<4S(Z)>-<<<1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)amino>-2-oxoethylidene>amino>oxy>acetic acid, diphenylmethyl ester | 123191-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4S(Z)>-<<<1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)amino>-2-oxoethylidene>amino>oxy>acetic acid, diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl 2-[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(4S)-3,3-dimethyl-5-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetate
• CAS: 123191-09-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₆S
• 分子量: 523.569
• InChiKey: BNPBRCJKDMYMHF-XCTRCNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4S(Z)>-<<<1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)amino>-2-oxoethylidene>amino>oxy>acetic acid, diphenylmethyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.05 g的产率得到[1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-1-((S)-3,3-dimethyl-5-oxo-isoxazolidin-4-ylcarbamoyl)-meth-(Z)-ylideneaminooxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  tigemonam的脱硫和重排为异恶唑烷-5-酮及重排产物的合成

  摘要：

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260104
• 作为产物：
  描述：

  (z)-2-氨基-α-[[[[[(二苯基甲基)氧]羰基]甲基]氧]亚胺]-4-噻唑乙酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <4S(Z)>-<<<1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-<(3,3-dimethyl-5-oxo-4-isoxazolidinyl)amino>-2-oxoethylidene>amino>oxy>acetic acid, diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  tigemonam的脱硫和重排为异恶唑烷-5-酮及重排产物的合成

  摘要：

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260104

文献信息

• SINGH, JANAK;KISSICK, THOMAS P.;FOX, RITA;KOCY, OCTAVIAN;MUELLER, RICHARD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 17-21
  作者：SINGH, JANAK、KISSICK, THOMAS P.、FOX, RITA、KOCY, OCTAVIAN、MUELLER, RICHARD+

  DOI：——

  日期：——
• Desulfation and rearrangement of tigemonam to an isoxazolidin-5-one and the synthesis of the rearrangement product
  作者：Janak Singh、Thomas P. Kissick、Rita Fox、Octavian Kocy、Richard H. Mueller

  DOI：10.1002/jhet.5570260104

  日期：1989.1

  The β-lactam antibiotic Tigemonam 2 undergoes desulfation to the N-hydroxyazetidinone 4, which rearranges to the isoxazolidin-5-one 6. The structure of the rearrangement product 6 was confirmed by synthesis.

  β-内酰胺抗生素Tigemonam 2进行脱硫反应生成N-羟基氮杂环丁酮4，N-羟基氮杂环丁酮4重排为异恶唑烷酮5-6。通过合成确认了重排产物6的结构。