(S)-5-氟色氨酸甲酯 | 103022-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-5-氟色氨酸甲酯
• 英文名称: (S)-5-fluorotryptophan methyl ester
• 英文别名: L-5-fluorotryptophan methyl ester；5-fluoro-L-tryptophan methyl ester；L-5-methyltryptophan methyl ester (methyl(S)-2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate)；(S)-2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid methyl ester；Rac-5-fluorotryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 103022-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 236.246
• InChiKey: QZJKFQYQAYPZJY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C
• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-氟色氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(2-Bromo-benzoylamino)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Benzoyl amino acids as LFA-1/ICAM inhibitors 1: amino acid structure–activity relationship

  摘要：

  The association of ICAM-1 with LFA-1 plays a critical role in several autoimmune diseases. N-2-Bromobenzoyl L-tryptophan, compound 1, was identified as an inhibitor to the formation of the LFA-1/ICAM complex. The SAR of the amino acid indicates that the carboxylic acid is required for inhibition and that L-histidine is the most favored amino acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00084-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-氟-L-色氨酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-5-氟色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称二肽脲的一锅法合成

  摘要：

  我们非常感谢 BBSRC（拨款编号 BB/I022910/1 和欧盟委员会（第七框架计划，合作项目“BlueGenics”，拨款编号 311848）的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500589

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Dipeptide Ureas
  作者：Antoine Abou Fayad、Cristina Pubill-Ulldemolins、Sunil V. Sharma、David Day、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1002/ejoc.201500589

  日期：2015.9

  We gratefully acknowledge financial support from the BBSRC (Grant no. BB/I022910/1 and the European Commission (Seventh Framework Programme, Collaborative project "BlueGenics", Grant no. 311848).

  我们非常感谢 BBSRC（拨款编号 BB/I022910/1 和欧盟委员会（第七框架计划，合作项目“BlueGenics”，拨款编号 311848）的财政支持。
• Facile and Efficient One-Pot Synthesis of β-Carbolines
  作者：Jian-Guo Tang、Han Liu、Zhong-Yu Zhou、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1080/00397910903097245

  日期：2010.4.26

  tetrahydrocarboline 3 from tryptophan methyl ester 1 and aldehyde 2 by Pictet–Spengler reaction, followed by treatment with trichlorocyanuric acid, provides a facile and efficient route for a one-pot synthesis of β-carbolines with excellent yields.

  通过 Pictet-Spengler 反应从色氨酸甲酯 1 和醛 2 初步形成四氢咔啉 3，然后用三氯氰尿酸处理，为以优异的收率一锅法合成 β-咔啉提供了一种简便有效的途径。
• On the prevalence of bridged macrocyclic pyrroloindolines formed in regiodivergent alkylations of tryptophan
  作者：Tristin E. Rose、Brice H. Curtin、Kenneth V. Lawson、Adam Simon、K. N. Houk、Patrick G. Harran

  DOI：10.1039/c5sc04612b

  日期：——

  Brønsted acid promotes internal cinnamylations of tryptophan to form structurally complex pyrroloindolines within unique collections of ansa-bridged composite macrocycles.

  Brønsted酸促进色氨酸的内部肉桂化反应，形成结构复杂的吡咯吲哚烷，并在独特的ansa-桥合成大环集合体中形成。
• [EN] TETRACYCLIC DERIVATIVES, PROCESS OF PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES TETRACYCLIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：LABORATOIRES GLAXO WELLCOME S.A.

  公开号：WO1995019978A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (EN) A compound of formula (I) and salts and solvates thereof, in which: R0 represents hydrogen, halogen or C1-6 alkyl; R1 represents hydrogen, C1-6alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, haloC1-6alkyl, C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-3alkyl, arylC1-3alkyl or heteroarylC1-3alkyl; R2 represents an optionally substituted monocyclic aromatic ring selected from benzene, thiophene, furan and pyridine or an optionally substituted bicyclic ring (a) attached to the rest of the molecule via one of the benzene ring carbon atoms and wherein the fused ring (A) is a 5- or 6-membered ring which may be saturated or partially or fully unsaturated and comprises carbon atoms and optionally one or two heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and R3 represents hydrogen or C1-3 alkyl, or R1 and R3 together represent a 3- or 4-membered alkyl or alkenyl chain. A compound of formula (I) is a potent and selective inhibitor of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) having a utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) et des sels et des solvates dudit composé, dans laquelle R0 désigne hydrogène, halogène ou alkyle C1-6; R1 désigne alkyle C1-6, alkényle C2-6, alkynyle C2-6, haloalkyle C1-6, cycloalyle C3-8, cycloalkyle C3-8 alkyle C1-3, arylalkyle C1-3 ou hétéroarylalkyle C1-3; R2 désigne un composé monocyclique aromatique éventuellement substitué sélectionné dans le benzène, le tiophène, le furane et la pyridine ou un composé bicyclique éventuellement substitué (a) lié au reste de la molécule par l'intermédiaire d'un des atomes de carbone du composé cyclique benzène et où le composé cyclique à 5 ou 6 chaînons à anneaux condensés peut être saturé ou partiellement ou totalement insaturé et comprend des atomes de carbone et éventuellement un ou deux hétéroatomes sélectionnés dans l'oxygène, le soufre et l'azote; et R3 désigne hydrogène ou alkyle C1-3, ou R1 et R3 désignent conjointement un alkyle à 3 ou 4 chaînons ou une chaîne alkényle. Un composé de la formule (I) est un inhibiteur puissant et sélectif de la phosphodiestérase spécifique de l'acide guanosine 3', 5' monophosphate cyclique (PDE spécifique de GMPc), s'utilisant dans une variété de domaines thérapeutiques où cette inhibition est nécessaire, et même dans le traitement des troubles cardio-vasculaires.

  化合物的化学式为（I），其盐和溶剂化物，其中：R0代表氢，卤素或C1-6烷基；R1代表氢，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，卤代C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基C1-3烷基，芳基C1-3烷基或杂环芳基C1-3烷基；R2代表一种可选的、取代的单环芳香环，选自苯、噻吩、呋喃和吡啶，或者是一个可选的、取代的双环环（a），通过苯环碳原子之一连接到分子的其余部分，其中融合环（A）是一个5-或6-成员环，可以是饱和的或部分或完全不饱和的，并包括碳原子和可选的一个或两个来自氧、硫和氮的杂原子；R3代表氢或C1-3烷基，或者R1和R3一起代表3-或4-成员烷基或烯基链。化合物的化学式（I）是环鸟苷3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效选择性抑制剂，在许多治疗领域中具有益处，包括心血管疾病的治疗。
• Tetracyclic derivatives, process of preparation and use
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20020119976A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A compound of formula (I) 1 and salts and solvates thereof, in which: R o represents hydrogen, halogen or C 1-6 alkyl; R 1 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, halo C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, C 3-8 cycloalkyl C 1-3 alkyl, arylC 1-3 alkyl or heteroaryl C 1-3 alkyl; R 2 represents an optionally substituted monocyclic aromatic ring selected from benzene, thiophene, furan and pyridine or an optionally substituted bicyclic ring 2 attached to the rest of the molecule via one of the benzene ring carbon atoms and wherein the fused ring A is a 5- or 6-membered ring which may be saturated or partially or fully unsaturated and comprises carbon atoms and optionally one or two heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and R 3 represents hydrogen or C 1-3 alkyl, or R 1 and R 3 together represent a 3- or 4-membered alkyl or alkenyl chain. A compound of formula (I) is a potent and'selective inhibitor of cyclic guanosine 3′, 5′-monophosphate specific phosphodiesterase (CGMP specific PDE) having a utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders.

  式(I)1的化合物及其盐和溶剂化物，其中：R代表氢，卤素或C1-6烷基；R1代表氢，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，卤代C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烷基C1-3烷基，芳基C1-3烷基或杂环芳基C1-3烷基；R2代表一个可选的取代的单环芳香环，选择自苯，噻吩，呋喃和吡啶或一个可选的取代的二环2，通过苯环碳原子之一连接到分子的其余部分，其中融合的环A是一个5-或6-成员环，可以是饱和的或部分或完全不饱和的，并包括碳原子和可选的一个或两个异原子，选择自氧，硫和氮；R3代表氢或C1-3烷基，或R1和R3一起代表一个3-或4-成员烷基或烯基链。式(I)的化合物是环鸟苷3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（CGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，具有在多种治疗领域中抑制有益的功效，包括心血管疾病的治疗。