(Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-羟基-2-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-3-氧代环戊基]庚-5-烯酸甲酯 | 49852-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-羟基-2-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-3-氧代环戊基]庚-5-烯酸甲酯
• 英文名称: PGD2 methyl ester
• 英文别名: Prostaglandin D2 methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 49852-81-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: WNBMQMMGBBWUOZ-BYNKDMOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 三苯基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-羟基-2-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-3-氧代环戊基]庚-5-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033

文献信息

• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• Suzuki, Masaaki; Oda, Yoshihisa; Hamanaka, Nobuyuki, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 517 - 535
  作者：Suzuki, Masaaki、Oda, Yoshihisa、Hamanaka, Nobuyuki、Noyori, Ryoji

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0) catalyzed reaction of 1,4-epiperoxides. Conversion of a prostaglandin endoperoxide to primary prostaglandins
  作者：M. Suzuki、R. Noyori、N. Hamanaka

  DOI：10.1021/ja00408a072

  日期：1981.9
• NOERI, REDZI;SUDZUKI, MASAAKI;YANAGISAVA, AKIRA;KUROSUMI, SEHJDZI
  作者：NOERI, REDZI、SUDZUKI, MASAAKI、YANAGISAVA, AKIRA、KUROSUMI, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——