(三氟甲基)(叔丁基)二甲基硅烷 | 536975-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: (三氟甲基)(叔丁基)二甲基硅烷
• 中文别名: 三氟甲基叔丁基二甲基硅烷
• 英文名称: (trifluoromethyl)(t-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl trifluoromethane；(trifluoromethyl)-t-butyldimethylsilane；(Trifluoromethyl)t-butyldimethylsilane；tert-butyl-dimethyl-(trifluoromethyl)silane
• CAS: 536975-47-0
• 化学式: C₇H₁₅F₃Si
• 分子量: 184.277
• InChiKey: RFKPWLRQTKDYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)(叔丁基)二甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-aplasmomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00285a047
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到(三氟甲基)(叔丁基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Taming of Fluoroform: Direct Nucleophilic Trifluoromethylation of Si, B, S, and C Centers

  摘要：

  标题：CF₃来自氟仿 氟仿（CF₃H）是一种副产品，来源于制造基于氟碳的材料，例如用于不粘涂层和制冷剂中。随着供应继续积累，氟仿作为温室气体的潜在危害引起了人们的关注。在这个背景下，Prakash等人（第338卷，p.1324；参见Haufe的观点（第338卷，p.1298））表明氟仿可以用于在开发含CF₃的药物和农药结构中将CF₃转移到硅、硫和碳中心。

  DOI：

  10.1126/science.1227859
• 作为试剂：
  描述：

  (3-cyano-5-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 magnesium oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 (三氟甲基)(叔丁基)二甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-(((5R,6S)-5,6-difluoro-1-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrospiro[cyclopenta[c]pyridine-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-yl)oxy)-5-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  COMBINATION THERAPY OF A HIF-2-ALPHA INHIBITOR AND AN IMMUNOTHERAPEUTIC AGENT AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了治疗增殖性疾病的方法和药物组合物。该方法涉及向所述受试者施用HIF-2alpha抑制剂和免疫治疗药物的步骤。

  公开号：

  US20180140569A1

文献信息

• Preparation of Tri- and Difluoromethylsilanes via an Unusual Magnesium Metal-Mediated Reductive Tri- and Difluoromethylation of Chlorosilanes Using Tri- and Difluoromethyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones
  作者：G. K. Surya Prakash、Jinbo Hu、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo030110z

  日期：2003.5.1

  A new and efficient method for the preparation of tri- and difluoromethylsilanes using magnesium metal-mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes is reported using tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. The byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide, and sulfide are readily prepared from trifluoromethane

  据报道，使用三和二氟甲基硫化物，亚砜和砜，使用镁金属介导的氯硅烷的三和二氟甲基化还原反应来制备三和二氟甲基硅烷的新的有效方法。该方法的副产物是二苯基二硫化物。由于可以很容易地从三氟甲烷（CF（3）H）和二苯基二硫化物制备苯基三氟甲基砜，亚砜和硫化物，因此该方法可以认为是二苯基二硫化物的催化方法，用于制备（三氟甲基）三甲基硅烷（TMS-CF（3 ））来自不消耗臭氧的三氟甲烷。
• Magnesium mediated preparation of fluorinated alkyl silanes
  申请人：——

  公开号：US20030153778A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  An efficient method is disclosed for the preparation of trifluoromethyl- and difluoromethylsilanes using magnesium metal mediated reductive tri- and difluoromethylation of chlorosilanes with tri- and difluoromethyl sulfides, sulfoxides, and sulfones. One byproduct of the process is diphenyl disulfide. Since phenyl trifluoromethyl sulfone, sulfoxide and sulfide are readily prepared from readily available trifluoromethane and diphenyl disulfide, the method can be considered “pseudo-catalytic” for the preparation of (trifluoromethyl)trimethylsilane from environmentally benign trifluoromethane.

  本文介绍了一种高效的方法，利用镁金属介导的还原三氟甲基和二氟甲基硅烷的三氟甲基化和二氟甲基化反应，使用三氟甲基硫醚、亚砜和磺酮作为反应物。该过程的副产物之一是二苯基二硫化物。由于苯基三氟甲基磺酮、亚砜和硫化物可以从易得的三氟甲烷和二苯基二硫化物中轻松制备，因此该方法可以被认为是制备（三氟甲基）三甲基硅烷的“伪催化”方法，且从环境友好的三氟甲烷中制备。
• The Bifunctional Silyl Reagent Me ₂ (CH ₂ Cl)SiCF ₃ Enables Highly Enantioselective Ketone Trifluoromethylation and Related Tandem Processes
  作者：Bo‐Shuai Mu、Yang Gao、Fu‐Ming Yang、Wen‐Biao Wu、Ying Zhang、Xin Wang、Jin‐Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202208861

  日期：2022.9.19

  A novel bifunctional trifluoromethylsilyl reagent (BTR), Me2(CH2Cl)SiCF3 is prepared, which enables ketone trifluoromethylations with excellent enantioselectivity and broad scope. Notably, by taking advantage of the chloromethyl group, a tandem synthesis of chiral trifluoromethylated oxasilacyclopentanes and α-CF3 tertiary alcohols with vicinal tertiary or quaternary stereocenters was developed.

  制备了一种新型双功能三氟甲基甲硅烷基试剂（BTR）Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3，它可以使酮三氟甲基化具有优异的对映选择性和广泛的范围。值得注意的是，利用氯甲基，开发了手性三氟甲基化恶杂硅杂环戊烷和具有连位叔或季立体中心的α-CF 3叔醇的串联合成方法。
• Total synthesis of (+)-aplasmomycin
  作者：James D. White、Thalathani R. Vedananda、Myung Chol. Kang、Satish C. Choudhry

  DOI：10.1021/ja00285a047

  日期：1986.12
• Taming of Fluoroform: Direct Nucleophilic Trifluoromethylation of Si, B, S, and C Centers
  作者：G. K. Surya Prakash、Parag V. Jog、Patrice T. D. Batamack、George A. Olah

  DOI：10.1126/science.1227859

  日期：2012.12.7

  Fluoroform (CF ₃ H) is a by-product from the manufacture of fluorocarbon-based materials used, for example, in nonstick coatings and refrigerants. Fluoroform's potency as a greenhouse gas is a growing concern as supplies continue to accumulate. In this context, Prakash et al. (p. 1324 ; see the Perspective by Haufe ) show that fluoroform can be used to transfer CF ₃ to silicon, sulfur, and carbon centers in the development of CF ₃ -bearing pharmaceutical and agrochemical structures.

  标题：CF₃来自氟仿 氟仿（CF₃H）是一种副产品，来源于制造基于氟碳的材料，例如用于不粘涂层和制冷剂中。随着供应继续积累，氟仿作为温室气体的潜在危害引起了人们的关注。在这个背景下，Prakash等人（第338卷，p.1324；参见Haufe的观点（第338卷，p.1298））表明氟仿可以用于在开发含CF₃的药物和农药结构中将CF₃转移到硅、硫和碳中心。