(S)-O-甲基-N-(1-苯基乙基)羟胺 | 135923-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-O-甲基-N-(1-苯基乙基)羟胺
• 英文名称: (1S)-N-methoxy-1-phenylethanamine
• CAS: 135923-85-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: KRKUIQZXRHNRRY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(S)-O-甲基-N-(1-苯基乙基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的肟不对称氢化

  摘要：

  手性羟胺是生物科学中的重要物质，也是制备各种功能分子的多功能亚基。然而，这些化合物的不对称和非不对称合成方法远不能令人满意。尽管原子经济金属催化的不对称氢化已经研究了 50 多年，但由于不稳定的 N-O 键和惰性 C=N 键，肟不对称氢化成相应的手性羟胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道了一种环境友好的、富含地球的过渡金属镍催化的肟不对称氢化，以高达 99% 的收率和 99% ee 和 1,000 的底物/催化剂比提供相应的手性羟胺。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00971-8

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of 1,2- and 1,3- amino-alcohols and their use in the enantioselective reduction of acetophenone and anti-acetophenone oxime methyl ether with borane.
  作者：Eric Didier、Bernard Loubinoux、Gerardo H. Ramos Tombo、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80959-5

  日期：1991.1

  New chiral amino-alcohols were enantioselectively synthesized using biotransformations as the key steps. They were used as ligand in the enantioselective borane reduction of acetophenone and of the corresponding anti oxime methyl ether.

  以生物转化为关键步骤，对映选择性地合成了新的手性氨基醇。它们用作苯乙酮和相应的抗肟甲基醚的对映选择性硼烷还原中的配体。
• Enantiomerically pure 2-piperazinemethanols as novel chiral ligands of oxazaborolidine catalysts in enantioselective borane reductions
  作者：Tsutomu Inoue、Daisuke Sato、Kenichi Komura、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01031-x

  日期：1999.7

  Novel enantiomerically pure 2-piperazinemethanols (3-5) were synthesized from 2-piperazinecarboxylic acid 1. The asymmetric reduction of aromatic ketones, ketimine and oxime ether has been performed with reagents prepared from 2-piprazinemethanol and borane to yield enantiomerically enriched alcohols and amines, respectively. The preferred absolute configuration of the product was dependent on the structure of the sulfonyl substituent in the chiral ligand. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CN117185953
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes
  作者：Bowen Li、Jianzhong Chen、Dan Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1038/s41557-022-00971-8

  日期：2022.8

  corresponding chiral hydroxylamines remains challenging because of the labile N–O bond and inert C=N bond. Here we report an environmentally friendly, earth-abundant, transition-metal nickel-catalysed asymmetric hydrogenation of oximes, affording the corresponding chiral hydroxylamines with up to 99% yield, 99% e.e. and with a substrate/catalyst ratio of 1,000. Computational results indicate that the weak interactions

  手性羟胺是生物科学中的重要物质，也是制备各种功能分子的多功能亚基。然而，这些化合物的不对称和非不对称合成方法远不能令人满意。尽管原子经济金属催化的不对称氢化已经研究了 50 多年，但由于不稳定的 N-O 键和惰性 C=N 键，肟不对称氢化成相应的手性羟胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道了一种环境友好的、富含地球的过渡金属镍催化的肟不对称氢化，以高达 99% 的收率和 99% ee 和 1,000 的底物/催化剂比提供相应的手性羟胺。