(S)-氨基-(3-硝基苯基)-乙酸 | 158413-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-氨基-(3-硝基苯基)-乙酸
• 中文别名: 3-硝基-L-苯甘氨酸
• 英文名称: (3-nitro)-L-phenylglycine
• 英文别名: (S)-3-nitrophenylglycine；2-(3-nitrophenyl)glycine；m-nitro-L-phenylglycine；(S)-amino-(3-nitrophenyl)acetic acid；(2S)-2-azaniumyl-2-(3-nitrophenyl)acetate
• CAS: 158413-55-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: RJMYTHGQVJWWJO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  370.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-氨基-(3-硝基苯基)-乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (S)-(3-Amino-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  带有氨基酸部分的吲哚-2-酮衍生物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  描述了在3位上被带有不同氨基酸部分的氨基亚甲基取代的吲哚-2-酮的方便合成。对一组人实体瘤细胞系（PC 3，DLD-1，MCF-7，M4 Beu，A549，PA 1）和健康细胞系（鼠成纤维细胞L929和人成纤维细胞原代培养物）评估了它们的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.021
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 (S)-氨基-(3-硝基苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine cholecystokinin antagonists

  摘要：

  公开了一种公式为##STR1##的苯二氮平类似物，它们是胃泌素和胆囊收缩素(CCK)的拮抗剂。

  公开号：

  US05378838A1

文献信息

• Peptide–Boronic Acid Inhibitors of Flaviviral Proteases: Medicinal Chemistry and Structural Biology
  作者：Christoph Nitsche、Linlin Zhang、Lena F. Weigel、Jonas Schilz、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Rolf Hilgenfeld、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01021

  日期：2017.1.12

  A thousand-fold affinity gain is achieved by introduction of a C-terminal boronic acid moiety into dipeptidic inhibitors of the Zika, West Nile, and dengue virus proteases. The resulting compounds have Ki values in the two-digit nanomolar range, are not cytotoxic, and inhibit virus replication. Structure–activity relationships and a high resolution X-ray cocrystal structure with West Nile virus protease

  通过将C末端硼酸部分引入Zika，West Nile和登革热病毒蛋白酶的二肽抑制剂中，可以实现千倍的亲和力提高。所得化合物的K i值在两位数纳摩尔范围内，无细胞毒性，并抑制病毒复制。与西尼罗河病毒蛋白酶的结构活性关系和高分辨率X射线共晶体结构为针对新兴黄病毒病原体的优化共价可逆抑制剂的设计提供了基础。
• Phenylalanine and Phenylglycine Analogues as Arginine Mimetics in Dengue Protease Inhibitors
  作者：Lena F. Weigel、Christoph Nitsche、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00612

  日期：2015.10.8

  peptidic inhibitors of dengue virus protease that incorporate phenylalanine and phenylglycine derivatives as arginine-mimicking groups with modulated basicity. The most promising compounds were (4-amidino)-l-phenylalanine-containing inhibitors, which reached nanomolar affinities against dengue virus protease. The type and position of the substituents on the phenylglycine and phenylalanine side chains

  登革热病毒是一种日益全球性的病原体。针对登革热和相关黄病毒（例如西尼罗河病毒）的抗病毒药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们在这里报告了登革热病毒蛋白酶的强肽抑制剂的合成和体外表征，该抑制剂结合了苯丙氨酸和苯甘氨酸衍生物作为具有调节碱性的精氨酸模拟基团。最有前途的化合物是（4-脒基） -升-含苯丙氨酸的抑制剂，对登革热病毒蛋白酶达到纳摩尔亲和力。苯基甘氨酸和苯丙氨酸侧链上的取代基的类型和位置对针对登革热病毒蛋白酶的抑制活性和对其他蛋白酶的选择性具有显着影响。另外，本文所述的非天然碱性氨基酸可能与其他肽类和拟肽类药物的开发有关，例如凝血级联的抑制剂。
• Design, synthesis, and evaluation of novel l-phenylglycine derivatives as potential PPARγ lead compounds
  作者：Jinyu Liu、Xiaoyan Su、Huachong Li、Li Fan、Yuanyuan Li、Xuemei Tang、Jufang Yan、Xin Chen、Feifei Chen、Jie Liu、Dacheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.005

  日期：2018.8

  M5 was selected as the hit compound from which the TM3 and TM4 series of compounds were further designed and synthesized. Based on the PPRE relative activities of TM3 and TM4, we discovered another new molecule, TM4h, which had the strongest PPRE relative activity (120.42% at 10 μg·mL−1). In addition, the concentration-dependent activity of the highly active compounds was determined by assaying their

  根据噻唑烷二酮类药物和具有高生物活性的酪氨酸衍生物的结构特征，我们根据药物设计的基本原理初步设计了1-苯基甘氨酸衍生物TM1和TM2，然后对其进行了合成。在体外过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激活的活动的筛选，α葡萄糖苷酶抑制和二肽基肽4的抑制活性表明，所述新型分子M5有高效的PPAR反应元件（PPRE）活化的活性（PPRE相对活性105.04％与阳性对照吡格列酮相比，浓度为10μg·mL -1，活性为100％）。因此，M5选择“ H2O3”作为命中化合物，从中进一步设计和合成TM3和TM4系列化合物。根据TM3和TM4的PPRE相对活性，我们发现了另一个新分子TM4h，其具有最强的PPRE相对活性（在10μg·mL -1时为120.42％）。此外，高活性化合物的浓度依赖性活性是通过测定其最大有效浓度的一半来确定的（EC 50）值。通过分子物理参数计算和分子毒性预测从理论上评估
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-AMINO ACIDS FROM O-PIVALOYL-D-GLUCOPYRANOSYLALDIMINE
  作者：Guobin Zhou、Pengfei Zhang、Yuanjiang Pan、Junli Guo

  DOI：10.1080/00304940509355402

  日期：2005.2

  preparation of natural products and complex biologically active compounds and the construction of selective drugs.' Our current research interest has focused on the reactions of 0-pivaloyl-D-glucopyranosylaldimines, and especially on their use in the stereoselective synthesis of a-amino acids. Optically active a-amino acids may be obtained by the asymmetric Strecker reaction of imines. Kunz' group have reported

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'
• Elucidation of the Contribution of Active Site and Exosite Interactions to Affinity and Specificity of Peptidylic Serine Protease Inhibitors Using Non-Natural Arginine Analogs
  作者：Masood Hosseini、Longguang Jiang、Hans Peter Sørensen、Jan K. Jensen、Anni Christensen、Sarah Fogh、Cai Yuan、Lisbeth M. Andersen、Mingdong Huang、Peter A. Andreasen、Knud J. Jensen

  DOI：10.1124/mol.111.072280

  日期：2011.10

  activator, respectively. Both have an Arg as the P1 residue, inserting into the S1 pocket in the active site of the enzymes, but their specificity depends to a large extent on interactions outside the enzymes' active sites, so-called exosite interactions. Here we describe upain-2 (CSWRGLENHAAC) and the synthesis of a number of upain-2 and mupain-1 variants in which the P1 Arg was substituted with novel

  对开发用于具有丝氨酸蛋白酶的病理生理功能的药理学干预的肽的兴趣日益增加。从噬菌体展示的肽库中，我们先前分离了尿激酶型纤溶酶原激活剂的肽类抑制剂，尿激酶型纤溶酶原激活剂是干预癌症侵袭的潜在靶标。upain-1（CSWRGLENHRMC）和mupain-1（CPAYSRYLDC）这两种肽分别是人和鼠尿激酶型纤溶酶原激活剂的竞争性抑制剂。两者都具有作为P1残基的Arg，插入到酶活性位点的S1口袋中，但是它们的特异性在很大程度上取决于酶活性位点以外的相互作用，即所谓的异位相互作用。在这里，我们描述了upain-2（CSWRGLENHAAC）以及许多upain-2和mupain-1变体的合成，其中P1 Arg被新型非天然Arg类似物取代，并在肽段对其亲和力方面取得了显着改善目标。使用人类和鼠类尿激酶型纤溶酶原激活物的嵌合体，以及X射线晶体学，我们描述了P1残基和异位相互作用对抑制剂对目标酶的亲和力和