(±)-3-叔丁氧基-1,2-丙二醇 | 74338-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: (±)-3-叔丁氧基-1,2-丙二醇
• 中文别名: (+/-)-3-叔丁氧基-1,2-丙二醇
• 英文名称: 3-tert-butoxy-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-tert-butoxypropane-1,2-diol；mono-tert-butyl-glycerol；1-O-tert-butylglycerol；MTBG；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propane-1,2-diol
• CAS: 74338-98-0
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• mdl: MFCD00077673
• 分子量: 148.202
• InChiKey: JPWDLYMEUNBLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  114 °C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 保留指数：
  1094

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-叔丁氧基-1,2-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-3-tert-butoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮单烷基醚和等排 1-羟基-2-烷酮的模块化合成

  摘要：

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403695
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (±)-3-叔丁氧基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,2-diphosphine ligands. Synthesis and application to rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a019
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基缩水甘油醚 、 甲酸 、 sodium hydroxide 在 (±)-3-叔丁氧基-1,2-丙二醇 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give 17 (75 g, 54%) as a colorless oil的产率得到(±)-3-叔丁氧基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Polyphosphazenes bearing crown ether and related podand side groups as

  摘要：

  已经制备了具有冠醚和相关Podand侧基的聚磷氮化物聚合物。这些聚合物可用作离子传导的固体溶剂。已合成具有公式[NP（OCH.sub.2 CH（CH.sub.2 O（CH.sub.2 CH.sub.2 O）.sub.m R）（O（CH.sub.2 CH.sub.2 O）.sub.m R））.sub.2]的分支状聚磷氮化物聚合物。.sub.n，以及相应的冠醚聚磷氮化物，其中m = 0-3，R为C1-C4烷基。将这些聚合物的物理性质与相关聚合物聚[双（2-（2-甲氧基乙氧基）-乙氧基）磷氮化物]，MEEP进行了比较。此外，已经合成和表征了一系列带有寡乙氧基侧基的聚（有机磷氮化物）。这些聚合物的一般公式为[NP（O（CH.sub.2）.sub.m CH.sub.3）.sub.x（OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3）.sub.y]。.sub.n，其中x和y约为1，m范围为1-20。

  公开号：

  US05567783A1

文献信息

• Preparation of Di- and polynitrates by ring-opening nitration of epoxides by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87978-3

  日期：1993.8

  hydrocarbon solvents (principally CH2Cl2) to give vicinal nitrate ester products by a novel ring-opening nitration reaction. The procedure offers easier temperature control and simpler isolation procedures compared with conventional mixed acid nitrations; it also enables selective nitration reactions to be carried out on polyfunctional substrates. The scope and limitations of the reaction, as well as

  通过新颖的开环硝化反应，使十八种各种环氧化合物与N 2 O 5在氯化烃溶剂（主要为CH 2 Cl 2）中反应，得到邻位硝酸酯产物。与传统的混合酸硝化方法相比，该方法提供了更轻松的温度控制和更简单的分离步骤。它还可以在多官能底物上进行选择性硝化反应。讨论了反应的范围和局限性，以及利用N 2 O 4与硝酸亚硝酸酯原位进行原位氧化的替代方法的范围和局限性。
• Versatile and scalable synthesis of cyclic organic carbonates under organocatalytic continuous flow conditions
  作者：Romaric Gérardy、Julien Estager、Patricia Luis、Damien P. Debecker、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c9cy01659g

  日期：——

  epoxides. In this work, cyclic organic carbonates are prepared according to alternative sustainable and intensified continuous flow conditions from the corresponding 1,2-diols. The process utilizes dimethyl carbonate (DMC) as a low toxicity carbonation reagent and relies on the organocatalytic activity of widely available and cheap organic ammonium and phosphonium salts. Glycerol is selected as a model

  制备环状有机碳酸酯的基准路线从有毒，挥发性和不稳定的环氧化物开始。在这项工作中，根据替代的可持续和强化连续流动条件，从相应的1,2-二醇制备环状有机碳酸酯。该方法利用碳酸二甲酯（DMC）作为低毒性碳酸化试剂，并依赖于广泛可得的廉价有机铵盐和phospho盐的有机催化活性。选择甘油作为模型底物，用于通过均相铵盐和phospho盐库进行初步优化。阴离子的性质极大地影响催化活性，而阳离子的性质不影响反应。经过优化，在3.5°C的四丁基溴化铵作为有机催化剂的条件下，在180°C（11 bar）下3分钟的停留时间内，能够以95％的转化率和79％的选择性获得碳酸甘油酯。简单的液-液萃取程序既可以纯化碳酸甘油酯，又可以回收均相催化剂。条件适合于精制和粗制生物基甘油，尽管在后一种情况下转化率较低。对照实验表明，粗样品中存在的水会引起碳酸甘油酯的明显水解。然后，将反应条件成功应用于各种底物上，从而提供相应的
• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• SALT, PHOTORESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING PHOTORESIST PATTERN
  申请人：MASUYAMA Tatsuro

  公开号：US20120315580A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A salt represented by formula (I): wherein Q 1 and Q 2 each independently represent a fluorine atom or a C1-C6 perfluoroalkyl group, A 1 represents a C1-C30 monovalent organic group, X 1 represents a C1-C10 aliphatic hydrocarbon group where a hydrogen atom may be replaced by a hydroxy group, m 1 and m 2 independently each represent an integer of 1 to 4, and Z + represents an organic cation.

  一种由化学式(I)表示的盐：其中Q1和Q2分别独立表示氟原子或C1-C6全氟烷基团，A1表示C1-C30单价有机基团，X1表示C1-C10脂肪烃基团，其中氢原子可能被羟基取代，m1和m2分别独立表示1到4的整数，Z+表示有机阳离子。
• Selective Monoalkylation of Acyclic Diols by Means of Dibutyltin Oxide and Fluoride Salts.
  作者：Nobuo NAGASHIMA、Masaji OHNO

  DOI：10.1248/cpb.39.1972

  日期：——

  Fluoride anion was found to promote monoalkylation reaction of diols by the stannylene acetal method, and selective monoalkylation of various acyclic diols was accomplished in good yields under mild conditions by employing this new method. Functional groups such as carboxylic acid ester, carboxamide, carbamate, nitrile, alkyl chloride, and ether were not affected under the reaction conditions.

  氟化物阴离子被发现能够通过锡烯醇反应促进二醇的单烷基化反应，并且在温和条件下，采用这种新方法成功实现了多种非环状二醇的选择性单烷基化，产率良好。在反应条件下，羧酸酯、羧酰胺、氨基甲酸酯、腈、烷基氯和醚等官能团没有受到影响。