(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸乙酯盐酸盐 | 96287-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-氮杂环丁烷-2-羧酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-2-Azetidincarbonsaeure-ethylester-hydrochlorid
• 英文别名: (S)-2-ethoxy-carbonylazetidine hydrochloride；azetidine ethyl ester hydrochloride；(S)-Azetidine-2-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl (2S)-azetidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 96287-28-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 165.62
• InChiKey: FGGSFZLUZRAVTQ-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-ethoxycarbonyl-3-trifluoroacetylamino-propionaldehyde 、 (S)-氮杂环丁烷-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到ethyl (2S,αS)-2-ethoxycarbonyl-α-trifluoroacetylamino-1-azetidinebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ripperger, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 719 - 723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-氮杂环丁烷-2-羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过高度对映选择性 [1,2]-Stevens 重排将氮丙啶生物催化一碳环扩展为氮杂环丁烷

  摘要：

  我们报道了氮丙啶的对映选择性单碳环扩张，以制造氮杂环丁烷，这是工程“卡宾转移酶”的一种全新活性。细胞色素 P450 BM3的实验室进化变体 P411-AzetS 不仅对 [1,2]-Stevens 重排发挥无与伦比的立体控制 (99:1 er)，而且还克服了氮丙啶叶立德的固有反应性、烯烃的螯合挤出、进行 [1,2]-Stevens 重排。通过控制高反应性氮丙啶叶立德中间体的命运，这些可进化生物催化剂促进了目前使用其他催化剂类别无法进行的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00251

文献信息

• Ripperger, Helmut; Schreiber, Klaus; Faust, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, p. 301 - 306
  作者：Ripperger, Helmut、Schreiber, Klaus、Faust, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZOCYCLOHEPTAPYRIDINE USEFUL AS INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0931077B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• Biocatalytic One-Carbon Ring Expansion of Aziridines to Azetidines via a Highly Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement
  作者：David C. Miller、Ravi G. Lal、Luca A. Marchetti、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.2c00251

  日期：2022.3.23

  We report enantioselective one-carbon ring expansion of aziridines to make azetidines as a new-to-nature activity of engineered “carbene transferase” enzymes. A laboratory-evolved variant of cytochrome P450BM3, P411-AzetS, not only exerts unparalleled stereocontrol (99:1 er) over a [1,2]-Stevens rearrangement but also overrides the inherent reactivity of aziridinium ylides, cheletropic extrusion of

  我们报道了氮丙啶的对映选择性单碳环扩张，以制造氮杂环丁烷，这是工程“卡宾转移酶”的一种全新活性。细胞色素 P450 BM3的实验室进化变体 P411-AzetS 不仅对 [1,2]-Stevens 重排发挥无与伦比的立体控制 (99:1 er)，而且还克服了氮丙啶叶立德的固有反应性、烯烃的螯合挤出、进行 [1,2]-Stevens 重排。通过控制高反应性氮丙啶叶立德中间体的命运，这些可进化生物催化剂促进了目前使用其他催化剂类别无法进行的转化。
• Ripperger, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 719 - 723
  作者：Ripperger, H.

  DOI：——

  日期：——