(S)-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯 | 147915-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯
• 英文名称: Methyl (R)-4-hydroxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: (S)-methyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate；(R)-methyl 4-hydroxy-3-methylbutanoate；methyl (R)-4-hydroxy-3-methyl-butyrate；methyl R-3-methyl-4-hydroxybutanoate；methyl (3R)-4-hydroxy-3-methylbutanoate
• CAS: 147915-53-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KHAOBYSGIZKAMB-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯 在 钾硼氢 、 草酰氯 、 硫酸 、 C.I.酸性橙108 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,4R)-4-methylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阿加曲班中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿加曲班中间体的制备方法，包括以下步骤：(R)‑4甲基二氢呋喃‑2(3H)‑酮开环再与甲醇钠或甲醇钾反应，生成R‑3‑甲基‑4‑羟基丁酸甲酯，再氧化，生成(3R)‑3‑甲基‑4‑醛基丁酸甲酯，再与海因反应，生成亚‑(3R)‑3‑甲基‑丁酸甲酯基海因，纯化后加热回流反应，再纯化，得到(4S)‑4‑甲基‑2‑氧代己二酸，其与氨基供体在催化剂作用下反应，再纯化，得到(2R,4S)‑2‑氨基‑4‑甲基己二酸，再与甲醇反应，提纯，得到(2R，4S)‑2‑氨基‑6‑甲氧基‑4‑甲基‑6‑氧代己酸，再与还原剂反应，纯化，得到阿加曲班中间体。本发明反应条件温和，成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108658844A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯 在 硼烷二甲硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  标称和实际 Prorocentin 的全合成

  摘要：

  甲藻衍生的聚醚 prorocentin 是原型丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂冈田酸的共代谢产物。尽管不能错过结构关系并提出了生物合成联系，但目前尚不清楚这些天然产物的生物活性特征是否存在任何相似之处。然而，过去暗示可能需要修改分配给 prorocentin 的结构。事实上，对已发表的光谱的重新检查让人怀疑核心中稠合/螺三环 BCD 环系统的构成。为了澄清这个问题，设计了一个灵活的合成蓝图，使我们能够获得最初提出的结构以及最合理的修正结构。成功的关键是后期金催化的螺环化反应，该反应为异构中心链段提供了出色的选择性。用于制造所需环化前体的催化转化词典包括钛介导的酯亚甲基化/复分解级联，金催化的烯丙基取代的罕见例子，以及通过有机催化不对称醛炔丙基化进行的链延伸。通过 Krische 烯丙基化获得连接到异构核上的翼扇区，然后对所得二不饱和醇进行高选择性钴催化氧化环化，形成 2,5- 用于制造所需环化前

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12529

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOLS VIA TRANSFER HYDROGENATION OF ALPHA-FUNCTIONAL ESTERS WITH ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE GLYCOLS AU MOYEN D'UNE HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT D'ESTERS ALPHA-FONCTIONNELS AVEC DES ALCOOLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027948A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  A transfer hydrogenation process for forming vicinal diols by hydrogenating 1,2-dioxygenated organic compounds using alcohols as the reducing agent instead of the traditional H2 gas. The transfer hydrogenation is carried out under milder conditions of temperature and pressure than is typical for ester hydrogenation with H2. The milder conditions of operation provide benefits, such as lower operating and capital costs for industrial scale production as well as savings in product purification due to the avoidance of by-products from exposure of reaction mixtures and products to high temperatures.

  一种通过使用醇作为还原剂而不是传统的氢气，在较温和的温度和压力条件下，通过氢化1,2-二氧化有机化合物形成邻二醇的转移加氢过程。操作的较温和条件提供了诸如工业规模生产的较低运营和资本成本以及由于避免将反应混合物和产物暴露在高温下而节省产品纯化成本的好处。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Nagata Tsutomu

  公开号：US20130012532A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  A compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R 1 represents a C1 to C6 alkyl group which may be substituted by one to three groups selected from substituent group A, or the like (substituent group A: a hydroxy group, a halogeno group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a carboxy group, a C1 to C3 alkyl group, etc.); R 2 , R 3 , and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a C1 to C3 alkyl group; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , and R 10 each independently represent a hydrogen atom or the like; and R 11 represents a hydrogen atom or the like, has TAFIa enzyme inhibitory activity and is useful as a therapeutic drug for myocardial infarction, angina pectoris, acute coronary syndrome, cerebral infarction, deep vein thrombosis, pulmonary embolism, or the like.

  以下是由下列通式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1代表C1至C6烷基，该烷基可以被选自取代基A的一个至三个基团取代（取代基A：羟基、卤素基、氰基、硝基、氨基、羧基、C1至C3烷基等）；R2、R3和R8各自独立地代表氢原子或C1至C3烷基；R4、R5、R6、R7、R9和R10各自独立地代表氢原子或类似物；而R11代表氢原子或类似物。该化合物具有TAFIa酶抑制活性，可用作治疗心肌梗塞、心绞痛、急性冠状动脉综合征、脑梗死、深静脉血栓、肺栓塞等疾病的治疗药物。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：DIEBOLD Robert Bruce

  公开号：US20120035134A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to compounds of Formula (I): and to their salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. These compounds inhibit Bcl-2 and/or Bcl-X L activities and may be used for the treatment of cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物抑制Bcl-2和/或Bcl-XL活性，可用于癌症的治疗。
• A Convergent Approach to (−)-Callystatin A Based on Local Symmetry
  作者：Mathieu Candy、Loïc Tomas、Sabrina Parat、Virginie Heran、Hugues Bienaymé、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201202701

  日期：2012.11.5

  The key is symmetry! A convergent synthetic approach of the highly cytotoxic natural product (−)‐callystatin A was developed assembling three fragments through Julia–Kocienski olefination and Stille cross‐coupling. The new strategy relies on a pivotal local symmetry of the target molecule. In this preliminary study, particular attention was devoted to facilitate the catalytic enantiocontrol of strategic

  关键是对称！通过Julia-Kocienski烯烃化和Stille交叉偶联将三个片段组装在一起，开发出了一种高度细胞毒性天然产物（-）-卡利他汀A的融合合成方法。新策略依赖于目标分子的关键局部对称性。在这项初步研究中，特别注意促进了每个片段中存在的策略性立体生成中心的催化对映体控制（请参阅方案）。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Huang Shenlin

  公开号：US20110306625A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of B-Raf.

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组成物，以及使用这些化合物治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或疾病的方法，特别是涉及B-Raf异常活化的疾病或疾病的方法。