(T-4)-三氟(哌啶)硼 | 592-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (T-4)-三氟(哌啶)硼
• 中文别名: 哌啶三氟化硼；三氟化硼哌啶络合物
• 英文名称: trifluoro(piperidine-ium-yl)borate
• 英文别名: Trifluorido(piperidine)boron；trifluoro(piperidin-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 592-39-2
• 化学式: C₅H₁₁BF₃N
• 分子量: 152.955
• InChiKey: OLZSTHNRCLGIBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73°C
• 密度：
  1.329 at 20℃
• LogP：
  -1.92

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (T-4)-三氟(哌啶)硼 、 丙烯基环庚烷 在 2,5-二甲基-对苯醌 、 2-(5-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 、 palladium diacetate 、 磷酸二丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(E)-1-(3-cyclohexylallyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 C-H 胺化交叉偶联通过亲电金属催化提供叔胺

  摘要：

  末端烯烃与仲胺的分子间交叉偶联形成复杂的叔胺（药物中的常见基序）仍然是化学合成的主要挑战。非定向亲电金属催化胺化中的碱性胺亲核试剂倾向于结合并抑制金属催化剂。我们推断，将胺亲核试剂的释放与催化剂周转相结合的自动调节机制可以在不抑制金属介导的异裂碳氢裂解的情况下实现功能化。在这里，我们使用这种策略报告了钯 (II) 催化的烯丙基碳-氢胺化交叉偶联，具有 48 个环状和无环仲胺（10 个药学相关核）和 34 个末端烯烃（带有亲电官能团），以提供 81 个叔烯丙基胺类，乙：Z）。

  DOI：

  10.1126/science.abn8382
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 三氟化硼乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到(T-4)-三氟(哌啶)硼
  参考文献：
  名称：

  Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules

  摘要：

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10299

文献信息

• Multinuclear NMR Spectra, ¹H-T₁ Relaxation, Conformational Behavior, and Intramolecular H^δ^-····^δ⁺H Contacts of N−Borane Cyclic Adducts in Solution
  作者：Marisol Güizado-Rodríguez、Angelina Flores-Parra、Sonia A. Sánchez-Ruiz、Rafael Tapia-Benavides、Rosalinda Contreras、Vladimir I. Bakhmutov

  DOI：10.1021/ic000890j

  日期：2001.6.1

  The VT H-1 NMR and H-1-NOESY spectra revealed "frozen" envelope conformations in solutions of 1 and 2 with the BR3 groups in equatorial positions. The H-1-T-1 relaxation measurements provided determinations of the intramolecular proton-hydride contacts in solutions of adducts 1 and 8.
• Remote Oxidation of Aliphatic C–H Bonds in Nitrogen-Containing Molecules
  作者：Jennifer M. Howell、Kaibo Feng、Joseph R. Clark、Louis J. Trzepkowski、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.5b10299

  日期：2015.11.25

  Nitrogen heterocycles are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Herein, we disclose a nitrogen complexation strategy that employs a strong Bronsted acid (HBF4) or an azaphilic Lewis acid (BF3) to enable remote, non-directed C(sp(3))-H oxidations of tertiary, secondary, and primary amine- and pyridine-containing molecules with tunable iron catalysts. Imides resist oxidation and promote remote functionalization.
• Allylic C–H amination cross-coupling furnishes tertiary amines by electrophilic metal catalysis
  作者：Siraj Z. Ali、Brenna G. Budaitis、Devon F. A. Fontaine、Andria L. Pace、Jacob A. Garwin、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.abn8382

  日期：2022.4.15

  nondirected, electrophilic metal–catalyzed aminations tend to bind to and thereby inhibit metal catalysts. We reasoned that an autoregulatory mechanism coupling the release of amine nucleophiles with catalyst turnover could enable functionalization without inhibiting metal-mediated heterolytic carbon-hydrogen cleavage. Here, we report a palladium(II)-catalyzed allylic carbon-hydrogen amination cross-coupling

  末端烯烃与仲胺的分子间交叉偶联形成复杂的叔胺（药物中的常见基序）仍然是化学合成的主要挑战。非定向亲电金属催化胺化中的碱性胺亲核试剂倾向于结合并抑制金属催化剂。我们推断，将胺亲核试剂的释放与催化剂周转相结合的自动调节机制可以在不抑制金属介导的异裂碳氢裂解的情况下实现功能化。在这里，我们使用这种策略报告了钯 (II) 催化的烯丙基碳-氢胺化交叉偶联，具有 48 个环状和无环仲胺（10 个药学相关核）和 34 个末端烯烃（带有亲电官能团），以提供 81 个叔烯丙基胺类，乙：Z）。