(z)-2-氨基-α-[[[[[(二苯基甲基)氧]羰基]甲基]氧]亚胺]-4-噻唑乙酸 | 80543-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (z)-2-氨基-α-[[[[[(二苯基甲基)氧]羰基]甲基]氧]亚胺]-4-噻唑乙酸
• 英文名称: (Z)-2-Amino-α-[[[[[(diphenylmethyl)oxy]-carbonyl]methyl]oxy]imino]-4-thiazoleacetic acid
• 英文别名: (Z)-(2-amino-4-thiazolyl)[[2-diphenylmethoxy-2-oxoethoxy]imino]acetic acid；(Z)-2-Amino-α-[[(diphenylmethoxycarbonyl)methoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid；(Z)-2-amino-α-[[2-(diphenylmethoxy)-2-oxo-ethoxy]imino]-4-thiazoleacetic acid；2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-[(diphenylmethoxycarbonylmethoxy)imino]acetic acid；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-benzhydryloxy-2-oxoethoxy)iminoacetic acid
• CAS: 80543-73-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 411.438
• InChiKey: XOIGLKQYHOLFRY-QJOMJCCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (z)-2-氨基-α-[[[[[(二苯基甲基)氧]羰基]甲基]氧]亚胺]-4-噻唑乙酸 在 三正丁胺 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 替吉莫南
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑（亚胺氧乙酸）乙酸的区域选择性活化：单环内酰胺氨曲南的高效合成

  摘要：

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。

  DOI：

  10.1021/op025572d
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyloxycarbonylmethyloxyamine 、 2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 (z)-2-氨基-α-[[[[[(二苯基甲基)氧]羰基]甲基]氧]亚胺]-4-噻唑乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid derivatives

  摘要：

  化合物的公式为IVe ##STR1##，其中Het是2-吡啶基或2-苯并噻唑基，可用作制备7-[2-(2-氨基-4-噻唑)-2-氧乙酰基]-头孢菌素中间体的酰化剂。

  公开号：

  US05484928A1

文献信息

• Desulfation and rearrangement of tigemonam to an isoxazolidin-5-one and the synthesis of the rearrangement product
  作者：Janak Singh、Thomas P. Kissick、Rita Fox、Octavian Kocy、Richard H. Mueller

  DOI：10.1002/jhet.5570260104

  日期：1989.1

  The β-lactam antibiotic Tigemonam 2 undergoes desulfation to the N-hydroxyazetidinone 4, which rearranges to the isoxazolidin-5-one 6. The structure of the rearrangement product 6 was confirmed by synthesis.

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。
• Cephalosporin intermediate products
  申请人：Biochemie Gesellschaft m.b.h.

  公开号：US05585485A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  A cephalosporin intermediate of the formula ##STR1## where R.sub.3 is carboxyl, carboxylate, or a carboxylic acid ester group and, R.sub.8 and R.sub.9 are each independently hydrogen, halogen, (C.sub.1-4) alkyl, hydroxy, carboxamido, (C.sub.1-4) alkoxycarbonyl, amino, mono- (C.sub.1-4) alkylamino, di- (C.sub.1-4) alkylamino, or together are a 5 or 6-membered carbocyclic ring or an alkali metal, alkaline earth metal, or acid addition salt thereof. Valuable cephalosporin antibiotics can be produced from the cephalosporin intermediate products of formula I.

  一种头孢菌素的中间体，其化学式为##STR1##其中R.sub.3是羧基，羧酸盐或羧酸酯基，而R.sub.8和R.sub.9各自独立地为氢，卤素，（C.sub.1-4）烷基，羟基，羧酰胺，（C.sub.1-4）烷氧羰基，氨基，单（C.sub.1-4）烷基氨基，双（C.sub.1-4）烷基氨基，或者一起是5或6成员的碳环或其碱金属，碱土金属或酸加成盐。从公式I的头孢菌素中间体产品中可以生产有价值的头孢菌素抗生素。
• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• Beta-Lactams
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0061765A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a phosphinic or phosphonic substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位上具有膦或膦酸取代基、3 位上具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。
• 2-Oxo-1-azetidinesulfonic acid derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0095778A1

  公开（公告）日：1983-12-07

  An optically active compound represented by the following formula wherein R represents a group selected from the class consisting of linear or branched C1-C4 alkyl groups, C3-C4 alkenyl groups, C3-C4 alkynyl groups, a carboxy-substituted methyl group, a cyano-substituted methyl group, C3-C6 cycloalkyl groups which may be substituted by carboxy, carboxy-substituted C1-C5 alkyl groups, a benzyl group and a phenyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for producing the same; and their use as antibacterial agents.

  下式所代表的光学活性化合物 其中 R 代表选自线性或支链 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基、C3-C4 炔基、羧基取代的甲基、氰基取代的甲基、可被羧基取代的 C3-C6 环烷基、羧基取代的 C1-C5 烷基、苄基和苯基组成的基团，以及它们的药学上可接受的盐；它们的生产工艺；以及它们作为抗菌剂的用途。