(S)-4-(4-肼基苄基)-2-恶唑烷酮 | 187975-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-(4-肼基苄基)-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (4R)-4-[(4-肼基苯基)甲基]噁唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-(4-hydrazinobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-(4-methylphenyl hydrazine)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-(4-hydrazinobenzyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-[(4-hydrazinylphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187975-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: RLXBEGPKQKEJBN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-肼基苄基)-2-恶唑烷酮 在 palladium dihydroxide 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[3-(trans-3-aminocyclobutyl)-1H-indol-5-ylmethyl]-(4S)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现4- [3-（反式-3-二甲基氨基环丁基）-1H-吲哚-5-基甲基]-（4S）-恶唑烷丁-2-酮（4991W93），5HT（1B / 1D）受体部分激动剂和强效药物电诱导血浆外渗的抑制剂。

  摘要：

  利用3-（2-氨基乙基）吲哚与5HT（1B / 1D）受体结合的药效学模型，我们确定了3-氨基环丁基为潜在的乙胺等排体。一种新颖的多维化学计量学方法用于预测受体的内在活性（激动程度）。然后使用药代动力学性质的定性模型来指导合成向可能在人体中具有口服生物利用度的分子发展。开发了合成3-（3-二甲基氨基环丁基）吲哚的新途径。类似物显示，在5HT（1B / 1D）受体处的内在活性通常低于其乙胺对应物。4- [3-（反式-3-二甲基氨基环丁基）-1H-吲哚-5-基甲基]-（4S）-恶唑烷丁二酮（4991W93，1）被确定为对5HT（1B / 1D）受体的部分激动剂，内在活性低。该分子还具有针对5HT（1F）受体的显着活性，但对其他5HT受体具有选择性。另外，发现该化合物是电诱导血浆外渗的异常有效抑制剂。化合物1可用于治疗和预防偏头痛。

  DOI：

  10.1021/jm000956k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-氨基苄基)-1,3-噁唑烷-2-酮 生成 (S)-4-(4-肼基苄基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Indolyl compounds for treating migraine

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中n是从0到3的整数：W是式(i)、(ii)或(iii)的基团，其中R是氢或C.sub.1-4烷基，X是--O--、--S--、--NH--或--CH.sub.2--，Y是氧或硫，式(i)或(ii)中的手性中心(*)以其(S)或(R)形式存在或以任何比例的混合物存在：Z是式(iv)、(v)或(vi)的基团，其中R.sup.1和R.sup.2独立选择自氢和C.sub.1-4烷基，而R.sup.3是氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的盐、溶剂化物和生理功能衍生物，其制备方法，含有它们的药物以及它们在治疗特别是预防和治疗偏头痛方面的用途。

  公开号：

  US05466699A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN
  申请人：Gurjar Mukund Keshav

  公开号：US20140228582A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides a convenient and industrially viable process for preparation of Zolmitriptan (I) having desired purity. The invention specifically relates to a method for isolating (S)-4-(4-hydrazinobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one hydrochloride (IIIa) of desired purity by separating the undesired inorganic side products such as stannous hydroxide by manipulation of pH at different stages and finally treating with N,N-dimethylamino butyraldehyde diethyl acetal in an acidic medium to provide Zolmitriptan (I) conforming to regulatory specifications.

  本发明提供了一种方便且在工业上可行的制备所需纯度Zolmitriptan（I）的方法。本发明具体涉及一种通过在不同阶段操作pH来分离不需要的无机副产物，例如氢氧化锡，最终在酸性介质中处理N，N-二甲基氨基丁醛二乙醚酯，以提供符合监管规范的Zolmitriptan（I）的方法。同时，本发明还提供了一种分离所述纯度所需的（S）-4-（4-肼基苯基）-1,3-噁唑烷-2-酮盐酸盐（IIIa）的方法。
• Convenient and Industrially Viable Process for Preparation of Zolmitriptan
  作者：K. Neelakandan、H. Manikandan、N. Santosha、B. Prabhakaran

  DOI：10.1002/jhet.1916

  日期：2014.8

  The present invention provides a convenient and industrially viable process for preparation of zolmitriptan. The invention specifically relates to a method for obtaining (S)-4-(4-hydrazinobenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one hydrochloride of desired purity by separation and isolation in a particular pH range to give higher yield and purity.

  本发明提供了制备佐米曲普坦的方便且工业上可行的方法。本发明具体涉及一种获得通过在特定pH范围内分离和分离所需纯度的（S）-4-（4-肼基苄基）-1,3-恶唑烷-2-酮盐酸盐，以得到更高的产率和纯度。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN, SALTS AND SOLVATES THEREOF
  申请人：Datta Debashish

  公开号：US20110112157A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient zolmitriptan. In particular, it relates to an efficient process for the preparation of zolmitriptan and its pharmaceutically acceptable salts and solvates.

  本发明涉及一种改进的制备活性药物成分左米曲普坦的工艺。具体地，它涉及一种高效的制备左米曲普坦及其药学上可接受的盐和溶剂的工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZOLMITRIPTAN, SALTS AND SOLVATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE ZOLMITRIPTAN, SES SELS ET SES SOLVATS
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009044211A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the activepharmaceutical ingredient zolmitriptan. In particular, it relates to an efficient process for the preparation of zolmitriptan and its pharmaceutically acceptable salts and solvates.

  本发明涉及一种改进的制备活性药物成分左米曲坦的方法。特别地，它涉及一种高效的制备左米曲坦及其药用可接受盐和溶剂的方法。
• [EN] THERAPEUTIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991018897A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) The present invention is concerned with compounds of formula (I), wherein n is an integer of from 0 to 3; W is a group of formula (i), (ii), or (iii), wherein R is hydrogen or C1-4 alkyl, X is -O-, -S-, -NH-, or -CH2-, Y is oxygen or sulphur and the chiral centre (*) in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions; and Z is a group of formula (iv), (v), or (vi), wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen and C1-4 alkyl and R3 is hydrogen or C1-4 alkyl; and their salts, solvates and physiologically functional derivatives, with processes for their preparation, with medicaments containing them and with their use as therapeutic agents, particularly in the prophylaxis and treatment of migraine.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de formule (I) où n représente un nombre entier de 0 à 3; W représente un groupe de formule (i), (ii) ou (iii), où R représente hydrogène ou alkyle C1-4, X représente -O-, -S-, -NH-, ou -CH2-, Y représente oxygène ou soufre et le centre chiral (*) dans la formule (i) ou (ii) est dans sa forme (S) ou (R) ou représente un mélange de ceux-ci dans n'importe quelles proportions; et Z représente un groupe de formule (iv), (v) ou (vi) où R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés à partir d'hydrogène et d'alkyle C1-4 et R3 représente hydrogène ou alkyle C1-4. L'invention décrit aussi des sels, des solvates et des dérivés physiologiquement fonctionnels de ces composés, ainsi que des procédés relatifs à leur préparation, des médicaments qui les contiennent et leur utilisation comme agents thérapeutiques, en particulier dans la prophylaxie et le traitement de la migraine.

  本发明涉及式(I)化合物，其中n为0至3的整数；W为式(i)、(ii)或(iii)的基团，其中R为氢或C1-4烷基，X为-O-、-S-、-NH-或-CH2-，Y为氧或硫，式(i)或(ii)中的手性中心(*)为其(S)或(R)形式或在任何比例下为它们的混合物；Z为式(iv)、(v)或(vi)的基团，其中R1和R2独立选择自氢和C1-4烷基，R3为氢或C1-4烷基；以及它们的盐、溶剂化物和生理功能衍生物，制备它们的方法，包含它们的药物以及它们在治疗中的使用，特别是在偏头痛的预防和治疗中。