(三氟乙酰基)三苯基硅烷 | 141334-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (三氟乙酰基)三苯基硅烷
• 中文别名: 2,2,2-三氟-1三苯基硅烷基-乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-triphenylsilylethanone
• 英文别名: trifluoroacetyl triphenylsilicon；trifluoroacetyltriphenylsilane；2,2,2-Trifluoro-1-(triphenylsilyl)ethanone
• CAS: 141334-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃OSi
• 分子量: 356.419
• InChiKey: LQQZKOCPXUISGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟乙酰基)三苯基硅烷 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-Difluoro-2-triphenylsiloxybuta-1,3-diene as a potentially useful fluorine-containing building block: preparation and [4 + 2] and [2 + 2] cycloadditions

  摘要：

  1,1-二氟-2-三苯基硅氧丁烷-1,3-二烯的制备非常方便，可与各种烯烃发生[4 + 2]或[2 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c39930000814
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-triphenylsilyl-2-triethsiloxyethylene 在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (三氟乙酰基)三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  一种三/二氟乙醇化试剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种三/二氟乙醇化试剂及其制备方法与应用，其中所述三氟乙醇化试剂的化学结构式为：所述二氟乙醇化试剂的化学结构式为：式中R1，R2，R3代表硅原子上的取代基团，R1，R2，R3各自独立选自芳基，杂芳基，烷基。本发明提供的三氟乙醇化试剂和二氟乙醇化试剂可作为很多有机化合物的合成中间体，其中一些化合物具有药物活性，简化了这类化合物的制备步骤，并且合成方法条件温和，底物适用性广。

  公开号：

  CN112457340A

文献信息

• A facile tandem reaction to access β-hydroxy-α,α-difluoroketone derivatives catalyzed by titanocene dichloride/magnesium
  作者：Lei Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.014

  日期：2011.5

  Tandem reactions of Barbier-type allylation, Brook rearrangement and fluoride-promoted aldol reaction were developed, which afforded a facile, “one-pot” process to β-hydroxy-α,α-difluoroketone derivatives with good to excellent yields.

  开发了Barbier型烯丙基化，布鲁克重排和氟化物促进的醛醇缩合反应的串联反应，这为β-羟基-α，α-二氟酮衍生物提供了一种简便的“一锅法”工艺，收率好至极好。
• A general method for synthesis of trifluoroacetyltrialkyl(aryl)silanes and the Sakurai reaction of fluorinated acylsilanes with allyl silanes
  作者：Woo Jin Chung、John T. Welch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.014

  日期：2004.4

  of trifluoroacetaldehyde, were prepared in good to moderate yields by reaction of 1,1-difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethylsilyloxyethenes with Selectfluor®. Sakurai reaction of fluorinated acylsilanes formed either the α-silylated ketones by means of Brook- and retro-Brook isomerization or, in the absence of Brook isomerization, homoallylic alcohols.

  Trifluoroacetyltrialkyl（芳基）硅烷，三氟乙醛的合成等价，在良好的制备由1,1-二氟-2-三烷基（芳基）反应，以中等产率的甲硅烷基-2- trimethylsilyloxyethenes用的Selectfluor ®。氟化酰基硅烷的Sakurai反应通过Brook-和Retro-Brook异构化形成α-甲硅烷基化的酮，或者在不存在Brook异构化的情况下，形成均烯丙基醇。
• Allylation reactions of acylsilanes as synthetic equivalents of aldehydes. Application to a stereocontrolled synthesis of (1S,2S,5S)-(10S)-and-(10R)-allyl myrtanol
  作者：Bianca Flavia Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Cristiano Nanni、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01413-0

  日期：1998.9

  The allylation of acylsilanes with tetraallyltin in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 proceeded smoothly to afford the silylated homoallylic alcohols in good yields. Subsequent protiodesilylation gave the formal adducts of the corresponding aldehydes. The homochiral acylsilane 11 gave a reversal of asymmetric induction in the Sc(OTf)3 catalyzed allylation and in the Sakurai reaction.

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。
• Synthesis of Cyclopropenols Enabled by Visible‐Light‐Induced Organocatalyzed [2+1] Cyclization
  作者：Gang Zhou、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202115334

  日期：2022.3

  photocatalysis strategy was developed for the synthesis of cyclopropenols. The novel donor–acceptor carbenes derived from trifluoroacetylsilanes reacted efficiently with both activated and non-activated alkynes to form the 2+1 cyclization products. The synthetic potential of the reaction is highlighted by a gram-scale reaction and the application in diastereoselective synthesis of trifluoromethylated cyclopropanols

  开发了一种用于合成环丙烯醇的能量转移光催化策略。衍生自三氟乙酰基硅烷的新型供体-受体卡宾与活化和未活化的炔烃有效反应形成 2+1 环化产物。该反应的合成潜力通过克级反应和在三氟甲基化环丙醇的非对映选择性合成中的应用突出。
• Facile conversion of trifluoroacetyltriphenylsilane 2,4,6-triisepropylbenzenesulfonylhydrazone to 2,2,2-trifluorodiazoethane. An unusual example of the bamford-stevens reaction
  作者：Fuqiang Jin、Yuanyao Xu、Yiling Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60032-1

  日期：1992.10

  the presence of Et3N to produce trifluorcmethylated pyrazoles or pyrazolines in good yields. The reaction was found to proceed through the intermediacy of 2,2,2-trifluorodiazoethane, and this unusual co)nversion of 1 to 2,2,2-trifluorodiazoethane was studied from the mechanistic viewpoint.

  在Et 3 N存在下，三氟乙酰基三苯基硅烷2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（1）与亲二氟醚反应生成三氟甲基化的吡唑或吡唑啉，收率高。发现该反应在2,2,2-三氟重氮乙烷的中间进行，并且从机理的角度研究了这种不寻常的从1到2,2,2-三氟重氮乙烷的共转化。