(S)-四氢-2H-吡喃-2-羧酸 | 105499-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (S)-四氢-2H-吡喃-2-羧酸
• 英文名称: (S)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-(-)-Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid；(-)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2S)-oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 105499-32-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD07779239
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MQAYFGXOFCEZRW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-四氢-2H-吡喃-2-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以66%的产率得到(2S)-tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机铜催化的杂二醇-阿尔德反应通过醚原位氧化成烯醇醚

  摘要：

  我们公开了一种用于烷基醚和杂二烯的对映和非对映选择性结合的催化方法。我们证明了手性 Cu-BOX 配合物在乙酸三苯甲基酯存在下催化醚有效氧化成烯醇醚。然后，有机铜促进原位生成的烯醇醚和 β,γ-不饱和酮酯之间的立体选择性异 Diels-Alder 反应，从而可以快速获得一系列具有三个邻位立体中心的二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01656
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲腈 在 C₆₃H₇₈IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-四氢-2H-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• [EN] SULPHAMOYL UREA DERIVATIVES CONTAINING ALKYL-OXACYCLOALKYL MOIETY AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFAMOYL-URÉE CONTENANT UNE FRACTION ALKYL-OXACYCLOALKYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2022051582A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及Formula (I)的化合物及其药用盐、药物组合物、使用方法以及制备方法。本文披露的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗与炎症小体活性相关的疾病，例如炎症性、自身免疫性和自身免疫性疾病以及癌症。
• Discovery of ABBV/GLPG-3221, a Potent Corrector of CFTR for the Treatment of Cystic Fibrosis
  作者：Marc J. C. Scanio、Xenia B. Searle、Bo Liu、John R. Koenig、Robert Altenbach、Gregory A. Gfesser、Andrew Bogdan、Stephen Greszler、Gang Zhao、Ashvani Singh、Yihong Fan、Andrew M. Swensen、Timothy Vortherms、Arlene Manelli、Corina Balut、Ying Jia、Wenqing Gao、Hong Yong、Michael Schrimpf、Chris Tse、Philip Kym、Xueqing Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00377

  日期：2019.11.14

  Cystic fibrosis (CF) is a genetic disorder that affects multiple tissues and organs. CF is caused by mutations in the CFTR gene, resulting in insufficient or impaired cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) protein. The deletion of phenylalanine at position 508 of the protein (F508del-CFTR) is the most common mutation observed in CF patients. The most effective treatments of these

  囊性纤维化（CF）是一种遗传性疾病，会影响多个组织和器官。CF是由CFTR中的突变引起的基因，导致囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）蛋白不足或受损。蛋白质（F508del-CFTR）508位的苯丙氨酸缺失是CF患者中最常见的突变。这些患者中最有效的治疗方法是使用两种CFTR调节剂，校正剂和增强剂。CFTR校正剂可增加细胞表面的蛋白质水平；CFTR增强剂可在细胞表面实现CFTR通道的功能性开放。三联疗法利用两个不同的校正分子（C1和C2）来进一步提高整体疗效。我们确定需要开发C2校正器系列，该系列有可能与我们现有的C1校正器系列结合使用，并为CF患者提供强大的临床疗效。介绍了CFTR C2校正剂的吡咯烷系列的鉴定以及该系列的结构-活性关系。这项工作导致发现和选择了（2S，3 R，4 S，5 S）-3-（叔丁基）-4-（（2-甲氧基-5-（三氟甲基）吡啶-3-基）甲氧基）-1-（（S）-四氢-2