((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-6-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-6-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyoxan-3-yl]oxyacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₇
• 分子量: 291.261
• InChiKey: ZTJXJABYGYGYTF-MFQRKTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4-azido-3,6-dimethoxy-5-methoxycarbonylmethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6R)-4-Azido-6-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside衍生物作为支架，用于合成基于碳水化合物的通用药效团作图文库。

  摘要：

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00384-6

文献信息

• 3-Azido-3-deoxy-glycopyranoside derivatives as scaffolds for the synthesis of carbohydrate-Based universal pharmacophore mapping libraries
  作者：Rakesh Jain、Muthoni Kamau、Chunguang Wang、Robert Ippolito、Huiming Wang、Richard Dulina、Jan Anderson、David Gange、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00384-6

  日期：2003.7

  The regiospecific syntheses of six monosaccharide scaffolds, 1-6, containing a carboxylic acid, an azido and a free hydroxyl group were accomplished through the utilization of a key intermediate, namely, methyl 3-azido-3-deoxy-beta-D-glucopyranoside (10). Scaffold 2 was also used in generating combinatorial libraries using solid-phase methodologies.

  通过利用关键的中间体甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，完成了六个含有羧酸，叠氮基和游离羟基的单糖骨架1-6的区域特异性合成。 （10）。支架2还用于使用固相方法生成组合库。