(z)-3-(2-氯苯基氨基)巴豆酸乙酯 | 42792-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (z)-3-(2-氯苯基氨基)巴豆酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (Z)-3-(2-chlorophenylamino)crotonate
• 英文别名: ethyl 3-(2-chloroanilino)but-2-enoate
• CAS: 42792-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD02684214
• 分子量: 239.702
• InChiKey: STHTXVXBSQSOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (z)-3-(2-氯苯基氨基)巴豆酸乙酯 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 反应 9.0h， 以43%的产率得到diethyl 1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-6-methyl-2-oxopyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下由烯胺酸酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯合成多取代-2-吡啶酮的新方法

  摘要：

  据报道，通过烯氨基酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的反应可以简单而新颖地合成聚三取代-2-吡啶酮衍生物。该方法为在没有催化剂和溶剂的反应条件下以中等到良好的产率构建2-吡啶酮提供了快速的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻氯苯胺 在 盐酸硫胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (z)-3-(2-氯苯基氨基)巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用盐酸硫胺素作为有机催化剂，简便地一锅法多组分合成高度官能化的四氢吡啶

  摘要：

  摘要 硫胺素盐酸盐 (VitB1) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于通过 β-酮酯、芳香醛和苯胺的反应多组分合成高度官能化的四氢吡啶。VitB1 容易获得、便宜且生态友好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731756

文献信息

• A new copper-based metal–organic framework as a promising heterogeneous catalyst for chemo- and regio-selective enamination of β-ketoesters
  作者：Ying Zhao、Dong-Sheng Deng、Lu-Fang Ma、Bao-Ming Ji、Li-Ya Wang

  DOI：10.1039/c3cc45310c

  日期：——

  Assembly of 5-nitro-1,2,3-benzenetricarboxylic acid (H3nbta) with CuII in the presence of 1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propane (1,3-btp) leads to a new metal–organic framework, [Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O (A1), which is shown to be an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for enamination of β-ketoesters with excellent product yields and selectivity.

  在1,3-双(1,2,4-三唑-1-基)丙烷(1,3-btp)的存在下，5-硝基-1,2,3-苯三甲酸(H3nbta)与CuII组装形成了一种新的金属有机骨架[Cu(Hnbta)(1,3-btp)]·2H2O(A1)，该框架被证明是一种高效且可循环的非均相催化剂，用于β-酮酯的烯胺化反应，具有优异的产物收率和选择性。
• Graphene oxide: A carbocatalyst for the one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines
  作者：Annah Gupta、Ramneet Kaur、Deepika Singh、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.067

  日期：2017.6

  and efficient methodology is described for the synthesis of polysubstituted tetrahydropyridine via one-pot multicomponent reaction of β-ketoester, aldehyde and aniline in presence of catalytic amount of graphene oxide in acetonitrile. Graphene oxide is a versatile carbocatalyst and this is the first report on its application in a five component reaction. Good yield, usage of readily available starting

  描述了一种简单，直接，有效的方法，用于在催化量的氧化石墨烯在乙腈中的情况下，通过β-酮酸酯，醛和苯胺的一锅多组分反应合成多取代的四氢吡啶。氧化石墨烯是一种多用途的碳催化剂，这是有关其在五组分反应中的应用的首次报道。良好的收率，易于使用的起始原料的使用，操作简便，后处理简便和环保的可重复使用催化剂是该协议的关键特征。
• Three naphthalenedisulfonate polymers with imidazole-containing ligands: Synthesis, structure and heterogeneously catalytic performance in reactions of enamination of β -dicarbonyl compounds
  作者：Li Wang、Jing Liu、Hui Guo、Dongsheng Deng、Tian Yao、Xingwei Wang、Xinyi Wang、Hongli Wu

  DOI：10.1016/j.ica.2015.03.014

  日期：2015.5

  Three new naphthalenedisulfonate polymers, [Cd(2,6-nds)(bib)](n) (1), [Cd(1,5-nds)(bib)](n) (2), and [Cu(2,6nds)(0.5)(tpim)](n) (3), have been successfully synthesized by hydrothermal reactions of corresponding metal salts with naphthalenedisulfonate (nds) and imidazole-containing ligands 1,4-bis(imidazol-1-ylmethyl) benzene (bib) and 2,4,5-tri(4-pyridyl)-imidazole (tpim). The structures of these polymers were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Polymers 1 and 2 crystallize in the same space group and have similar cell parameters, and thus show same three-dimensional (3D) framework architecture. Complex 3 has the same 2D layer structure. The photoluminescent properties of the complexes 1 and 2 were investigated. Catalytic tests indicate that complex 3 has chemo-and regio-selective catalytic activity towards enamination of beta-ketoesters. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Facile one-pot multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines using thiamine hydrochloride as an organocatalyst
  作者：Sandeep Singh、Annah Gupta、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731756

  日期：2020.4.2

  Abstract Thiamine hydrochloride (VitB1) has been found to be an efficient catalyst for the multicomponent synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines from the reaction of β-ketoester, aromatic aldehydes and anilines. VitB1 is easily available, cheap, and eco benign. Graphical Abstract

  摘要 硫胺素盐酸盐 (VitB1) 已被发现是一种有效的催化剂，可用于通过 β-酮酯、芳香醛和苯胺的反应多组分合成高度官能化的四氢吡啶。VitB1 容易获得、便宜且生态友好。图形概要
• A new synthetic approach to polysubstituted-2-pyridones from enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-fang Yang、Yan-Ping Zhang、Xiao-Hang Fu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.007

  日期：2016.1

  A simple and novel synthesis of polytrisubstituted-2-pyridones derivatives by the reaction of enamino esters and diethyl ethoxymethylenemalonate has been reported. The method provides a rapid synthetic route for the construction of 2-pyridones under catalyst- and solvent-free reaction conditions in moderate-to-good yields.

  据报道，通过烯氨基酯和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的反应可以简单而新颖地合成聚三取代-2-吡啶酮衍生物。该方法为在没有催化剂和溶剂的反应条件下以中等到良好的产率构建2-吡啶酮提供了快速的合成路线。