(4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11-(2-pyrimidinyl)-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11-(2-pyrimidinyl)-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-6-ol
• 英文别名: (4aS,6R,8aS)-3-methoxy-11-(2-pyrimidinyl)-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol；(1S,12S,14R)-9-methoxy-4-pyrimidin-2-yl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: KURNXXPDPAOWFQ-UVFQYZLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11-(2-pyrimidinyl)-5,6,9,10,11,12-hexahydro-4aH-[1]benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-6-ol
  参考文献：
  名称：

  N-芳基加兰他敏类似物的钯催化合成、乙酰胆碱酯酶抑制和神经保护活性

  摘要：

  通过加兰他敏的修饰，使用 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应，设计并合成了一系列新型N-芳基加兰他敏类似物 ( 5a – 5x )，收率良好至优异。评价了加兰他敏的N-芳基衍生物的胆碱酯酶抑制和神经保护活性。在合成的化合物中，4-甲氧基吡啶-加兰他敏衍生物( 5q ) (IC 50 = 0.19 μM)表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性，以及​​对H 2 O 2的显着神经保护作用。-SH-SY5Y细胞诱导损伤。进行分子对接、染色和蛋白质印迹分析以证明5q的作用机制。5q衍生物将是一种有前景的多功能先导化合物，用于治疗阿尔茨海默病。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c01150

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DERIVATEN DES 4A,5,9,10,11,12-HEXAHYDROBENZOFURO [3A,3,2][ 2 ]- BENZAZEPINS
  申请人：Sanochemia Pharmazeutika Aktiengesellschaft

  公开号：EP1667770B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• Novel derivatives of 4a,5,9,10,11,12-hexahydrobenzofuro[3a,3,2][2]-benzazepine, method for the production thereof and use thereof in the production of medicaments
  申请人：Czollner Laszlo

  公开号：US20070105837A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel derivatives of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-benzofuro[3a,3,2] [2]benzazepine of general formulae 1a, 1b and 1c. Compounds 1a, 1b and 1c can be produced in an efficient manner on an industrial scale with the desired optical purity and are suitable for the production of medicaments for the treatment of a diverse range of symptoms, particularly diseases of the central nervous system (CNS), on account of the pharmacological effect thereof.