(T-4)-[N-[6-[(2,5-二氧杂-1-吡咯烷基)氧基]-6-氧己基]-5-[[5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡咯-2-]亚烷基-[κN]甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-丙酰胺基-κN1]二氟硼 | 217190-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (T-4)-[N-[6-[(2,5-二氧杂-1-吡咯烷基)氧基]-6-氧己基]-5-[[5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡咯-2-]亚烷基-[κN]甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-丙酰胺基-κN1]二氟硼
• 英文名称: BODIPY TMR-X, SE
• 英文别名: BODIPY TMR-X NHS ester；Bodipy tmr-X；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[3-[2,2-difluoro-12-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]propanoylamino]hexanoate
• CAS: 217190-15-3
• 化学式: C₃₁H₃₅BF₂N₄O₆
• 分子量: 608.45
• InChiKey: GRDQURHVJJVDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (T-4)-[N-[6-[(2,5-二氧杂-1-吡咯烷基)氧基]-6-氧己基]-5-[[5-(4-甲氧基苯基)-2H-吡咯-2-]亚烷基-[κN]甲基]-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-丙酰胺基-κN1]二氟硼 、 N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到SE ester D6117
  参考文献：
  名称：

  SITE-SPECIFIC LABELING OF AFFINITY TAGS IN FUSION PROTEINS

  摘要：

  本发明提供了一种方法和荧光化合物，通过选择性地与亲和标签结合，从而促进融合蛋白的检测和标记。所述荧光化合物具有通式A(B)n，其中A是荧光团，B是带电化学基团、蛋白质或其片段的绑定域，n是1-6的整数，但该蛋白质或其片段不是抗体或由抗体产生的。本发明还提供了特定的荧光化合物和方法，用于检测和标记含有聚组氨酸亲和标签的融合蛋白。这些化合物具有通式A(L)m(B)n，其中A是荧光团，L是连接器，B是醋酸绑定域，m是1到4的整数，n是1到6的整数。醋酸基团直接与亲和标签中的正电荷组氨酸残基相互作用，有效地标记和检测含有此类亲和标签的融合蛋白，当其存在于酸性或中性环境中时。

  公开号：

  US20160025713A1

文献信息

• Rational Design and Development of Near-Infrared-Emitting Firefly Luciferins Available In Vivo
  作者：Ryosuke Kojima、Hideo Takakura、Takeaki Ozawa、Yukio Tada、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201205151

  日期：2013.1.21

  Shine on: A new rational design strategy for near‐infrared‐emitting firefly luciferins that are available in vivo has been developed using intramolecular bioluminescence resonance energy transfer (BRET). The emission wavelength could be freely tuned by the choice of BRET acceptor, and NIR bioluminescence could be detected in living cells and mice without the need for luciferase manipulation.

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。
• Evaluation of α,β-unsaturated ketone-based probes for papain-family cysteine proteases
  作者：Zhimou Yang、Marko Fonović、Steven H.L. Verhelst、Galia Blum、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.089

  日期：2009.2

  ketone reactive group for use in ABPs targeting the papain-family of cysteine proteases. We find that this reactive group shows highly selective labeling of cysteine cathepsins in both intact cells and total cell extracts. We observed a variable degree of background labeling that depended on the type of tag and linker used in the probe synthesis. The relative ease of synthesis of this class of compounds

  基于活性的蛋白质组学领域利用小分子活性位点探针来监测酶蛋白的不同子集。虽然许多反应性官能团已应用于针对不同蛋白酶家族的基于活性的探针 (ABP)，但仍然需要进一步评估用于 ABP 的新探针支架和反应性官能团。在本研究中，我们评估了 α,β-不饱和酮反应基团在靶向半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶家族的 ABP 中的效用。我们发现该反应基团在完整细胞和总细胞提取物中均显示出对半胱氨酸组织蛋白酶的高度选择性标记。我们观察到不同程度的背景标记，这取决于探针合成中使用的标签和接头的类型。
• Synthesis of new fluorescently labeled glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors
  作者：Varma Saikam、Riya Raghupathy、Mahipal Yadav、Veeranjaneyulu Gannedi、Parvinder Pal Singh、Naveed A. Qazi、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.005

  日期：2011.8

  The borondipyrromethene (BODIPY) labeled new glycosylphosphatidylinositol (GPI) molecules were synthesized as cellular probes to study the chemical basis of microdomain organization of GPI-anchored proteins and cholesterol in plasma membrane. The synthesis enabled by a new stereo-selective glycosylation of myo-d-inositol acceptor led to the preparation of optically pure glucosaminyl-(1-6)-α-phosph

  合成了硼联苯二甲亚甲基（BODIPY）标记的新糖基磷脂酰肌醇（GPI）分子作为细胞探针，研究了GPI锚定蛋白质和质膜中胆固醇的微区组织的化学基础。合成能够通过一个新的立体选择性糖基化肌醇- d肌醇受体导致光学纯glucosaminyl-（1-6）-α-磷脂酰的制备肌醇- d肌醇和其非天然立体异构体。
• Synthesis of 3′-BODIPY-Labeled Active Esters of Nucleotides and a Chemical Primer Extension Assay on Beads
  作者：Kerstin Gießler、Helmut Griesser、Daniela Göhringer、Thomas Sabirov、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ejoc.201000210

  日期：2010.7

  A solution-phase synthesis of active esters of 3′-fluorophore-labeled deoxynucleoside 5′-monophosphates was developed for thymine and cytosine as nucleobases by using two different BODIPY dyes. Starting from the respective 2′-amino-2′,3′-dideoxynucleoside-5′-monophosphate, the fluorescent oxyazabenzotriazolides can be prepared in one-pot procedures involving labeling and activation. Screening of a

  通过使用两种不同的 BODIPY 染料，针对胸腺嘧啶和胞嘧啶作为核碱基开发了 3'-荧光团标记的脱氧核苷 5'-单磷酸活性酯的液相合成。从各自的 2'-amino-2',3'-dideoxynucleoside-5'-monophosphate 开始，荧光 oxyazabenzotriazolides 可以在涉及标记和活化的一锅程序中制备。对一系列支持物的筛选导致对珠子进行化学引物延伸测定，通过光学读出原位检测目标 DNA 中的核碱基。
• Imaging of protease activity in live cells using activity based probes
  申请人：Bogyo S. Matthew

  公开号：US20070036725A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods and materials for the imaging of cells containing active proteases such as cathepsin are disclosed. The present materials include activity based probes that bind to an enzyme and are subsequently cleaved. Cleavage results in a fluorescent signal due to removal of a quenching group which, when present on the probe causes altered or no fluorescence. The probes employ an acyloxymethyl ketone reactive group, one or more amino acids for determining specificity, a fluorophore and a quencher. The probes are cell permeable and may use, for example, a QSY7 (diarylyrhodamine) quencher and a BODIPY (bora-diaza-indecene) dye.

  揭示了用于成像含有活性蛋白酶（如半胱氨酸蛋白酶）的细胞的方法和材料。目前的材料包括结合到酶并随后被切割的活性基团探针。切割导致荧光信号的产生，因为去除了一个熄灭基团，当存在于探针上时，会导致改变或无荧光。这些探针使用酰氧甲基酮反应基团，一个或多个氨基酸用于确定特异性，一个荧光团和一个熄灭剂。这些探针具有细胞穿透性，例如，可以使用QSY7（二芳基罗丹明）熄灭剂和BODIPY（硼二氮杂环庚烯）染料。