(Z)-N,N-二甲基-2-苯乙烯基苯胺 | 70197-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-N,N-二甲基-2-苯乙烯基苯胺
• 英文名称: (Z)-β-[2-(N,N-dimethylamino)phenyl]styrene
• 英文别名: (Z)-N,N-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)aniline；(Z)-N,N-dimethyl-2-styrylaniline；(Z)-N,N-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)benzenamine；(Z)-β-<2-(N,N-Dimethylamino)phenyl>-styrol；(Z)-β-[2-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-styrol；Dimethyl-(2-styryl-phenyl)-amine；N,N-dimethyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 70197-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: WZYNTGFFWDNWGG-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid 在 sodium azide 、 甲基锂 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (Z)-N,N-二甲基-2-苯乙烯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-PHOSPHINE-COMPLEX-CATALYZED REACTION OF ORGANOLITHIUM COMPOUNDS AND ALKENYL HALIDES: (Z)-b-[2-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYL]STYRENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0039

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• <i>Z</i>-Stereoselective Aza-Peterson Olefinations with Bis(trimethylsilane) Reagents and Sulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03519

  日期：2016.1.15

  Highly stereoselective aza-Peterson olefinations from bench-stable α,α-bis(trimethylsilyl)toluene reagents and N-substituted imines have been achieved using TMSO–/Bu4N+ as Lewis base activator in THF. Remarkably, and for the first time, N-t-butanesulfinyl imines were utilized for the synthesis of Z-stilbenes with excellent selectivities, while N-aryl imines generated E-stilbenes under identical reaction

  从台式稳定α，α-双（三甲硅烷基）甲苯试剂和N-取代的亚胺高度立体选择性氮杂彼得森烯化反应已经使用TMSO实现- /卜4 Ñ +在THF作为路易斯碱的活化剂。值得注意的是，和在第一次，ñ -吨-butanesulfinyl亚胺被用于合成Ž -stilbenes具有优良的选择性，而Ñ -芳基生成亚胺ë相同的反应条件下-stilbenes。该协议已证明对于形成低分子量副产物的许多实例而言是通用的。的Z选择性的原点建议成为非对映选择性加成到的结果ñ -吨-butanesulfinyl亚胺随后顺原位形成的高价硅酸盐的β-消除。
• Stereoselective synthesis of alkenes and alkenyl sulfides from alkenyl halides using palladium and ruthenium catalysts
  作者：Shunichi Murahashi、Masaaki Yamamura、Kenichi Yanagisawa、Nobuaki Mita、Kaoru Kondo

  DOI：10.1021/jo01328a016

  日期：1979.7
• MURAHASHI SUN-ICHI; YAMAMURA MASAAKI; YANAGISAWA KEN-ICHI; MITA NOBUAKI; +, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2408-2417
  作者：MURAHASHI SUN-ICHI、 YAMAMURA MASAAKI、 YANAGISAWA KEN-ICHI、 MITA NOBUAKI、 +

  DOI：——

  日期：——