(二异丙基氨基)(氧代)乙酸 | 104189-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (二异丙基氨基)(氧代)乙酸
• 中文别名: 1H-咪唑-4-甲酰胺,2,3-二氢-2-羰基-N-丙基-
• 英文名称: 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: N,N-diisopropyloxamic acid；N,N-di-isopropyloxamic acid；2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 104189-31-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: GUIHAIUPQZQZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二异丙基氨基)(氧代)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 [2-Oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl] 2-[di(propan-2-yl)amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构，和新的含草酰部分的螺环四氢苯甲酸衍生物的杀螨/杀虫活性。

  摘要：

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。

  DOI：

  10.1021/jf203722z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N,N-diisopropyloxamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (二异丙基氨基)(氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂在 C5 位上配体促进靛红的氟化烯化

  摘要：

  开发了钯催化的非定向氟化烯烃化。草酰胺配体大大提高了反应的产率。多种靛红衍生物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率产生相应的产品。各种氟化烯烃也是相容的。Metisazone 衍生物等生物活性化合物的应用和合成突出了这种方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02104
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 2-(diisopropylamino)-2-oxoacetate 、 、 sodium hydroxide 、 在 ice 、 盐酸 、 水 、 正己烷 、 (二异丙基氨基)(氧代)乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain 180 mg of the title compound, N,N-di-isopropyloxamic acid as white solids的产率得到(二异丙基氨基)(氧代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Oxamic acid compounds and pharmaceutical composition for use in

  摘要：

  新的N,N-二烷基或烯基取代的草酰胺酸衍生物已被制备出来，并发现具有对哺乳动物动物（包括人类）大脑的脑缺氧保护作用，并且可作为改善或改善大脑受损或受干扰功能的药物。现在也发现一些已知的N,N-二烷基取代的草酰胺酸衍生物，其中两个烷基相同，具有类似的脑缺氧保护作用，并可作为改善大脑受损功能的药物。

  公开号：

  US05232947A1

文献信息

• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates under mild conditions
  作者：Mingzong Li、Cong Wang、Ping Fang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c1cc11635e

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of oxamic acids with potassium phenyltrifluoroborates has been realized under mild reaction conditions. This method provides an efficient access to N-mono- or N,N-disubstituted benzamides and benzoates.

  在温和反应条件下，实现了钯催化下的草氨酸与苯基三氟硼酸钾的去羧偶联反应。该方法为制备N-单取代或N,N-双取代苯甲酰胺和苯甲酸酯提供了高效的途径。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Ionic liquids based on oxalic acid mono amides
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2940010A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  The present invention relates to monosubstituted oxalic acid amides of the general formula (I)         [A]+ [O-C(O)-C(O)-X]-     (I) wherein the meaning is for [A]+ a cation made from an organic moiety A having a formally positively charged heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorus and sulfur and X is the group -NRaRb, wherein Ra and Rb are the same or different and are independently from each other hydrogen or a C1 to C30 organic residue with the proviso that at least one of Ra and Rb is a C1 to C30 organic residue.

  本发明涉及一般式(I)的单取代草酸酰胺，其中[A]+ [O-C(O)-C(O)-X]-，其中[A]+表示由有机基A形成的阳离子，其具有从氮、磷和硫组成的形式上带正电的杂原子，X是基团-NRaRb，其中Ra和Rb相同或不同，并且彼此独立地为氢或具有C1至C30有机残基，但至少其中之一为C1至C30有机残基。