(S)-苯丙氨酸N-甲基酰胺盐酸盐 | 111321-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-苯丙氨酸N-甲基酰胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-phenylalanine N-methylamide hydrochloride
• 英文别名: (r)-a-Amino-n-methyl-benzenepropanamide hcl；(2R)-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 111321-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 214.695
• InChiKey: UDXSBRWDLXGZIC-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-苯丙氨酸N-甲基酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 Piv-L-cis(βPh)Pro-D-Phe-NHMe
  参考文献：
  名称：

  β-苯基脯氨酸：脯氨酸与芳香族侧链结合的高β-形成倾向† ‡

  摘要：

  已经研究了相对于羰基而言，顺式或反式构型的带有连接至β碳的苯基取代基的脯氨酸类似物的构象倾向。已将顺式和反式（βPh）Pro的行为与顺式和反式（βPh）Pro的行为进行了比较脯氨酸在同手性和异手性二肽序列中。NMR和IR研究以及X射线衍射分析提供了证据，证明β-苯基取代基不会破坏脯氨酸占据β圈的i +1位置。吡咯烷环的褶皱受到芳族取代基的影响，芳族取代基趋于占据使空间排斥最小化的位置。结果，该取代基采用特定的明确定义的方向，该方向对于顺式衍生物更受限制。该芳香基团与相邻的苯丙氨酸残基之间的相互作用可能是所研究的不同肽之间观察到的某些构象差异的原因。

  DOI：

  10.1039/c1ob06561k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-苯丙氨酸N-甲基酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  人肝糖原磷酸化酶的吲哚-2-羧酰胺抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980264k

文献信息

• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• New Strategies for Organic Catalysis:  The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
  作者：Kateri A. Ahrendt、Christopher J. Borths、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja000092s

  日期：2000.5.1

  employ organic molecules as reaction catalysts, 2 despite the widespread availability of organic chemicals in enantiopure form and the accordant potential for academic, industrial, and economic benefit. Herein, we introduce a new strategy for organocatalysis that we expect will be amenable to a range of asymmetric transformations. In this context, we document the first highly enantioselective organocatalytic

  Recei Ved January 7, 2000 在过去的 30 年中，对映选择性催化已成为探索性有机合成研究中最重要的前沿领域之一。在此期间，有机金属不对称催化剂的开发取得了显着进展，进而提供了丰富的对映选择性氧化、还原、π 键活化和路易斯酸催化过程。1 然而，令人惊讶的是，使用有机分子作为反应催化剂的不对称转化相对较少，2 尽管对映纯形式的有机化学品广泛可用，并且具有相应的学术、工业和经济效益潜力。在此，我们介绍了一种新的有机催化策略，我们预计该策略将适用于一系列不对称转化。在这种情况下，我们记录了第一个高度对映选择性的有机催化 Diels-Alder 反应。3
• Modular Fragment Synthesis and Bioinformatic Analysis Propose a Revised Vancoresmycin Stereoconfiguration
  作者：Stefanie Spindler、Lukas M. Wingen、Max Schönenbroicher、Maximilian Seul、Martina Adamek、Sebastian Essig、Michael Kurz、Nadine Ziemert、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03957

  日期：2021.2.19

  Elaborate fragments of the proposed stereostructure of the complex polyketide antibiotic vancoresmycin have been synthesized in a stereoselective fashion based on a modular and convergent approach. Significant nuclear magnetic resonance differences in one of these subunits compared with the natural product question the proposed stereoconfiguration. Consequently, an extensive bioinformatics analysis

  基于模块化和收敛方法，以立体选择性方式合成了复杂聚酮化合物万科霉素的拟议立体结构的精细片段。与天然产物相比，这些亚基之一的显着核磁共振差异对提出的立体构型提出了质疑。因此，对生物合成基因簇进行了广泛的生物信息学分析，导致对这种高效抗生素的立体构型建议进行了修订。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL)-GLYCINAMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-GLYCINAMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER, INC.

  公开号：WO1996039384A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.(FR) L'invention concerne des composés de formule (1) où R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12, servant d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces inhibiteurs. L'invention concerne également l'utilisation de ces inhibiteurs pour le traitement du diabète, de l'hyperglycémie, de l'hypercholestérolémie, de l'hypertension, de l'hyperinsulinémie, de l'hyperlipidémie, de l'athérosclérose et de l'ischème myocardiaque chez les mammifères.

  化合物的化学式为(1)，其中R6代表羧基、(C1-C8)烷氧羰基、苄氧羰基、C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血的方法。
• Substituted n-(indole-2-carbonyl)glycinamides and derivates as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06277877B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Compounds of Formula (I) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glycogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperisulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  化合物公式(I)中， R6为羧基，(C1-C8)烷氧羰基，苄氧羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，制备含有此类抑制剂的制药组合物，并将此类抑制剂用于治疗哺乳动物的糖尿病，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉粥样硬化和心肌缺血。