(Z)-4,5-o-异亚丙基-(r)-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯 | 36326-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4,5-o-异亚丙基-(r)-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯
• 中文别名: (R)-顺式-3-(2,2-二甲基-1,3-二烷-4-基)丙烯酸乙酯；(R)-顺式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯；(R)-顺式-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (R,Z)-3-(2′,2′-dimethyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl)acrylate
• 英文别名: Z-R-3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (R,2Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enoate；3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate；ethyl (R,Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；Ethyl (R)-cis-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propenoate；ethyl (Z)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 36326-38-2；64520-58-7；91057-97-5；91926-90-8；104321-62-2；124818-64-0；128525-67-7；128525-69-9；104321-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: GZVXALXOWVXZLH-RPSMYOMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044 g/mL at 20 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,5-o-异亚丙基-(r)-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 NMR 和 DFT-GIAO 计算确定两种新型环氧化物的相对和绝对立体化学

  摘要：

  摘要 考虑到异苯并呋喃酮的潜在生物应用，特别是作为农业化学防御剂，两种新型环氧化物 (1aR,2R,2aR,5S,5aS,6S,6aS)-5-(羟甲基)六氢-2,6-甲氧基环氧乙烷 [2,3 -f]isobenzofuran-3(1aH)-one (9), and (1aS,2S,2aR,5S,5aS,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-2,6-methanooxireno[2,3-f ]isobenzofuran-3(1aH)-one (10)，是从容易获得的 D-甘露醇分六个步骤合成的。由于 W 耦合，位于自行车桥的氢的多样性对于环氧化物 9 和 10 是不同的，并且该特征用于确认这些核的分配。除了对 2D NMR 谱的分析，环氧化物环上的原子核的归属也可以从理论计算获得的信息中推断出来。通过测量平均绝对误差 (MAE) 和 DP4 统计分析，将计算出的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.050
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-4,5-o-异亚丙基-(r)-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid stolonidiol
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tomohiro Baba、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02032-9

  日期：2001.12

  Marine dolabellane diterpenoid stolonidiol was synthesized from l-ascorbic acid. The method for this total synthesis involves formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative using a diastereoselective sequential Michael reaction, formation of cyclopentane derivative by the retro-aldol reaction and construction of an 11-membered carbocyclic ring through the intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。
• Stereoselective synthesis and antiproliferative activity of the isomeric sphinganine analogues
  作者：Miroslava Čonková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Martina Bago Pilátová、Daniel Kupka、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.008

  日期：2019.1

  A flexible synthetic approach to biologically active sphingoid base-like compounds with a 3-amino-1,2-diol framework was achieved through a [3,3]-sigmatropic rearrangement and late stage olefin cross-metathesis as the key transformations. The stereochemistry of the newly created stereogenic centre was assigned via a single crystal X-ray analysis of the (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-vinyloxazolidine-2-thione

  通过[3,3]-σ重排和后期烯烃交叉复分解作为关键转化，获得了一种具有3-氨基-1,2-二醇骨架的生物活性类鞘氨醇碱样化合物的灵活合成方法。通过（4S，5R）-5-（羟甲基）-4-乙烯基恶唑烷-2-硫酮的单晶X射线分析确定了新创建的立体异构中心的立体化学。为了合理化所观察到的氮杂-克莱森重排的立体选择性，进行了DFT计算。在七个人恶性细胞系的组上体外筛选靶向的异构类鞘氨醇碱基的抗癌活性。细胞活力实验表明，C17同源物比其C12同源物更具活性。
• Synthesis and Evaluation of Eight- and Four-Membered Iminosugar Analogues as Inhibitors of Testicular Ceramide-Specific Glucosyltransferase, Testicular β-Glucosidase 2, and Other Glycosidases
  作者：Jae Chul Lee、Subhashree Francis、Dinah Dutta、Vijayalaxmi Gupta、Yan Yang、Jin-Yi Zhu、Joseph S. Tash、Ernst Schönbrunn、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo202054g

  日期：2012.4.6

  contraceptive in mice, were prepared and tested. A chiral pool approach was used for the synthesis of the target compounds. Key steps for the synthesis of the eight-membered analogues involve ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation and for the four-membered analogues Sharpless epoxidation, epoxide ring-opening (azide), and Mitsunobu reaction to form the four-membered ring. (3S,4R

  制备并测试了N-丁基脱氧野尻霉素 (NB-DNJ) 的八元和四元类似物，这是一种小鼠可逆雄性避孕药。使用手性池方法合成目标化合物。八元类似物合成的关键步骤包括闭环复分解和 Sharpless 不对称二羟基化，四元类似物 Sharpless 环氧化、环氧化物开环（叠氮化物）和 Mitsunobu 反应形成四元环。(3 S ,4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-1-Nonylazocane-3,4,5,6,7-pentaol ( 6) 对大鼠来源的神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶具有中等活性，其他八元类似物中的四个对大鼠来源的 β-葡萄糖苷酶 2 的活性较弱。 在四元类似物中，((2 R ,3S,4 S )-3-羟基-1-壬基氮杂环丁烷-2,4-二基)二甲醇 ( 25 ) 对小鼠来源的神经酰胺特异性葡糖基转移酶具有选择性抑制活性，并且对大鼠来源的酶的抑制作用约为 NB-DNJ 的一半。((2
• Design, Synthesis, and X-ray Structure of Substituted Bis-tetrahydrofuran (Bis-THF)-Derived Potent HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Melinda Steffey、Yuan-Fang Wang、Johnson Agniswamy、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/ml100289m

  日期：2011.4.14

  substituted bis-THF derivatives. Incorporation of these ligands led to a series of potent HIV-1 protease inhibitors. Inhibitor 23c turned out to be the most potent (Ki = 2.9 pM; IC50 = 2.4 nM) among the inhibitors. An X-ray structure of 23c-bound HIV-1 protease showed extensive interactions of the inhibitor with the protease active site, including a unique water-mediated hydrogen bond to the Gly-48 amide NH

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。
• New Routes to Isomerically Pure Cyclopentanes. Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-3,4-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol using Palladium-Catalyzed [2 + 3] Cycloaddition
  作者：Marianne Janson、Ingemar Kvarnström、Stefan C. T. Svensson、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1055/s-1993-25815

  日期：——

  Two different routes to the enantiomerically pure (3S,4S)-3,4-bis-(benzoyloxymethyl)cyclopentan-1-ol (6), a useful intermediate for the synthesis of a number of natural products, are described. Formation of the chiral five-membered ring was achieved using a palladium-catalyzed [2+3] cycloaddition between 2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene and optically active methyl (E)-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1, 2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate or ethyl (4R, Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)pent-2-enoate.

  本文介绍了获得对映体纯度为(3S,4S)-3,4-双(苯甲酰氧甲基)环戊烷-1-醇(6)的两种不同途径，该化合物是合成多种天然产物的有用中间体。2-(acetoxymethyl)-3-(trimethylsilyl)propene 与具有光学活性的甲基 (E)-3-O-benzyl-5、6-二脱氧-1，2-O-异亚丙基-δ-D-氧代-庚-5-enofuranuronate 或 (4R，Z)-4,5-(异亚丙基二氧基)戊-2-烯酸乙酯的光学活性。