好亲和力和选择性至关重要。确定了几个关键的结构和电子特征，这些特征对基于色胺的系列药物产生拮抗作用至关重要。为了实现拮抗作用，缺电子的吲哚环系统似乎是必不可少的，这是通过在吲哚环的2-位包含吸电子基团

  DOI：

  10.1021/jm9605849
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-(4-硝基苄基)-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  5-取代色胺的计算机辅助设计和合成及其在5-HT1D受体上的药理作用：发现具有潜在抗偏头痛特性的化合物。

  摘要：

  描述了一系列对5-HT1D具有药理活性的新型5-取代色胺和其他单胺受体的设计和合成。合成了N位和C位连接的（主要是乙内酰脲）类似物在5位上的结构修饰，并利用其药理活性推导了5-HT1D和5-HT2A受体亚型的显着空间和静电需求。计算了活性分子的构象，当它们重叠时，提出了药效基团假说，该假说与在5-HT1D和5-HT2A受体上测得的亲和力和选择性一致。该药效团由质子化的胺位点，芳族位点，疏水口袋和两个氢键位组成。还确定了一个“选择性位点”，如果被占领，在这一系列分子中对5-HT1D的敏感性高于5-HT2A。描述了药效团模型在化合物设计中的开发和使用。另外，讨论了有效口服吸收所需的分子大小和疏水性的物理化学约束。利用药效团模型结合分子大小和log DpH7.4的物理化学约束条件，导致了311C90（6）的发现，311C90是一种新型的选择性5-HT1D激动剂，具有良好的口服吸收能力，可用于治疗偏头痛。

  DOI：

  10.1021/jm00018a016

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted 1,2-dioxolanes: total synthesis of epiplakinic acid F
  作者：Xiang-Yin Tian、Jian-Wei Han、Qiong Zhao、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/c4ob00448e

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of epiplakinic acid F (1) was achieved through a pivotal step involving a radical-mediated asymmetric peroxidation of vinylcyclopropanes with molecular oxygen to construct highly substituted 1,2-dioxolanes. Subsequent conversions of the chiral 1,2-dioxolanes led to total synthesis of epiplakinic acid F (1) and the confirmation of its absolute configuration

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。
• Diastereoselective Ru-Catalyzed Cross-Metathesis−Dihydroxylation Sequence. An Efficient Approach toward Enantiomerically Enriched <i>syn</i>-Diols
  作者：N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo800145x

  日期：2008.4.1

  metathesis reactions allows for a stereoselective subsequent RuO4-catalyzed dihydroxylation. The sequence is concluded by an unusual kinetic resolution of the diastereomeric diols obtained in the oxidation reaction. As a consequence a variety of structurally diverse enantiomerically enriched diols are obtained. To the best of our knowledge the results summarized in this paper represent the first highly efficient

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。
• Synthesis of Chiral N-Nitro-oxazolidin-2-ones and O-(β-Nitraminoalkyl) Carbamates in Liquefied 1,1,1,2-Tetrafluoroethane Medium
  作者：Sergei G. Zlotin、Svetlana S. Arabadzhi、Mikhail N. Zharkov、Ilya V. Kuchurov

  DOI：10.1055/s-0040-1706762

  日期：2020.11

  chiral N-nitro-oxazolidin-2-ones by nitration of α-amino acid derived 1,3-oxazolidin-2-ones containing one or two stereogenic centers with dinitrogen pentoxide in liquefied 1,1,1,2-tetrafluoroethane medium has been developed. The obtained N-nitroheterocycles were converted into enantiomerically pure O-(β-nitraminoalkyl) carbamates by treatment with ammonia or amines in the same solvent. The synthesized

  摘要 通过在液化的1,1,1,2-中与五氧化二氮中的一个或两个立体生成中心的α-氨基酸衍生的1,3-恶唑烷-2-酮进行硝化反应，方便地合成手性N-硝基-恶唑烷-2-酮已经开发了四氟乙烷介质。通过在相同溶剂中用氨或胺处理，将获得的N-硝基杂环转化为对映体纯的O-（β-硝胺氨基烷基）氨基甲酸酯。合成的N-硝基化合物在体外对人胚肾293（HEK293）细胞有轻微毒性。 出版历史 收到：2020年6月2日 修订后接受：2020年7月13日 发布日期： 2020年8月11日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN, SALTS AND SOLVATES THEREOF
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20110112157A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient zolmitriptan. In particular, it relates to an efficient process for the preparation of zolmitriptan and its pharmaceutically acceptable salts and solvates.

  本发明涉及一种改进的制备活性药物成分左米曲普坦的工艺。具体地，它涉及一种高效的制备左米曲普坦及其药学上可接受的盐和溶剂的工艺。
• [EN] THERAPEUTIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991018897A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) The present invention is concerned with compounds of formula (I), wherein n is an integer of from 0 to 3; W is a group of formula (i), (ii), or (iii), wherein R is hydrogen or C1-4 alkyl, X is -O-, -S-, -NH-, or -CH2-, Y is oxygen or sulphur and the chiral centre (*) in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions; and Z is a group of formula (iv), (v), or (vi), wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen and C1-4 alkyl and R3 is hydrogen or C1-4 alkyl; and their salts, solvates and physiologically functional derivatives, with processes for their preparation, with medicaments containing them and with their use as therapeutic agents, particularly in the prophylaxis and treatment of migraine.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de formule (I) où n représente un nombre entier de 0 à 3; W représente un groupe de formule (i), (ii) ou (iii), où R représente hydrogène ou alkyle C1-4, X représente -O-, -S-, -NH-, ou -CH2-, Y représente oxygène ou soufre et le centre chiral (*) dans la formule (i) ou (ii) est dans sa forme (S) ou (R) ou représente un mélange de ceux-ci dans n'importe quelles proportions; et Z représente un groupe de formule (iv), (v) ou (vi) où R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés à partir d'hydrogène et d'alkyle C1-4 et R3 représente hydrogène ou alkyle C1-4. L'invention décrit aussi des sels, des solvates et des dérivés physiologiquement fonctionnels de ces composés, ainsi que des procédés relatifs à leur préparation, des médicaments qui les contiennent et leur utilisation comme agents thérapeutiques, en particulier dans la prophylaxie et le traitement de la migraine.

  本发明涉及式(I)化合物，其中n为0至3的整数；W为式(i)、(ii)或(iii)的基团，其中R为氢或C1-4烷基，X为-O-、-S-、-NH-或-CH2-，Y为氧或硫，式(i)或(ii)中的手性中心(*)为其(S)或(R)形式或在任何比例下为它们的混合物；Z为式(iv)、(v)或(vi)的基团，其中R1和R2独立选择自氢和C1-4烷基，R3为氢或C1-4烷基；以及它们的盐、溶剂化物和生理功能衍生物，制备它们的方法，包含它们的药物以及它们在治疗中的使用，特别是在偏头痛的预防和治疗中。