(S)-氨基萘-2-乙酸 | 93779-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-氨基萘-2-乙酸
• 英文名称: L-2-naphthylglycine
• 英文别名: (S)-(2-naphthyl)glycine；(S)-(β-naphthyl)CH(NH2)COOH；(2S)-2-azaniumyl-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 93779-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XAJPMFUAJFQIIT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-氨基萘-2-乙酸 在 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-(2-naphthyl)glycine-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of orally active matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of orally active inhibitors of matrix metalloproteinase are reported. Modifications of the P2' position and the a-substituent of hydroxamic acid derivatives were carried out, and revealed that the P2' substituent influenced the MMP inhibitory activities in vitro and in plasma after oral administration. The hydroxamates with phenylglycine at the P2' position were absorbed well orally. Compound 15e, which exhibited the longest duration of inhibitory activity in plasma after oral administration among the phenylglycine derivatives (5a-5d, 15a, 15c, 15e), was evaluated in a rat adjuvant arthritis model. A reduction in hind foot pad swelling and improvements of some inflammatory parameters were demonstrated when the compound was administered orally. These results indicate the potential of MMP inhibitors for rheumatoid arthritis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00028-x
• 作为产物：
  描述：

  氨基(萘-2-基)乙酸 生成 (S)-氨基萘-2-乙酸
  参考文献：
  名称：

  DAUGHERTY, B. W.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Conversion of Unnatural Amino Acids by YeastD-Amino Acid Oxidase
  作者：Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Elena Rosini、Davide Tessaro、Gianluca Molla、Stefano Servi、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.200606188

  日期：2006.10

  by a rational approach. With this D-amino acid oxidase variant the complete resolution of all the unnatural amino acids tested was obtained: in this case, the bioconversion requires a shorter time and a lower amount of biocatalyst compared to the wild-type enzyme. The simultaneous production of the corresponding α-keto acid, a possible precursor of the amino acid in the L-form, improves the significance

  非天然氨基酸，特别是合成的α-氨基酸，正在成为现代药物发现研究的关键工具。特别地，该申请需要对映体纯的异构体。在这项工作中，我们报告了利用酵母Rhodotorula gracilis的天然酶D-氨基酸氧化酶解析氨基酸d，1-萘基丙氨酸和d，1-萘基甘氨酸的外消旋混合物的方法。。使用通过合理方法设计的单点突变酶可以显着提高生物转化率。使用这种D-氨基酸氧化酶变体，可以完全分离出所有测试的非天然氨基酸：在这种情况下，与野生型酶相比，生物转化需要更短的时间和更少的生物催化剂。同时生产相应的α-酮酸（一种可能的L型氨基酸前体）提高了该方法的重要性。
• Effects of Extended Aryl-Substituted Bisoxazoline Ligands in Asymmetric Synthesis - Efficient Synthesis and Application of 4,4′-Bis(1-Naphthyl)-, 4,4′-Bis(2-Naphthyl)- and 4,4′-Bis(9-Anthryl)-2,2′-isopropylidenebis(1,3-oxazolines)
  作者：Hester L. van Lingen、Floris L. van Delft、Roy P. M. Storcken、Koen F. W. Hekking、Anouk Klaassen、Jan J. M. Smits、Patrycja Ruskowska、Jadwiga Frelek、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200500566

  日期：2005.12

  The steric influence of extended aryl substituents on 2,2′-bis(1,3-oxazoline) ligands was investigated in a series of asymmetric catalytic reactions such as Mukaiyama aldol and Michael reactions, hetero-Diels–Alder processes, and allylic alkylation reactions. 4,4′-(2-Naphthyl)- and 4,4′-(9-anthryl)-substituted isopropylidene-bridged 2,2′-bis(1,3-oxazolines) were synthesized and their enantioselective

  在一系列不对称催化反应中研究了扩展芳基取代基对 2,2'-双(1,3-恶唑啉)配体的空间影响，如 Mukaiyama 醛醇和迈克尔反应、杂-Diels-Alder 过程和烯丙基烷基化反应. 合成了 4,4'-(2-萘基)-和 4,4'-(9-蒽基)-取代的异亚丙基桥连 2,2'-双 (1,3-恶唑啉) 及其对映选择性和催化性能用不同的金属进行评估。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Highly Enantioselective Oxidative Couplings of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Bimetallic Oxovanadium Complexes with Either Oxygen or Air as Oxidant
  作者：Qi-Xiang Guo、Zhi-Jun Wu、Zhi-Bin Luo、Quan-Zhong Liu、Jian-Liang Ye、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja074322f

  日期：2007.11.1

  L-isoleucine and H8-binaphthol is highly efficient at catalyzing the air-oxidized coupling of 2-naphthols with excellent enantioselectivities of up to 97% ee. 51V NMR study shows that the oxovanadium complexes have two vanadium(V) species. Kinetic studies, the cross-coupling reaction, and HRMS spectral studies on the reaction have been carried out and illustrate that two vanadium(V) species are both involved

  手性双金属氧钒配合物已被设计用于在 C6 和/或 C7 处带有各种取代基的 2-萘酚的对映选择性氧化偶联。使用 UV 和 CD 光谱以及 DFT 计算发现，在氧钒配合物 2 中，手性从氨基酸转移到联苯的轴上。以氧为氧化剂的均偶联反应由 5 mol% 的 L-异亮氨酸和非手性双酚衍生的氧钒配合物促进，以接近定量的产率提供联萘酚，对映选择性高达 98% ee。源自 L-异亮氨酸和 H8-联萘酚的氧钒配合物可高效催化 2-萘酚的空气氧化偶联，具有高达 97% ee 的出色对映选择性。51V NMR 研究表明氧钒配合物具有两种钒 (V) 物质。对该反应进行了动力学研究、交叉偶联反应和 HRMS 光谱研究，表明两种钒 (V) 物种都参与催化，并且偶联反应以分子内方式经历自由基 - 自由基机制。量子力学计算合理化了轴向手性匹配 S-氨基酸对氧化偶联反应立体控制的协同作用的重要性。转化在制备手性配体和共
• QUATERNARY ALKYL AMMONIUM BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20120165276A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are compounds having at least one quaternary alkyl ammonium functionality. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有至少一个季铵基团的化合物。这些化合物抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生耐药性的细菌感染。
• US8268865B2
  申请人：——

  公开号：US8268865B2

  公开（公告）日：2012-09-18