(二乙氧基磷酰)甲基甲烷磺酸酯 | 114108-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (二乙氧基磷酰)甲基甲烷磺酸酯
• 英文名称: diethyl <<(methylsulfonyl)oxy>methyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl (methanesulfonyloxymethyl)phosphonate；(diethoxyphosphoryl)methyl methanesulfonate；diethyl methylsulfonyloxymethylphosphonate；diethyl [(methanesulfonyl)oxy]methanephosphonate；diethoxyphosphorylmethyl methanesulfonate
• CAS: 114108-84-8
• 化学式: C₆H₁₅O₆PS
• 分子量: 246.221
• InChiKey: CFXHICSKKKWNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二乙氧基磷酰)甲基甲烷磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氟甲基膦酸二乙酯与酯的缩合：α-氟-β-酮膦酸二乙酯的另一种合成途径

  摘要：

  已经开发了用于制备外消旋α-氟-β-酮膦酸二乙酯的通用且操作简单的新方法。在-78℃下，将LDA加入到氟甲基膦酸二乙酯和芳族，杂芳族和脂族酯在THF中的溶液中，以良好或高收率得到相应的α-氟-β-酮膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.04.014
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二乙酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(二乙氧基磷酰)甲基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Phosphonate Derivatives of 1,2-Disubstituted Carbocyclic Purine Nucleosides with a Cyclopentane Ring

  摘要：

  本文介绍了两种不同策略合成具有环戊烷环的膦酸盐 1,2-二取代碳环核苷的方法：在碳环分子与杂环碱偶联之前或之后加入膦酰甲基。[（三氟甲烷磺酰）氧]甲烷膦酸二乙酯是这两种策略的关键膦酰化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067166

文献信息

• 制备替诺福韦的方法
  申请人：蚌埠丰原涂山制药有限公司

  公开号：CN103848868B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明提供一种制备替诺福韦的方法，其特征在于，包括如下步骤：1)在烃氧基镁存在下使9‑(2‑羟基丙基)腺嘌呤与如下式(1)化合物反应，制得替诺福韦乙酯；其中Y选自甲基、三氟甲基、苯基或4‑三氟甲基苯基；2)在脱烷基试剂存在下使替诺福韦乙酯水解得到替诺福韦。本发明制备替诺福韦的方法具有工艺安全、产品质量好、收率高、适于产业化的优点。
• Truncated phosphonated C-1′-branched N,O-nucleosides: A new class of antiviral agents
  作者：Roberto Romeo、Caterina Carnovale、Salvatore V. Giofrè、Giovanni Romeo、Beatrice Macchi、Caterina Frezza、Francesca Marino-Merlo、Venerando Pistarà、Ugo Chiacchio

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.047

  日期：2012.6

  Truncated phosphonated C-1′-branched N,O-nucleosides have been synthesized in good yields by 1,3-dipolar cycloaddition methodology, starting from N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone 7. Preliminary biological assays show that β-anomers are able to inhibit HIV in vitro infection at concentrations in the micromolar range. Higher SI values with respect to AZT indicated that the compounds were endowed

  截短的膦酸化的C-1'-支链N，O-核苷都在良好的产率通过1,3-偶极环加成的方法被合成，从开始Ñ甲基Ç - （二乙氧基磷酰基）硝酮7。初步的生物学分析表明，β-端基异构体能够以微摩尔范围的浓度抑制HIV体外感染。相对于AZT，较高的SI值表明该化合物具有低细胞毒性。
• Studies on Organophosphorus Compounds 91: A Novel Synthesis of 1-Hydrazinoalkylphosphonic Acids and Derivatives Thereof
  作者：Chengye Yuan、Chaozhong Li

  DOI：10.1055/s-1996-4242

  日期：1996.4

  Condensation of diethyl phosphite with aldehydes followed by subsequent sulfonylation of the resulting hydroxy group formed with mesyl chloride gave the corresponding 1-sulfonyloxyalkylphosphonates, which led to the convenient synthesis of 1-hydrazinoalkylphosphonates via nucleophilic substitution by hydrazine. The products could be converted to the corresponding 1-hydrazinoalkylphosphonic acids by acid hydrolysis in high yield.

  将亚磷酸二乙酯与醛缩合，然后用甲磺酰氯对由此形成的羟基进行磺化反应，可得到相应的 1-磺酰氧基烷基膦酸盐，从而通过肼的亲核取代作用方便地合成 1-肼基烷基膦酸盐。通过酸水解，这些产物可以高产率地转化为相应的 1-肼基烷基膦酸。
• (R)-9-[2-(포스포노메톡시)프로필]아데닌의 개선된 제조 방법
  申请人：HANMI FINE CHEMICAL CO., LTD. 한미정밀화학주식회사(119952768978) Corp. No ▼ 131111-0005106

  公开号：KR20150137899A

  公开（公告）日：2015-12-09

  본 발명은 신규한 (R)-9-[2-(포스포노메톡시)프로필]아데닌 (PMPA)의 제조방법에 관한 것으로 고순도의 PMPA를 제공한다. 본 발명에 따른 PMPA의 제조 방법은, 반응 중 불순물 생성이 적어 순도가 높은 디알킬 메틸설포닐옥시메틸포스포네이트를 중간체로 사용하므로, 이 공정으로 제조한 PMPA는 불순물이 적어 순도가 높은 장점을 가지고 있다. 뿐만 아니라, 수분 및 공기접촉에 민감한 시약을 사용하지 않으므로 안전하고, 재현성 있는 생산이 가능하며, 취급이 용이하기 때문에 대량생산에 적합한 장점을 가지고 있다. 또한, 본 발명에서 제공한 방법으로 제조한 고순도의 PMPA를 사용하여 테노포비어 디소프록실 및 테노포비어 디소프록실의 산 부가염을 제조할 수 있기 때문에 고순도, 고품질의 원료의약품을 생산하는데 매우 유리한 장점을 가지고 있다.

  本发明涉及一种(R)-9-[2-(磷酸甲氧基)丙基]腺嘌呤(PMPA)的制备方法，提供高纯度的PMPA。根据本发明，PMPA的制备方法使用纯度高的二烷基甲基亚磷酰基氧甲基磺酰甲酸酯作为中间体，反应中生成杂质少，因此通过该工艺制备的PMPA具有杂质少、纯度高的优点。此外，由于不使用对水和空气敏感的试剂，因此具有安全、可重复生产和易于操作的优点，适用于大规模生产。此外，使用本发明提供的高纯度PMPA制备Tenofvir Disoproxil和Tenofvir Disoproxil Fumarate的酸盐，因此具有生产高纯度、高品质原料药的非常有利的优点。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION CONTAINING SILYL ESTER GROUP-CONTAINING PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE, AND LITHIUM SECONDARY BATTERY
  申请人：Kobayashi Takeshi

  公开号：US20130071732A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention provides a non-aqueous electrolyte solution which contains a silyl ester group-containing phosphonic acid derivative.

  本发明提供了一种含有硅酯基磷酸衍生物的非水电解质溶液。