(Z)-N-羟基十八碳-9-烯酰胺 | 10335-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-N-羟基十八碳-9-烯酰胺
• 中文别名: N-羟基唑酰胺
• 英文名称: N-hydroxyoleamide
• 英文别名: MMP-2 inhibitor I；Oleylhydroxamic acid；(Z)-N-hydroxyoctadec-9-enamide
• CAS: 10335-69-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: LTXHELLMCCEDJG-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤50mg/ml；DMSO 中≤50mg/ml；二甲基甲酰胺中≤50mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

MMP-2抑制剂I(OA Hy)是一种有效的抑制剂，其Ki值为1.7 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-羟基十八碳-9-烯酰胺 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二苄基碳酸盐[脂] 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 10-aminodecanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解是一种由不饱和脂肪酸酯和氨基甲酸酯制备可再生聚酯和聚酰胺的有价值的工具

  摘要：

  描述了不饱和脂肪酸甲酯（FAME）衍生的苄基氨基甲酸酯与丙烯酸甲酯的烯烃交叉复分解。将获得的副产物α，β-不饱和酯通过以下方法进一步改性为了合成支链的AA型或AB型单体以制备聚酯，可通过氧化调节Thia-Michael加成反应。脂肪酸衍生的氨基甲酸酯的交叉复分解用作制备线性AB型单体的新方法，可用于制备可再生聚酰胺PA11，PA12和PA15。必要的脂肪酸氨基甲酸酯是通过应用催化的Lossen重排程序制备的。提出的合成策略具有生物来源的单体制备聚酰胺的生产潜力。所有制备的聚合物均通过NMR，SEC和DSC分析进行了全面表征。另外，测定了所制备的长链聚酰胺PA15的杨氏模量。

  DOI：

  10.1039/c4gc00273c
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(Z)-N-羟基十八碳-9-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  引入催化失重重排：可持续获得氨基甲酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱{1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201200760

文献信息

• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Design, synthesis and CoMFA studies of OEA derivatives as FAAH inhibitors
  作者：Daxiong Han、Biyan Wang、Hui Jin、Haiyan Wang、Meimei Chen

  DOI：10.1007/s00044-017-1995-6

  日期：2017.11

  inhibitory activities against fatty acid amide hydrolase. Among of them, 13 compounds inhibit fatty acid amide hydrolase by 50% at the concentration of 100 μM. Of these compounds, the most active one is compound 9, which inhibit fatty acid amide hydrolase activity 98.35% at the concentration of 100 µM. Comparative molecular field analysis analyzes were performed based on obtained biological activities data

  总共设计，合成和表征了26种新颖的油酰基乙醇酰胺衍生物。筛选所有合成的目标化合物对脂肪酸酰胺水解酶的抑制活性。其中13种化合物在100μM的浓度下可抑制50％的脂肪酸​​酰胺水解酶。在这些化合物中，活性最高的是化合物9，当浓度为100 µM时，其抑制脂肪酸酰胺水解酶活性的比例为98.35％。根据获得的生物活性数据进行比较分子场分析，得出具有可靠预测能力的统计可靠的比较分子场分析模型（r 2  = 0.978，q 2  = 0.613）。
• Inhibitors of oleamide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05856537A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Inhibitors of oleamide hydrolase, responsible for the hydrolysis of an endogenous sleep-inducing lipid (1, cis-9-octadecenamide) were designed and synthesized. The most potent inhibitors possess an electrophilic carbonyl group capable of reversibly forming a (thio) hemiacetal or (thio) hemiketal to mimic the transition state of a serine or cysteine protease catalyzed reaction. In particular, the tight binding .alpha.-keto ethyl ester 8 (1.4 nM) and the trifluoromethyl ketone inhibitor 12 (1.2 nM) were found to have exceptional inhibitory activity. In addition to the inhibitory activity, some of the inhibitors displayed agonist activity which resulted in the induction of sleep in laboratory animals.

  抑制剂的油酰胺水解酶，负责水解内源性诱导睡眠的脂质（1，顺式-9-十八碳烯酰胺）已被设计和合成。最有效的抑制剂具有一个亲电性羰基团，能够可逆地形成（硫）半缩醛或（硫）半缩酮，以模拟丝氨酸或半胱氨酸蛋白酶催化反应的过渡态。特别是，紧密结合的α-酮乙酯酯8（1.4 nM）和三氟甲基酮抑制剂12（1.2 nM）被发现具有异常的抑制活性。除了抑制活性外，一些抑制剂显示出激动剂活性，导致实验动物的睡眠诱导。
• P(III)‐Assisted Electrochemical Access to Ureas via in situ Generation of Isocyanates from Hydroxamic Acids
  作者：Haiwen Meng、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100113

  日期：2021.3.19

  P(III)‐assisted electrochemical generation of isocyanates from hydroxamic acids was successfully applied in the synthesis of ureas. Hydroxamic acids were directly used without pre‐activation, and the reaction was found not sensitive to water or air. The process started with the anodic oxidation of hydroxamic acids, followed by reacting with trivalent phosphine to form corresponding alkoxyphosphoniums

  由异羟肟酸的P（III）辅助电化学生成异氰酸酯已成功应用于尿素的合成中。直接使用异羟肟酸而不进行预活化，发现该反应对水或空气不敏感。该方法开始于异羟肟酸的阳极氧化，然后与三价膦反应形成相应的烷氧基phosph，然后重排以得到异氰酸酯。
• Evolving the Promiscuity of <i>Elizabethkingia meningoseptica</i> Oleate Hydratase for the Regio‐ and Stereoselective Hydration of Oleic Acid Derivatives
  作者：Matthias Engleder、Gernot A. Strohmeier、Hansjörg Weber、Georg Steinkellner、Erich Leitner、Monika Müller、Daniel Mink、Martin Schürmann、Karl Gruber、Harald Pichler

  DOI：10.1002/anie.201901462

  日期：2019.5.27

  catalyzed by fatty acid hydratases (FAHYs) allows for highly regio‐ and stereoselective oxyfunctionalization of renewable oil feedstock. So far, the applicability of FAHYs has been limited to free fatty acids, mainly owing to the requirement of a carboxylate function for substrate recognition and binding. Herein, we describe for the first time the hydration of oleic acid (OA) derivatives lacking this

  在脂肪酸水合酶（FAHYs）催化下，在非活化碳-碳双键中加水可实现可再生油原料的高度区域选择性和立体选择性氧化官能化。迄今为止，FAHYs的适用性仅限于游离脂肪酸，这主要是由于需要羧酸盐功能来进行底物识别和结合。本文中，我们首次描述了来自脑膜炎伊利沙伯氏菌的油酸水合酶对缺乏这种游离羧酸盐的油酸（OA）衍生物的水合（哦是的）。OA与OhyA 3D结构的分子对接和序列比对未发现底物通道入口处的保守氨基酸残基作为酶工程的目标位置。所选氨基酸的交换产生了OhyA变体，该变体显示OA衍生物的转化率提高了18倍，同时在烯烃水合反应中保留了出色的区域和立体选择性。