(alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸 | 900811-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸
• 中文别名: (ΑS,ΓS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-Γ-(1-甲基乙基)-Α-[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸
• 英文名称: (2S,4S)-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)-γ-(1-methylethyl)benzenepentanoic acid
• 英文别名: (2S,4S)-4-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-5-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 900811-41-8
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₇
• 分子量: 487.593
• InChiKey: LNYJFEXIUDQQFH-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸 在 samarium diiodide 、 (S)-alpine-hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 [(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  强大的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成：SmI 2促进的酰基样自由基偶联剂的应用

  摘要：

  公开了有效的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成，其利用了由该实验室最近开发的用于制备基于羟乙烯等排酯的一类蛋白酶抑制剂的替代偶联策略。通过SMI硫酯衍生物表示阿利吉仑碳骨架的C5-C9片段的氨基酸的进行了碳链延长2促进的自由基加成到Ñ丙烯酸丁酯。具有正确的相对构型的C 3-异丙基的引入是通过伴随内酯化的立体选择性还原获得的酮，然后与丙酮进行醛醇缩合反应而完成的。进一步的官能团和保护基团的操作最终使阿利吉仑从相应的受完全保护的非天然氨基酸开始进行正式的全合成，最终完成了10个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060296c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基丙氧基)-4-((R)-2-(溴甲基)-3-甲基丁基)-1-甲氧基苯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸
  参考文献：
  名称：

  强大的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成：SmI 2促进的酰基样自由基偶联剂的应用

  摘要：

  公开了有效的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成，其利用了由该实验室最近开发的用于制备基于羟乙烯等排酯的一类蛋白酶抑制剂的替代偶联策略。通过SMI硫酯衍生物表示阿利吉仑碳骨架的C5-C9片段的氨基酸的进行了碳链延长2促进的自由基加成到Ñ丙烯酸丁酯。具有正确的相对构型的C 3-异丙基的引入是通过伴随内酯化的立体选择性还原获得的酮，然后与丙酮进行醛醇缩合反应而完成的。进一步的官能团和保护基团的操作最终使阿利吉仑从相应的受完全保护的非天然氨基酸开始进行正式的全合成，最终完成了10个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060296c

文献信息

• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。
• J. Org. Chem. 2006, 71, 4766-4777
  作者：

  DOI：——

  日期：——