替吉莫南 | 102507-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 替吉莫南
• 中文别名: 泰格莫南
• 英文名称: tigemonam
• 英文别名: 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(3S)-2,2-dimethyl-4-oxo-1-sulfooxyazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid
• CAS: 102507-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₉S₂
• 分子量: 437.411
• InChiKey: VAMSVIZLXJOLHZ-QWFSEIHXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性

Tigemonam 是一种单菌霉素，能够抵抗革兰氏阴性需氧细菌病原体。

体外研究

在体外研究中，Tigemonam (0.25 mg/L) 对多种细菌表现出抑制作用，其中 90% 的大肠杆菌、克雷伯菌属、志贺菌属、沙门菌属、流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌均被抑制。铜绿假单胞菌对 Tigemonam 耐药，但对阿米卡星敏感。Tigemonam 表现出轻微的接种量依赖性，在 10² 至 10⁶ cfu/点之间。

体内研究

在体内研究中，Tigemonam 对大肠杆菌 SC 8294、SC 12199，沙门菌属 SC 3850，志贺氏菌属 SC 9575，产气肠杆菌 SC 8217，肺炎克雷伯菌 SC 12216，阴沟肠杆菌 SC 9782，阴性不动杆菌 SC 11078，流感嗜血杆菌 SC 10556 的最小有效剂量（ED₅₀）分别为 1.4 mg/kg、1.5 mg/kg、0.7 mg/kg、0.3 mg/kg、0.2 mg/kg、0.9 mg/kg、0.5 mg/kg 和 3.9 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替吉莫南 反应 1.0h， 生成 [1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-3,3-dimethyl-5-oxo-isoxazolidin-4-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  tigemonam的脱硫和重排为异恶唑烷-5-酮及重排产物的合成

  摘要：

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260104
• 作为产物：
  描述：

  (z)-2-氨基-α-[[[[[(二苯基甲基)氧]羰基]甲基]氧]亚胺]-4-噻唑乙酸 在 三正丁胺 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 替吉莫南
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑（亚胺氧乙酸）乙酸的区域选择性活化：单环内酰胺氨曲南的高效合成

  摘要：

  单环内酰胺氨曲南的有效合成[[2S-[2α,3β(Z)]]-3[[(2-氨基-4-噻唑基)[(1-羧基-1-甲基乙氧基)亚氨基]乙酰基]氨基]- 2-甲基-4-氧代-1-氮杂环丁烷磺酸] (1) 描述了用区域选择性活化的氨基噻唑亚胺氧基乙酸二酸 15 或 18 酰化 α-氨基氮杂环丁酮 22。二苯甲基酯 10 与 N-羟基苯并三唑和二环己基碳二亚胺反应，然后酯脱保护形成一元酸酰胺 15。或者，二酸 9 的化学选择性瞬时甲硅烷基化，然后用 N-羟基琥珀酰亚胺活化形成活性酯 18。α-氨基氮杂环丁酮 22 用酰胺酰化15 或酯 18 以 75-85% 的产率产生氨曲南 (1)。

  DOI：

  10.1021/op025572d

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。