(Z)-(1,2-二氢-2-氧代-3H-吲哚-3-基)乙腈 | 67520-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (Z)-(1,2-二氢-2-氧代-3H-吲哚-3-基)乙腈
• 英文名称: (Z)-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile；(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetonitrile；(2-oxo-indolin-3-yliden)-acetonitrile；(2-Oxo-indolin-3-yliden)-acetonitril；Z-3-Cyanmethyliden-indol-2-on；3-Cyanomethylen-2-indolinon；2-(2-Oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile；(2Z)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 67520-80-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: YLSUPMWMHFXGHW-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1,2-二氢-2-氧代-3H-吲哚-3-基)乙腈 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-(2-氧代-3-吲哚)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Pietra, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 946,951

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-(1,2-二氢-2-氧代-3H-吲哚-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Pietra, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 946,951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Reaction of Isatin with Cyanomethylene(triphenyl)-phosphorane. A Nucleophilic Attack of Alkyl Phosphites on the Carbon–Carbon Double Bond of (E)-Oxindolylideneacetonitrile
  作者：Fayez H Osman、Fatma A El-Samahy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01065-0

  日期：2000.3

  The reaction of cyanomethylene(triphenyl)phosphorane (2) with isatin (1) in dry benzene at room temperature for 1 h led to the formation of (1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile as a mixture of E- and Z-stereo isomers 3 and 4. Trialkyl phosphites 7 reacted with (E)-nitrile 3 in dry benzene at 70°C for about 10 h to give the phosphonates 8 as two isomers together with the unexpected spiro products

  氰基亚甲基（三苯基）膦（2）与靛红（1）在干燥的苯中于室温反应1 h，导致形成（1,2-二氢-2-氧代-3氧-吲哚-3-基）乙腈作为E-和Z-立体异构体3和4的混合物。亚磷酸三烷基酯7在干燥的苯中与（E）-腈3在70°C下反应约10小时，得到膦酸酯8，为两个异构体以及异构体9的意料之外的螺环产物。（E）-腈3与亚磷酸二烷基酯反应时（11）在没有溶剂的情况下在100°C下约30小时，获得了膦酸酯衍生物8和二聚体结构9的一种异构体的混合物。考虑了反应机理，新化合物的结构分配基于化学和光谱学证据。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination of racemic butadiene monoxide with isatin derivatives
  作者：Gen Li、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c5ob00663e

  日期：——

  been well developed. However, the asymmetric substitution reaction with isatins and their derivatives as nucleophiles based on the free N–H groups has been less studied due to the relatively weaker nucleophilicity resulting from the two electron-withdrawing carbonyl groups. In this paper, a palladium-catalyzed asymmetric allylic amination of racemic butadiene monoxide with isatin derivatives using a

  Isatin及其衍生物是药物和合成化学中重要的功能部分和组成部分。已经很好地开发了在C-3羰基上的许多对映选择性转化。然而，由于两个吸电子羰基导致的亲核性相对较弱，因此基于游离NH基的与靛红及其衍生物作为亲核体的不对称取代反应的研究较少。在本文中，使用手性亚磷酰胺烯烃杂化配体成功开发了钯催化的外消旋丁二烯一氧化碳与外消旋丁二烯的不对称烯丙基胺化反应。提供了多种手性氨基醇，产率为55-87％，区域选择性比为10 / 1-> 20/1，ee为80-97％。
• Sugasawa; Murayama, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 194,198
  作者：Sugasawa、Murayama

  DOI：——

  日期：——

表征谱图