(Z)-十八碳-9-烯腈 | 112-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-十八碳-9-烯腈
• 中文别名: (Z)-9-十八烯腈
• 英文名称: cis-9-octadecenenitrile
• 英文别名: oleonitrile；Oelsaeurenitril；9-octadecenenitrile；(Z)-octadec-9-enenitrile
• CAS: 112-91-4
• 化学式: C₁₈H₃₃N
• 分子量: 263.467
• InChiKey: UIAMCVSNZQYIQS-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1°C
• 沸点：
  401.7°C (estimate)
• 密度：
  0.8470
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  5.08 at 21℃
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4566 @ 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-十八碳-9-烯腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到油酸
  参考文献：
  名称：

  与甲磺酰氰或对甲苯磺酰氰进行自由基腈转移至由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物生成的碳自由基

  摘要：

  甲磺酰基氰化物或对甲苯磺酰基氰化物与由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物产生的碳自由基反应，可高产率地得到相应的腈。建议一种机械方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92696-0
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 氨 、 氢气 、 silica gel 作用下， 生成 (Z)-十八碳-9-烯腈
  参考文献：
  名称：

  US2177619

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-十八碳-9-烯腈 、 亚磷酸三苯酯 在 铑 氮气 、 CO- 、 (Z)-十八碳-9-烯腈 、 铑 作用下， 127.0~133.0 ℃ 、1006.27 MPa 条件下， 反应 3.3h， 生成 formyloctadecanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fatty polyhydric alcohols having a polar functional group

  摘要：

  本发明涉及获得分子上具有极性基团的脂肪醇。这些脂肪醇和多羟基化合物在涂料组合物和油漆中表现出优秀的润湿颜料的性能。

  公开号：

  US04356128A1

文献信息

• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER STARTING FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110224454A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to a method for the synthesis of ω-amino alkanoic acids or esters thereof starting from unsaturated natural fatty acids passing through an ω-unsaturated nitrile intermediate compound.

  该发明涉及一种从非饱和天然脂肪酸开始，通过一种ω-非饱和腈中间化合物来合成ω-氨基烷酸或其酯的方法。
• One-Pot Transformation of Carboxylic Acids into Nitriles
  作者：Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201300629

  日期：2013.9

  in a one-pot procedure by treatment with ethyl iodide/K2CO3/18-crown-6, followed by sodium diisobutyl-tert-butoxyaluminium hydride (SDBBA-H), and finally treatment with molecular iodine or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH), and aqueous ammonia. This method is useful for the conversion of various aromatic and aliphatic carboxylic acids into the corresponding nitriles in a one-pot procedure.

  通过用碘乙烷/K2CO3/18-crown-6 处理，然后用二异丁基-叔丁氧基氢化铝钠 (SDBBA- H)，最后用分子碘或 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 和氨水处理。该方法可用于在一锅法中将各种芳香族和脂肪族羧酸转化为相应的腈类。
• Easy Ruthenium‐Catalysed Oxidation of Primary Amines to Nitriles under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Thierry Achard、Julien Egly、Michel Sigrist、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/chem.201902557

  日期：2019.10.17

  A dehydrogenation of primary amine to give the corresponding nitrile under oxidant- and base-free conditions catalysed by simple [Ru(p-cym)Cl2 ]2 with no extra ligand is reported. The system is highly selective for alkyl amines, whereas benzylamine derivatives gave the nitrile product together with the imine in a ratio ranging from 14:1 to 4:1 depending on the substrate. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，在简单的[Ru（p-cym）Cl2] 2的催化下，伯胺在没有氧化剂和碱的条件下脱氢，得到相应的腈，没有额外的配体。该体系对烷基胺具有高度选择性，而苄基胺衍生物则根据底物的不同，使腈产物与亚胺的比例为14：1至4：1。进行了初步的机械研究，以确定控制选择性的关键因素。