(二乙氧基磷酰基)-(3-苯基脲基)乙酸乙酯 | 88750-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (二乙氧基磷酰基)-(3-苯基脲基)乙酸乙酯
• 英文名称: triethyl ester of 1-N-phenyl-4-phosphonhydantoic acid
• 英文别名: (diethoxyphosphoryl)-(3-phenylureido)acetic acid ethyl ester；Ethyl (diethoxyphosphoryl)[(phenylcarbamoyl)amino]acetate；ethyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(phenylcarbamoylamino)acetate
• CAS: 88750-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 358.331
• InChiKey: ABTVFTSSKKBEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙氧基磷酰基)-(3-苯基脲基)乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-phenyl-5-diethoxyphosphorylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, P. S.; Kashemirov, B. A.; Mikityuk, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1936 - 1937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (diethoxyphosphinyl)(hydroxyimino)acetate 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (二乙氧基磷酰基)-(3-苯基脲基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, P. S.; Kashemirov, B. A.; Mikityuk, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1936 - 1937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N−H Insertion Reactions of Primary Ureas:  The Synthesis of Highly Substituted Imidazolones and Imidazoles from Diazocarbonyls
  作者：Sang-Hyeup Lee、Kazuhiro Yoshida、Hana Matsushita、Bruce Clapham、Guido Koch、Jürg Zimmermann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo048353u

  日期：2004.12.1

  Primary ureas have been used as substrates in rhodium-catalyzed N-H insertion reactions with an array of diazocarbonyls. The insertion reaction is efficient and gives excellent selectivity and yields. The products from the insertion reaction with diazoketones cyclize readily in the presence of acid to yield the corresponding imidazolones that can be further derivatized by N-alkylation with alkyl, allyl, and benzyl halides. Alternatively, the imidazolones were treated with phosphorus oxybromide to form the corresponding 2-bromoimidazoles that were further functionalized using a Suzuki coupling reaction.
• XOXLOV, P. S.;KASHEMIROV, B. A.;MIKITYUK, A. D.;STREPIXEEV, YU. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 9, 2146-2147
  作者：XOXLOV, P. S.、KASHEMIROV, B. A.、MIKITYUK, A. D.、STREPIXEEV, YU. A.

  DOI：——

  日期：——
• Khokhlov, P. S.; Kashemirov, B. A.; Mikityuk, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1936 - 1937
  作者：Khokhlov, P. S.、Kashemirov, B. A.、Mikityuk, A. D.、Strepikheev, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——