(S)-氨基-间甲苯乙酸 | 119397-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-氨基-间甲苯乙酸
• 中文别名: 3-甲基-L-苯甘氨酸；(S)-a-氨基-3-甲基苯乙酸
• 英文名称: (S)-(3-methylphenyl)glycine
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(3-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 119397-07-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: LUSUJXIQPCPYCT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-azido-2-(3-methylphenyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-氨基-间甲苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines

  摘要：

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00022-2

文献信息

• Engineering of Hydroxymandelate Oxidase and Cascade Reactions for High-Yielding Conversion of Racemic Mandelic Acids to Phenylglyoxylic Acids and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Phenylglycines
  作者：Do-Yun Jung、Xirui Li、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c05596

  日期：2023.1.20

  purified enzymes (up to 93% yield and 426 mM) or Escherichia coli (HMC) cells expressing the three enzymes (up to 93% yield and 140 mM). The HMOTM-MR-KatE cascades were applied for the oxidation of seven other substituted MAs, producing the corresponding phenylglyoxylic acids with 90–99% conversions using purified enzymes or whole cells. Efficient conversion of racemic α-hydroxy acids to (S)- or (R)-α-amino

  通过羟基扁桃酸氧化酶 (HMO) 的定向进化，开发了一种醇氧化酶 (AOx)，用于将4-羟基扁桃酸 (4-HMA) (4-HMA) 对映选择性氧化为 4-羟基苯乙醛酸 (4-HPGA)，活性增强几轮迭代饱和诱变。工程改造的 HMO 突变体 A80G-T159S-T162Q (HMOTM) 催化 ( S )-4-HMA 氧化为 4-HPGA，催化效率 ( k cat / K M ) 提高了 23 倍。HMOTM 上的底物对接模拟表明 A80G 重新定向 FMN，而 T159S 和 T162Q 与底物的羧基形成氢键，从而促进底物结合和催化。(小号)-对映选择性 HMOTM 与扁桃酸消旋酶 (MR) 和过氧化氢酶 (KatE) 一起使用，以使用纯化的酶（高达 93% 的产率和 426 mM）或表达三种酶的大肠杆菌(HMC) 细胞（高达 93% 的产率和 140 mM）。HMOTM-MR-KatE
• Zhang, Yongmin; Li, Weixing, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1685 - 1690
  作者：Zhang, Yongmin、Li, Weixing

  DOI：——

  日期：——
• A practical asymmetric synthesis of homochiral α-arylglycines
  作者：Christelle Mellin-Morlière、David J. Aitken、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00022-2

  日期：2001.2

  Enantioselective reduction of a series of substituted aryl trichloromethyl ketones with the CBS-catecholborane reagent afforded homochiral aryl trichloromethyl carbinols which have been elaborated to give homochiral alpha -arylglycines in high e.e. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.