(S)-N-叔丁基-3-羟基丁酰胺 | 111525-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-N-叔丁基-3-羟基丁酰胺
• 英文名称: (S)-N-tert-butyl-3-hydroxybutyramide
• 英文别名: (3S)-N-tert-butyl-3-hydroxybutanamide
• CAS: 111525-40-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: YNDXRCKFGHLFIP-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-叔丁基-3-羟基丁酰胺 在 N-甲基吗啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 (S)-(E)-3-tert-butyl-6-methyl-2-oxo-[2'-(2-propenyloxy)-2'-butenyl]-1,3,2-oxazaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  碳负离子加速克莱森重排：手性磷稳定阴离子的不对称诱导

  摘要：

  碳负离子加速的克莱森重排已扩展到包括磷碳负离子稳定基团。适当取代的烯丙基乙烯基醚是通过烯丙基氧化物与磷取代的丙二烯的亲核加成来合成的，磷取代的丙二烯由简单的原料一步获得。磷稳定、碳负离子加速的克莱森重排在室温下以高产率快速进行，并且重排具有高度的位点和立体选择性。描述了手性、磷、阴离子稳定基团在克莱森重排中不对称诱导的第一个例子。观察到的不对称感应高度依赖于助剂的结构和所涉及的金属反离子。内部和相对非对映选择性都很高。

  DOI：

  10.1021/jo301919e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 叔丁胺 在 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 以71.9%的产率得到(S)-N-叔丁基-3-羟基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳负离子加速克莱森重排：手性磷稳定阴离子的不对称诱导

  摘要：

  碳负离子加速的克莱森重排已扩展到包括磷碳负离子稳定基团。适当取代的烯丙基乙烯基醚是通过烯丙基氧化物与磷取代的丙二烯的亲核加成来合成的，磷取代的丙二烯由简单的原料一步获得。磷稳定、碳负离子加速的克莱森重排在室温下以高产率快速进行，并且重排具有高度的位点和立体选择性。描述了手性、磷、阴离子稳定基团在克莱森重排中不对称诱导的第一个例子。观察到的不对称感应高度依赖于助剂的结构和所涉及的金属反离子。内部和相对非对映选择性都很高。

  DOI：

  10.1021/jo301919e

文献信息

• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 4. Asymmetric induction via 1,3,2-oxazaphosphorinanes
  作者：Scott E. Denmark、John E. Marlin

  DOI：10.1021/jo00235a019

  日期：1987.12
• DENMARK, SCOTT E.;MARLIN, JOHN E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5742-5745
  作者：DENMARK, SCOTT E.、MARLIN, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——