(丙基硫代)乙酸 | 20600-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (丙基硫代)乙酸
• 英文名称: propylsulfanyl-acetic acid
• 英文别名: 2-(propylthio)acetic acid；(Propylthio)acetic acid；2-propylsulfanylacetic acid
• CAS: 20600-60-6
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• mdl: MFCD08445086
• 分子量: 134.199
• InChiKey: ZLAIUYZHCQJJCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244-245 °C(Press: 685 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (丙基硫代)乙酸 在 氨 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-(1-丙硫基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ueda, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1929, vol. 50, p. 687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 在 氯乙酸 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 (丙基硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  8-Chlorodibenz[b,f][1,4]oxazepine-10(11H)-carboxylic acid, 2-(sulfinyl-

  摘要：

  这项发明涉及一种用作前列腺素拮抗剂和镇痛剂的8-氯二苯并[b,f][1,4]噁唑啉-10(11H)-羧酸、2-(含亚砜基和磺酰基的酰基)脒。

  公开号：

  US04559336A1

文献信息

• Studies on topical antiinflammatory agents. IV. 21-(Alkylthio)acetates and (Methylthio)methoxides of corticosteroids.
  作者：Morihiro MITSUKUCHI、Tomoyuki IKEMOTO、Minoru TAGUCHI、Shohei HIGUSHI、Satoshi ABE、Hajime YASUI、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.786

  日期：——

  A series of 21-(alkylthio)acetates and 21-(methylthio)methoxides of corticosteroids were synthesized and examined for vasoconstrictive activities. The activities of seven compounds were equal to or greater than that of 9α-fluoro-11β, 21-dihydroxy-16β-methyl-17α-valeryloxy-1, 4-pregnadiene-3, 20-dione (betamethasone 17-valerate, BV). Among them, betamethasone 21-(methylthio)acetate 17-propanoate (2Ca) was found to have the most potent activity, which is superior to that of BV. A structure-activity relationship study revealed that substitution of the 21-hydroxy group of corticosteroids with the (methylthio)acetate function is a useful approach for obtaining potent activity.

  一系列含有21-（烷硫基）乙酸酯和21-（甲硫基）甲氧基的皮质类固醇被合成并测试了它们的血管收缩活性。七个化合物的活性等于或超过9α-氟-11β, 21-二羟基-16β-甲基-17α-戊酸酯-1, 4-孕二烯-3, 20-二酮（倍他米松17-戊酸酯，BV）。其中，倍他米松21-（甲硫基）乙酸酯17-丙酸酯（2Ca）显示出最强的活性，优于BV。结构-活性关系研究表明，将皮质类固醇的21-羟基替换为（甲硫基）乙酸酯功能是一种有效的方法，用以获得强大的活性。
• Fluorogenic structure activity library pinpoints molecular variations in substrate specificity of structurally homologous esterases
  作者：Alex White、Andrew Koelper、Arielle Russell、Erik M. Larsen、Charles Kim、Luke D. Lavis、Geoffrey C. Hoops、R. Jeremy Johnson

  DOI：10.1074/jbc.ra118.003972

  日期：2018.9

  and used this library to systematically interrogate esterase preference for chain length, branching patterns, and polarity to differentiate common classes of esterase substrates. Two structurally homologous bacterial esterases were screened against this library, refining their previously broad overlapping substrate specificity. Vibrio cholerae esterase ybfF displayed a preference for γ-position thioethers

  细胞酯酶通过在各种底物上进行水解反应来催化许多重要的生物学功能。酯酶的滥交使底物偏好和生物学功能的分配变得复杂。为了识别控制酯酶底物识别的通用因素，我们设计了一个32位成员的荧光酯底物的结构-活性关系（SAR）库，并使用该库系统地查询酯酶对链长，分支模式和极性的偏好，以区分常见的酯酶底物。针对该文库筛选了两种结构同源的细菌酯酶，完善了它们先前广泛的重叠底物特异性。霍乱弧菌酯酶ybfF显示出对γ-位硫醚和醚的偏爱，而来自结核分枝杆菌的Rv0045c则偏爱带有或不带有硫醚的支链底物。我们确定这种底物分化部分受ybfF中单个底物选择性残基Tyr-119和Rv0045c中His-187的控制。这些残基的相互取代改变了每种酯酶的底物偏好。这项工作表明酯酶的选择性可基于过渡态稳定度进行调整，将硫醚确定为酯酶底物的未充分利用的官能团，并提供了区分结构同工酶的快速方法。该SAR库可能具有多方面的未来应用，
• Hypoglycemic agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20030191323A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention provides a hypoglycemic agent containing an acylsulfonamide derivative such as a compound of the following formula or an analog thereof, which agent is usable for preventing and curing diabetes: 1

  本发明提供一种含有酰磺酰胺衍生物的降糖剂，例如以下式的化合物或其类似物，该剂可用于预防和治疗糖尿病：
• Synthesis and biological activity of 2-hydroxyalkylammonium salts of [organothio]acetic acids
  作者：G. G. Levkovskaya、Yu. I. Kryukova、É. É. Kuznetsova、G. S. Dolgushina、T. A. Pushechkina、S. K. Suslova、T. I. Malkova、M. G. Voronkov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/bf01150721

  日期：1983.6

  of the type ArOC(RtR2)COOR and their derivatives are used in agriculture as herbicides and plant-growth stimulators [I], and in medicine as hypocholesterolemic, hypolipidemic, and antiarrhythmic agents [2, 3]; they also exhibit antitumor activity [4]. The biological properties of their sulfur analogs -the (organothio)alkanecarboxylic acids and their derivatives, which contain four and six-valent sulfur

  ArOC(RtR2)COOR 型芳氧基烷烃羧酸及其衍生物在农业中用作除草剂和植物生长刺激剂 [I]，在医药中用作降胆固醇、降血脂和抗心律失常剂 [2, 3]；它们还表现出抗肿瘤活性 [4]。它们的硫类似物——含有四价和六价硫的（有机硫代）烷烃羧酸及其衍生物——的生物学特性尚未得到广泛研究。已经报道了芳硫基和芳基磺酰乙酸的生长刺激活性 [5, 6]，以及 AlkC6H4CH(SR)COOH 类型的有机硫代取代酸及其酯 [7] 的抗炎和镇痛活性。通式RC(RIR2)COOH的化合物，其中R是未取代或取代的噻吩基-2基团，
• Stable pantothenamide bioisosteres: novel antibiotics for Gram-positive bacteria
  作者：Patrick A. M. Jansen、Danique A. van der Krieken、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw、Lorenzo Cavina、Eline M. Raaijmakers、Erik de Heuvel、Julia Sandrock、Lian J. Pennings、Pedro H. H. Hermkens、Patrick L. J. M. Zeeuwen、Floris P. J. T. Rutjes、Joost Schalkwijk

  DOI：10.1038/s41429-019-0196-6

  日期：2019.9

  The emergence of multidrug resistant bacteria has prioritized the development of new antibiotics. N-substituted pantothenamides, analogs of the natural compound pantetheine, were reported to target bacterial coenzyme A biosynthesis, but these compounds have never reached the clinic due to their instability in biological fluids. Plasma-stable pantothenamide analogs could overcome these issues. We first synthesized a number of bioisosteres of the prototypic pantothenamide N7-Pan. A compound with an inverted amide bond (CXP18.6-012) was found to provide plasma-stability with minimal loss of activity compared to the parent compound N7-Pan. Next, we synthesized inverted pantothenamides with a large variety of side chains. Among these we identified a number of novel stable inverted pantothenamides with selective activity against Gram-positive bacteria such as staphylococci and streptococci, at low micromolar concentrations. These data provide future direction for the development of pantothenamides with clinical potential.

  多药耐药细菌的出现使得新抗生素的开发变得尤为重要。N取代的泛酰胺作为天然化合物泛酰胺的类似物，已被报道能靶向细菌辅酶A的生物合成，但由于在生物液体中不稳定，这些化合物从未进入临床。稳定的泛酰胺类似物可以克服这些问题。我们首先合成了多种原型泛酰胺N7-Pan的生物等排体。发现一种反向酰胺键的化合物（CXP18.6-012）在与母体化合物N7-Pan相比时，能够提供血浆稳定性且活性损失最小。接下来，我们合成了具有多种侧链的反向泛酰胺。在这些化合物中，我们识别出了一些新型的稳定反向泛酰胺，其对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌和链球菌表现出选择性活性，浓度在低微摩尔范围。这些数据为未来具有临床潜力的泛酰胺的开发提供了方向。