(Z)-N,N-二乙基-9-十八碳烯酰胺 | 13653-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-N,N-二乙基-9-十八碳烯酰胺
• 英文名称: N,N-Diethyloleamid
• 英文别名: N,N-Diethyloleamide；(Z)-N,N-Diethyl-9-octadecenamide；(Z)-N,N-diethyloctadec-9-enamide
• CAS: 13653-23-1
• 化学式: C₂₂H₄₃NO
• 分子量: 337.59
• InChiKey: ANBZTKMYPDMODS-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.8662 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N-二乙基-9-十八碳烯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以47.8%的产率得到N,N-diethyloleylamine
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal activity of N-substituted and N,N-disubstituted alkylamines against the pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus.

  摘要：

  在随机筛选对松木线虫（Bursaphelenchus xylophilus）具有灭虫作用的化合物时，通过浸泡测试检测了一系列N-烷基和N,N-二烷基油酸胺、二烷基胺及其相关化合物。经过测试，二十二烷胺被确定为最具潜力的灭虫化合物（LC50；4.19μM，1.24ppm）。在总共23种烷基胺中，包括油酸胺在内的六种N-和N,N-二烷基油酸胺，以及三种二烷基胺在浓度基础上表现出比十八烷胺（LC50；8.61μM，2.08ppm）更高的活性。总共有9种测试化合物在摩尔基础上显示出比十八烷胺更高的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.53
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-N,N-二乙基-9-十八碳烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Multimeric Oleamide Derivative Having Connexin-26 Inhibiting Potency and Use Thereof in Cancer Therapy, etc.

  摘要：

  本发明涉及具有connexin 26抑制活性的多聚性油酰胺衍生物，并包括由以下式（1）表示的二聚体油酰胺衍生物或其药理学可接受的盐：其中n表示3、5或8的整数。本发明的新型油酰胺衍生物不仅可以用作研究试剂，还可以在广泛的工业领域中使用，因为它们表现出有用的生物活性，如癌症转移/生长抑制。因此，它们具有各种应用，如在药物、补充剂和功能性食品中，除了癌症预防和癌症治疗药物。

  公开号：

  US20080089924A1

文献信息

• A METHOD OF TREATING PERIPHERAL INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Dublin City University

  公开号：EP3095444A1

  公开（公告）日：2016-11-23

  An active for use in the treatment or inhibition of an inflammatory disease associated with over-activation of Toll-like Receptor 4 (TLR4), Toll-like Receptor 2 (TLR2) and Myeloid differentiating protein 88 (Myd88) adaptor-like protein (Mal) while maintaining a subject's ability to respond normally to a pathogen, in which the active is an oleamide or a derivative thereof.

  一种用于治疗或抑制与Toll样受体4（TLR4）、Toll样受体2（TLR2）和髓样分化蛋白88（Myd88）适配样蛋白（Mal）过度激活相关的炎症性疾病，并同时保持受试者对病原体正常反应能力的活性物质为油酰胺或其衍生物。
• 一种连续除水的酰胺产品生产方法
  申请人：江苏磐希化工有限公司

  公开号：CN104418760B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明涉及一种连续除水的酰胺产品生产方法。原料羧酸首先和胺发生预中和反应生成铵盐，铵盐进一步脱水酰胺化后得到酰胺和副产物水。本发明在于通过逆流接触的循环气体及原料胺解吸、携带、冷凝分离，及时将副产物水移出反应段，促进了反应的进行，同时降低胺循环比例，减少物料损失。采用本发明生产酰胺产品，不仅能适用于天然有机羧酸，也适用于合成的芳香羧酸，同时过程清洁环保；产品酰胺纯度高，不含盐。
• Multimeric oleamide derivative having connexin-26 inhibiting potency and use thereof in cancer therapy, etc
  申请人：The New Industrial Research Organization

  公开号：US07846972B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  The present invention relates to multimeric oleamide derivatives having connexin 26 inhibitory activities and embraces the dimer oleamide derivatives represented by the following formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof: where n denotes an integer of 3, 5, or 8. The novel oleamide derivatives of the present invention can be used not only as research reagents, but also in a wide industrial field because they exhibit useful bioactivities such as cancer metastasis/growth inhibition. Thus they have various applications, such as in medicines, supplements, and functional foods, in addition to cancer-preventive and cancer-therapeutic drugs.

  本发明涉及多聚物油酰胺衍生物，具有连接蛋白26抑制活性，并包括以下式（1）所表示的二聚体油酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐：其中n表示3、5或8的整数。本发明的新型油酰胺衍生物不仅可用作研究试剂，还可在广泛的工业领域中使用，因为它们表现出有用的生物活性，如癌症转移/生长抑制。因此，它们具有各种应用，如药品、保健品和功能性食品，除了癌症预防和癌症治疗药物。
• Regioselective reductive transamination of peptidic amides enabled by a dual Zr(IV)–H catalysis
  作者：Jian-Tao Tang、Yu Gan、Xuejiao Li、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.002

  日期：2022.12

  is a common structural motif of peptides and biologically active molecules, is a highly attractive target for catalytic transformations. Despite its high synthetic potential, the chemical inertness of the amide bond, owing to its resonance stabilization, has rendered this approach challenging. Existing catalytic modes essentially include metal-catalyzed carbon–nitrogen bond activation, transamidation

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。
• Composition bitume/polymÀ¨re présentant une adhésivité se conservant au stockage à température élevée et procédé de préparation d'une telle composition
  申请人：ELF ANTAR FRANCE

  公开号：EP0409683A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  La composition bitume/polymère renferme un bitume et, en poids du bitume, 0,5 à 15% d'un polymère, 0,05 à 10% d'une composante adhésiphore du type amine, amide ou imidazoline et éventuellement 1 à 30% d'un agent fluxant, la composante adhésiphore étant greffée au polymère présent dans la composition. Cette composition est obtenue par mise en contact des ingrédients précités la composant, à une température entre 100° C et 230° C et sous agitation, en présence d'un agent de couplage fournissant du soufre libre élémentaire ou radicalaire. Application de la composition à la réalisation de revêtements tels que revêtements superficiels routiers, d'enrobés ou de revêtements d'étanchéité.

  沥青/聚合物组合物含有沥青和 0.5%至 15%的聚合物（按沥青重量计），0.05%至 10%的胺类、酰胺类或咪唑啉类附着力促进剂，以及 1%至 30%的助熔剂，附着力促进剂接枝到组合物中的聚合物上。 这种组合物是在提供元素硫或自由基硫的偶联剂存在下，在 100°C 至 230°C 的温度下，通过搅拌使上述成分接触而得到的。 该组合物可用于生产涂料，如路面涂料、沥青混合料或防水涂料。