(S)-N-甲基(吡咯烷基-2-基)甲胺 | 110638-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-N-甲基(吡咯烷基-2-基)甲胺
• 英文名称: (S)‐N‐methyl‐1‐(pyrrolidin‐2‐yl)methanamine
• 英文别名: (S)-2-pyrrolidin；(S)-2-<(methylamino)methyl>pyrrolidine；(S)-2-[N-methyl(aminomethyl)]pyrrolidine；(S)-2-((methylamino)methyl)pyrrolidine；(S)-2-(N-methylaminomethyl)pyrrolidine；(S)-N'-methyl-2-aminomethylpyrrolidine；2-Pyrrolidinemethanamine, N-methyl-, (S)-；N-methyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 110638-61-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: HFRAIQDUWJODKF-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-甲基(吡咯烷基-2-基)甲胺 在 丙烯基三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (7aS,3S)-3-piperidino-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-2-methylpyrrolo<1,2-c><1,3,2>-diazaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酰胺催化的烯丙基三氯硅烷对醛的对映选择性加成。单齿磷基酰胺的制备和机理研究

  摘要：

  已经研究了将手性磷酰胺促进的烯丙基三氯硅烷添加到苯甲醛中，得到对映体富集的均烯丙基醇。在对路易斯碱作为将烯丙基三氯硅烷添加到苯甲醛中的活化剂的调查中，发现磷基酰胺是最有效的促进剂。为了实现不对称诱导，已经开发了衍生自手性二胺的手性磷酸三酰胺并将其用于烯丙基化反应中，尽管具有适度的对映选择性。2-丁烯基硅烷的添加具有高度非对映选择性，表明是封闭的，椅子状的过渡结构。已经进行了详细的机理研究以探究激活的起源。通过非线性效应和动力学研究的结合，在速率和立体化学确定步骤中，发现该反应可能涉及两种磷酰胺。这些研究为开发高选择性和反应性催化剂提供了背景。

  DOI：

  10.1021/jo052202p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-甲基(吡咯烷基-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯碱催化的烯丙基化和羟醛加成反应的磷酰胺的合成。

  摘要：

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。

  DOI：

  10.1021/jo9820723

文献信息

• [EN] MODULATORS OF G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR 88<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G 88
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011044225A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present disclosure is generally directed to compounds which can modulate G-protein coupled receptor 88, compositions comprising such compounds, and methods for modulating G-protein coupled receptor 88.

  本公开涉及一般指向可以调节G蛋白偶联受体88的化合物，包括这些化合物的组合物，以及调节G蛋白偶联受体88的方法。
• ALK5 INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20200188370A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure provides inhibitors of activin receptor-like kinase 5 (ALK5). Also disclosed are methods to modulate the activity of ALK5 and methods of treatment of disorders mediated by ALK5.

  本公开提供抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。
• Synthesis, characterisation and in vitro cytotoxicity studies of a series of chiral platinum(II) complexes based on the 2-aminomethylpyrrolidine ligand: X-ray crystal structure of [PtCl2(R-dimepyrr)] (R-dimepyrr=N-dimethyl-2(R)-aminomethylpyrrolidine)
  作者：Connie I. Diakos、Mei Zhang、Philip J. Beale、Ronald R. Fenton、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.022

  日期：2009.7

  A series of platinum(II) complexes were synthesised based on the enantiomerically pure amino acid proline. Novel synthetic pathways were developed, adapted from standard peptide chemistry, to produce the 2-aminomethylpyrrolidine (pyrr) ligand and its derivatives with differing arrangements of methyl substituents at the exocyclic amine sites. The crystal structure of [PtCl2(R-dimepyrr)] (R-dimepyrr = N

  基于对映体纯的氨基酸脯氨酸合成了一系列铂（II）配合物。根据标准肽化学，开发了新的合成途径，以产生2-氨基甲基吡咯烷（pyrr）配体及其衍生物，其在环外胺位点具有不同的甲基取代基排列。[PtCl 2（R -dimepyrr）]（R -dimepyrr =  N，N-二甲基-2（R）-氨基甲基吡咯烷），并且五元配体环已显示为包膜构象。对卵巢癌A2780肿瘤细胞系及其顺铂耐药变体A2780cisR进行了细胞毒性研究。尽管胺基团增加了很大的空间体积，但与顺铂相比，几种药物仍具有显着的良好活性，并且某些化合物与顺铂缺乏交叉耐药性。
• Highly Enantioselective Epoxidation of Multisubstituted Enones Catalyzed by Non‐Heme Iron Catalysts
  作者：Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201200992

  日期：2012.6.11

  Iron(II) efficiency: The iron complexes of N4 ligands, derived from proline and benzimidazole, exhibited an unprecedented activity and enantioselectivity for the epoxidation of a variety of di‐ and trisubstituted enones (see scheme). This system, based on synthetic non‐heme iron catalysts, provides ready access to a wide range of epoxyketones of high enantiomeric purity.

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。
• THIAZOLYL-DIHYDRO-INDAZOLE
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20070238718A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to new thiazolyl-dihydro-indazoles of general formula (I) wherein the groups R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers and the mixtures thereof, and optionally the pharmacologically acceptable acid addition salts, solvates and hydrates thereof, and processes for preparing these thiazolyl-dihydro-indazoles and the use thereof as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的新噻唑基-二氢吲唑，其中基团R1、R2和R3具有权利要求和说明书中给出的含义，其互变体、拉克酸盐、对映体、非对映体和它们的混合物，以及可选择的药理学可接受的酸盐、溶剂合物和水合物，以及制备这些噻唑基-二氢吲唑的方法以及将其用作药物组合物的用途。