benzyl (2S,4S)-4-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-5-methyl-1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)hexan-2-ylcarbamate | 913971-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S)-4-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-5-methyl-1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)hexan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,4S)-4-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-5-methyl-1-oxo-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 913971-69-4
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈
• 分子量: 556.656
• InChiKey: HULKKRIOGUNKCJ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S)-4-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-5-methyl-1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)hexan-2-ylcarbamate 、 3-甲基-2-亚甲基丁酸乙酯 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到ethyl (5S,7S)-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-isopropyl-8-methyl-4-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  扩大SmI 2促进的酰基型自由基加成反应的范围

  摘要：

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。

  DOI：

  10.1021/jo061299s
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 benzyl (2S,4S)-4-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-5-methyl-1-oxo-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)hexan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  扩大SmI 2促进的酰基型自由基加成反应的范围

  摘要：

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。

  DOI：

  10.1021/jo061299s